Способ получения 4-стирилпроизводных 2-фенил-5,6-

Способ получения 4-стирилпроизводных 2-фенил-5,6-

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ оаве2

Союз Соеетокиз

Социалистические

Республик

Зависимое от авт, свидетельства №

Заявлено 13.Ч!1.1966 (№ 1090531/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 09.VI.1967. Бюллетень № 13

Дата опубликования описания 17.VI I.1967

Кл. 12р, 1/10

МПК С 07d

УДК 547,832,5,07 (088.8) Комитет но делам изобретений и открытий ори Совете Министров

СССР

Авторы изобретения Н. С. Козлов, В. В. Мисенжников, T. E. Козлова и Н. Б. Мисенжникова

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-СТИРИЛПРОИЗВОДНЫХ 2-ФЕНИЛ-5,6БЕНЗОХИНОЛИHA

Предмет изоoретения

Известен способ получения 4-стирил-2-фенил-5,6-бензохинолина, заключающийся в том, что бензаль-2-нафтиламин подвергают взаимодействию с бензальацетоном в присутствии соляной кислоты или хлоргидрата 2-нафтиламина при нагревании на водяной бане в запаянной ампуле. Выход продукта 51%.

С целью повышения выхода и чистоты продукта, предложен способ получения 4-стирилпроизводных 2-фенил-5,6-бензохинолина, заключающийся в том, что, бензаль-2-нафтиламин подвергают взаимодействию с замещеиным бензальацетоном в присутствии соляной кислоты и нитробен,-ола или о-нитрофенола в качестве окислителя и процесс ведут в среде изопропилового спирта при нагревании на водяной бане, Выход 68,%.

Пример. 2-Фенил-4-(4 -бромстир и л) -5,6-б е н з о х и н о л и н. К, смеси, состоящей Н3 эквимолекулярных количеств

0,01 г/ноль бензаль-2-нафтиламина, и-бромбензальацетона и нитробензола (или о-нитрофенола), приливают 30 мл изопропилового спирта, 1,5 л л конц. соляной кислоты и на. гревают в колбе с обратным холодильником на водяной бане в течение 30 яан. Через несколько часов отфильтровывают выпавший осадок, обрабатывают его раствором аммиака, промывают водой, метанолом и перекристаллизовывают из смеси спирта с бензолом. Получают 2,9 г (68%) вещества с т. пл.

5 151 С.

Найдено, %: N 3,04; 3,11.

С -,H»13rN.

Вычислено,,%; N 3,21.

По этой же методике получают:

10 2-фенил-4- (4 - хлорстирил) -5,6-бензохинолин с выходом 62%; т. пл. 134 С;

2-фенил-4- (4 - фенилстирил) - 5,6-бензохинолин с выходом 55%, т. пл, 210 С; а также ряд производных с различными

15 заместителями в фенильном радикале, Clloc00 0 НН 4-cTHpHëïð0èçâ0äíüì

20 2-фенил-5,6-бензохинолина взаимодействием бензаль-2-нафтиламина с оензальацетоном в присутствии соляной кислоты при нагревании на водяной бане, отличспоитайся тем, что, с целью повышения выхода и чистоты продук25 та, процесс ведут в среде изопропилового спирта в присутствии окислителя, например нитробензола, о-нчтрофенола.