Диэтиловый эфир окси-[(1-метил-2-пиперидинокарбонил) винил] фосфорной кислоты, обладающий инсектоакарицидной активностью

Диэтиловый эфир окси-[(1-метил-2-пиперидинокарбонил) винил] фосфорной кислоты, обладающий инсектоакарицидной активностью

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Сущность изобретения: продукт - диэтиловый эфир окси- { 1 -метил-2-пиперидинокарбонил)винил)-фосфорнойкислотыф-лы (С Н О) Р(0)ОС((0)-N-fCH )- БФ С13 24 5Р т-киа 140°С / 4 s2 мм РТСТ Реагент 1: пиперидид ацетоуксусной кислоты Реагент 2: (С Н50) Р(0)С1 Условия реакции (C2Hg)3N бензод 10-545 С. 1 таба

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Комитет Российской Федерации по патентам и товарным знакам (21) 5007056/04 (22) 29.10.91 (46) 15.12.93 Бюл. Ив 45-46 (?5) Козенашева ЛЯ„Крылова Т.О.; Васильева Т.И„

Кугушева Л.И„Янсон НА. Пескова Е.В. (73) Российский химико-технологический университет имДИ.Менделеева (54) ДИЭТИЛОВЫ Й ЭФИР ОКСИ-((1-МЕТИЛ2-ПИПЕРИДИНОКАРБОНИЛ) ВИНИЛ) ФОСФОРНОЙ КИСЛОТЫ, ОБЛАДАЮЩИЙ ИНСЕК(19) RU (И) 2004546 Cl (51) 5 C07F9 59 AOI N57 16

ТОАКАРИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ (57) Сущность изобретения: продукт — диэтиловый эфир окси-((1-метил-2-лилеридинокарбонил)винил}-фосфорной кислоты ф-лы (С Н О) P(0)0C(CH )=CHC(0)-М-+СН ) — БФ

С Н 40 Р т.кип. 138 — 140 С / 4,5 10 мм рт.ст.

13 24 5

Реагент 1: лилеридид ацетоуксусной кислоты. Реагент 2:(С Н О) Р(0)С(Условия реакции:(С Н ) И

2 5 2 2 53 бензол, 10 — 45 "С. 1 табл.

М

CO

Cfl фь

Ch, 2004546

Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений, а именно к неописанному ранее диэтиловому эфиру о кси-((1-метил-2-пиперидинокарбонил)винил)фосфорной кислоты формулы проявляющему инсектоакарицидную активность.

Соединение I может найти применение в сельском хозяйстве для борьбы с вредителями сельскохозяйственных культур. Для этих целей в настоящее время в качестве инсектицида используют хлорофос, в качестве акарицида — карбофос, широким спектром инсектицидной и акарицидной активности обладает диметоат.

Целью изобретения является получение высокоэффективного препарата, обладающего более высоким инсектицидным и акарицидным действием на вредителей сельскохозяйственных культур.

Поставленная цель достигается получекием диэтилового эфира окси-((1-метил-2пиперидинокарбонил)винил)фосфорной кислоты формулы 1.

Пример 1. К смеси 11,8 r (0,07 моль) пиперидина ацетоуксусной кислоты и 7,0 г (0,07 моль) триэтиламина в 60 мл безводного бензола прибавляют по каплям при температуре не выше 40 50 С 13,8 r (0,08 моль) свежеперегнанного дизтилхлорфосфата, растворенного в 10 мл безводного бензола, По окончании прибавления диэтилхлорфосфата в реакционную колбу добавляют еще

70 мл безводного бензола, реакционную смесь перемешивают еще 1,5 ч при 40 50 С и оставляют на 5-6 ч при комнатной температуре. Здесь отфильтровывают солянокисllblA триэтиламин, удаляют бензол. Остаток перегоняют в вакууме. Получают 16,6 r (84,2 от теорет.) диэтилового эфира окси((1-метил-2-пиперидинокарбонил)винил) фосфорной кислоты. Т.кип. 138-140 С/4,5 х х 10 2 мм рт.ст., AQ20 1,4663. Rg 0,520 в системе бензол-ацетон"3;2.

ИК-спектр (тонкий слой. KBr, u, см:

1650 (NC О), 1620 (СС), 775 (P-OC), 1000 (РО-С), 1270 (Р О). Вр -7,25, -12,07 M,д.

