Способ получения 1-(р-оксиэтил)-2-метил-5-нитроимидазола

Способ получения 1-(р-оксиэтил)-2-метил-5-нитроимидазола

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И С А Н И Е 199(33}!

КЗОБРЕТЕЙ ЙЯ

C0N3 Соеетскчк

Социвлистическик

Республик

M и А ".Е: "Ы .-7 У

Зависимый от ¹

Кл. 12р, 9

Заявлено 2111.1964 (№ 8834 8/31-!6) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 28.VI.1967. Бюл IeIc»t ¹ 14

Дата опубликования описания 28.VII.1967

МПК С 07d

Комитет по делом изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

". Д1, 615 45;547,781,1 (088.8) Авторы изобретения

И ностранцы

Стирад Подесва и Китти Ваги (Франция) Общество химических заводов Рона-Пуленк (Франция ) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

1-(P-ОКСИЭТИЛ)-2-МЕТИЛ-5-И ИТРОИМИДАЗОЛА

Известны способы получения 1- (P-оксиэтил)2-мет ил-5-нитроимидазола путем алкилирования 2-метил- (4 (5) -нитроимидазола.

Такие способы, предусматривающие применение в качестве алкилирующих агентов этиленхлоргидрина или этиленкарбоната, не обеспечивают удовлетворительного выхода целевого продукта.

Предлагаемый способ отличается от известных тем, что в качестве алкилирующего агента используют окись этилена в среде муравьиной кислоты или ее смеси с уксусной кислотой.

Такое ведение синтеза обеспечивает повышение выхода целевого продукта.

Пример 1. 2 3 г окиси этилена при температуре не выше 35 С постепенно дооавляют к раствору 1,27 г 2-метил-4(5)-нитроимидазола в 10 сме 98 jo-ной муравьиной кислоты.

После 30-минутной выдержки при комнатной температуре отгоняют растворитель под вакуумом, добавляют к остатку 2 — 3 см воды и отделяют непрореагировавший исходный продукт фильтрованием, Фильтрат подщелачивают раствором соды и отфильтровывают кристаллический 1-(р-оксиэтил)-2-метил-5-нитроимидазол. После высушивания получают

0,83 г препарата с т. пл. 148 С. Экстракцией фильтрата хлороформом можно получить еще

0,2 г препарата. Выход — 82% от теоретического количества, считая на прореагировавшпй метилнитроимидазол (0,33 г исходного продукта восста.овлено). Очистку для получения препарата с т. пл. 160= С производят перекрнсталлизацисй из смеси этилацетата с мета IoЛО;I.

Пример 2. 11 г окиси этилена постспенно добавляют к раствору 6,35 ". 2-метил-4(5)-ннт10 роимидазола в 60 см» 65%-ной муравьиной кислоты. После часовой выдержки при комнатной температуре смесь обрабатывают, как это было описано в примере 1. Получают 3,1 г исходного продукта и 4,35 г (99% от теоретического количества, считая на прореагнровавший метилнитрои лидазол) 1- ((3-оксиэтил) -2метил-5-нитроимидазола с т. пл. 150 — 152 С, H р и м е р 3. 11 г окиси этилена постепеш}о добавляют к раствору 6,35 г 2-метил-4(5)-нитроимидазола в 50 сме смеси муравьиной и уксусной кислот (1: 1). После 2,5-часовой выдержки при комнатной температуре смесь оорабатыиают, как это было описано в примере 1. Получают 0,52 г исходного продукта и

6,29 г (80,1% от теор ". ического количества, считая на прореагироваишнй мстилнитроимндазол) 1- (}3-окаиэтил) -2-метил-5-нитронмндазола с т. пл. 153 — 155" С.

30 П р и м "p 4. Раствор 10,5 г окиси этилена L !

99О31

Пр.,; ст изобретения

Составитель В. А. Таратута

Редактор В. Н. Торопова Текред Т. П, Курилко Корректоры: Е. Ф, Полиси.овн и Г. И. Плешакова

3 а к аз 2385. 3 Тираж 535 Подписное, ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий нри Совете Министров СССР

Москва, Центр пр. Серова, д. 4

Типографии, пр. Сапунова, 2

15 сл метанола постепенно добавляюг к расгвору б,35 г 2-мстил-4,5) -нитроимидазола в

35 с.ча 98%-пой муравы-;ной кислоты. После

1,5-часовой выдержки при комнатной температуре смесь обраоатывают, кBK это было описано в примере 1. Получаю-. 2,! 3 г искодного продукта и 3,79 г (65,5% от теорет: чсского количества, считая на прореагировавгиий метилнитроимидазол) 1- (P-оке. этил) -2-мстил5-нитроимидазола с т. пл. 152--153 C.

Сносно полу- опия 1-,(-оксиэтил)-2-метил-5. .:; гроимпдазола путем алкилирования 2-метил-4 (5) - -штропмпдазола, отличающийся тем. ITo, с целью увели ения выхода целевого прод, кта, 2-метfië-4- (5) -питроимидазол подвергают взаимо; сйствию с окисью этилена в среде муравьиной илп муравьиной и уксусной кислот.