Способ получения вторичных ароматических аминов

Способ получения вторичных ароматических аминов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП И САН И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ вазов

Союз Сооетскин ооциелистических

Республик

/.,, ЩЦ:1Е(г,,„

" " - 110ТсКЛ (Кл. 12q, 1г02

12q, 21

12q, 32г10

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено ОЗ.XI.1965 (№ 1035793/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

МПК С 07с

С 07с

С 07с

УДК 547.564.4.07(088.8) Комитет лп делам изобретений и открытий ори Совете Министроо

СССР

Опубликовано 28Х1.1967. Бюллетень № 14

Дата опубликования описания 18ХП1.1967

Авторы изобретения

М. Г. Руденко, И. Г. Турянчик и T. В, Стуканова

Институт нефтехимического синтеза им. А. В. Топчиева АН СССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВТОРИЧНЫХ АРОМАТИЧЕСКИХ АМИНОВ

R — Π— R — NH — R", Известен способ получения и-феноксидифениламина конденсацией и-феноксианилина с солянокислым анилином при 250 — 260 С под давлением.

Предложен способ получения вторичных ароматических аминов общей формулы где R и R — фенил, R" — фенил или и-феноксифенил, конденсацией п-феноксифенилбромида с анилином или гг-феноксианилином при

185 — 220 С в присутсгвии поташа и каталптической системы медный порошок — полухлористая медь. Этот способ упрощает процесс.

Полученные соединения могут быть использованы для повышения термоокислительной стойкости смазочных материалов.

Пример1. Синтез п-феноксидифеи и л а м и н а. Смесь 63,4 г (0,25 лоль) и-феноксифенилбромида, 93 г (1 лоль) свежеперегнанного анилина, 18 г (0,13 лоль) поташа, 5 г (0,08 г атолг) медного порошка и 3 г (0,015 лголь) Сц,С4 перемешивают 15 час при

185- — 188 С. После охлаждения реакционную массу разбавляют водой и экстрагируют серным эфиром. После отгorIKH эфира и не вошедших в реакцию анилина и бромида получено

26,7 г (выход 40,2%) п-феноксидифенпламина, кристаллизующсгося при сгоянии, т. пл. 94—

96 С. После перекристаллизации из метанола т. пл. 99,5 С.

Найдено, %: N 5,20.

С,.Н,.ХО

Вычислено, %: N 5,36.

Мол. вес: найдено 262,95; вычислено 261,3.

Пример 2. Синтез п,п-дифеноксиди ф ен ил ам и н а. Смесь 285 г (0,154 моль) п-феноксианилина, 33 г (0,132 лтоль) и-феноксифенилбромида, 18,3 г (0,132 люль) поташа, 4 г (0,063 г. атолг) медного порошка, 4 г (0,02 тголь) Сц С1о перемешивают 15 час при

210 — 220 С. По окончании реакции массу разоавляют водой и экстрагируют 4 час (по75 игл) горячим бензолом. Экстракт промывают водой и сушат, После отгонки бензола и непрореагировавших исходных продуктов получено 7,22 г (выход 15,5%) п,п-дифеноксидифениламина с т. кип. 260 — 280 С (2 лгм рт. ст.). После двукратной перекристаллизации из метанола продукт представляет собой кристаллы в виде чешуек с т. пл. 100 С.

Н а и де но, %: N 3,74.

C .H„NO, Вычислено, %: N 3,96.

30 Мол. вес: найдено 354; вычислено 353,4.

198343

Предмет изобретения

Составитель Т. Казанская

Редактор Б. Б. Федотов Техред А. А. Камышникова Корректоры: Т. Д. Чунаева и А. П. Татаринцева

Заказ 2632/18 Тираж 535 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Способ получения вторичных ароматических аминов общей формулы:

R — Π— R — NH — R", где R и R — фенил, à R" — фенил или феноксифенил, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, и-феноксифенилбромид конденсируют с анилином или и-феноксианилином при 185 — 220 С в присутствии поташа и

5 смеси медного порошка с полухлористой медью.