Масс-спектр; М, m/z 305 (5,24Щ.

Найдено, : С 51.45, 51;41; Н 8,12, 8,07;

N 4,49, 4,37; P 10,01, 10,04.

С13 Н24 405Р.

В.ычислено, )(,: С 51,15; Н 7,87; М 4,59;

Р 10,16.

JlPgo соединения 1 составляет 150200 мг/кг для белых мышей, Диэтиловый эфир окси-((1-метил-2-пиперидинокарбонил)винил)фосфорной кислоты испытан на инсектицидную и акарицидную активность в лаборатории инсектоакарицидов ВНИИ защиты растений.

Эффективность предлагаемого инсектоакарицида испытывалась на злаковой тле

10 (SchizaphIs gramlnum Rond), контактное акарицидное действие на обыкновенном паутинном клеще (Tetranuchus urtlcal Koch).

Эталоном служил инсектоакарицид диметоат, 40 к,э. Подопытные членистоно15 гие воспитывались круглогодично в лабораторных условиях . злаковая тля — на всходах пшеницы, обыкновенный паутинный клещ — на растениях фасоли.

Эффективность соединений определя20 ли по величине Сто(концентрация, вызывающая гибель 50$ тест-объектов). Расчет проводился с использованием метода наименьших квадратов для пробит-анализа кривых летальности. Ниже приводятся при25 меры и методики испытаний.

Пример 2. Испытания диэтилового эфира окси-((1-метил-2-пиперидинокарбонил)винил)фосфорной кислоты на акарицидную активность. Растения фасоли, накануне

30 заселенные клещом, опрыскивали при помощи опрыскивателя, достигая равномерного покрытия токсикантом обеих поверхностей листа фасоли. Учет гибели клеща проводили через 48 часов после об35 работки. Повторность опытов 3-5-кратная, Результаты испытаний акарицидной активности приведены в таблице.

Il р и м е р 3. Испытания соединения! на инсектицидную активность. 30-50 особей

40 злаковой тли помещали на чашки Петри и опрыскивали при помощи стационарного опрыскивателя "Татерсфильд" токсикантом иэ расчета 0,005 мл рабочей жидкости на

1 см2. Учет гибели насекомых проводили

45 через 24 ч. Повторность опыта 3-5-кратная.

Результаты испытаний инсектицидной активности приведены s таблице.

В лаборатории функциональной биохимии мышц и подвижных клеток института

50 эволюционной физиологии и биохимии им, . И.М.Сеченова АН СССР проведены испытания диэтилового эфира окси({1-метил-2-пиперидинокарбонил)винил)фосфорной кислоты на антихолинэстеразную актив55 ность для холинэстераз насекомых и паутинного клеща. Испытуемое соединение оказалось ингибитором необратимого типа торможения и обладает высокой антихолинэстеразной активностью по отношению к холинэстеразе насекомых (злаковой тли, 2004546 не. так и в плане возможного практического использования его в качестве инсектицида и акарицида.

Инсектицидная и акарицидная активность диэтилового эфира окси-1(1-метил-2-пиперидинока рбонил)винил)фосфорной кислоты (С Н О) Р(О)ОС=С(О)-Я

2 в 2

СН з обладающий инсектоакарицидной активностью.

Формула изобретения

Диэтиловый эфир окси - ((1-метил-2-пи-. перидинокарбонил)винил)-фосфорной кислоты формулы

Составитель О.Минаева

Редактор A.Ñàìåðõàíoâà Техред М,Моргентал Корректор . М,Петрова

Заказ 3377

Тираж Подписное

НПО "Поиск" Роспатента

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул.Гагарина, 101 мясных мух) и клеща, что подтверждает его инсектицидную и акарицидную активность.

Данные таблицы свидетельствуют о том, что заявляемое соединение обладает выраженной токсичностью в отношении обыкновенного паутинного клеща: его активность в 4-5 раз превышает активность эталона — диметоата. Оно обладает и высокими афицидными свойствами. Таким образом, проведенные исследования показали, что новое соединение представляет значительный интерес как в теоретическом пла5 (56) Мельников H.Н. Химия и технология пестицидов. М.: Химия, 1974, с, 575.

Мельников H.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. М.; Химия, 1987, с. 451-460.

10 Мельников Н.H., Новожилов K.Â., Белан

С,P., Пылова Т.H. Справочник по пестицидам. М,: Химия, 1985, с. 352.