Способ получения 5-пропил-n-карбамидометил-2-пирролидона

Способ получения 5-пропил-n-карбамидометил-2-пирролидона

Реферат

 

Использование: в качестве алкилгомолога известного ноотропного препарата "пирацетама". Сущность изобретения: продукт: 5-пропил-N-карбамидометил-2-пирролидона. Т. пл. 64 - 65С. Реагент 1: этиловый эфир 4-оксогептановой кислоты. Реагент 2: амид глицина. Условия реакции: в среде метанола, содержащего 1% аммиака и 10% никеля боридного от массы субстрата, при температуре 80 - 100С и начальном давлении водорода 8 - 10 МПа.

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 5-пропил-N-карбамидометил-2-пирролидона формулы H₇C являющемуся алкилгомологом известного ноотропного препарата "пирацетама".

Известен способ 5-пропил-N-карбамидометил-2-пирролидона, заключающийся в том, что этиловый эфир 4-оксогептановой кислоты подвергают гидроаминированию этиловым эфиром глицина, с последующей обработкой полученного 5-пропил-N-карбэтоксиметил-2-пирролидона аммиаком. Выход целевого продукта 40 % [1, 2] .

Целью изобретения является упрощение процесса и повышение выхода целевого продукта.

Поставленная цель достигается способом , заключающимся в том, что этиловый эфир 4-оксогептановой кислоты подвергают гидроаминированию эквимолярным количеством амида глицина в среде метанола, содержащего 1 % аммиака и 10 % никеля боридного от массы субстрата, при 80-100^оС и начальном давлении водорода 8-10 МПа. Выход целевого продукта 70 % . Проведение реакции гидроамирования в указанных условиях позволяет повысить выход и упростить процесс, за счет исключения кислотного катализатора и возможности образования побочных продуктов, а также уменьшения содержания аминирующий компоненты до эквимолекулярного.

П р и м е р 1. Во вращающийся автоклав емкостью 250 мл помещают 15,5 г (0,09 моль) этилового эфира 4- оксогептановой кислоты, 6,6 г (0,09 моль) амида глицина, 100 мл метанола, насыщенного аммиаком и 1,5 г (10 % от массы субстрата) катализатора - никеля боридного. Процесс проводят при 120^оС и давлении водорода 100 атм. После поглощения рассчитанного количества водорода гидрогенизат освобождают от катализатора, растворитель удаляют при пониженном давлении. Выделившиеся кристаллы отделяют, промывают эфиром, сушат. Получают 5-пропил-N-карбамидометил-2-пирролидон в количестве 11,75 г (70 % ). Т. пл. 64-65^оС.

ИК-спектр, см^-1: 1680 ( С = O), 1710 ( С= = O), 3240 ( _NH2).

Аналогично получают 5-пропил-N-карбамидометил-2-пирролидон при различных соотношениях субстрат - аминирующий агент, температуре и давлении водорода. Данные представлены в таблице. (56) Известия высших учебных заведений СССР, серия "Химия и химическая технология", 1989, вып. 7, с. 42-47.

Авторское свидетельство СССР N 1245573, кл. C 07 D 207/27, 1984.

Формула изобретения

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-ПРОПИЛ-N-КАРБАМИДОМЕТИЛ-2-ПИРРОЛИДОНА общей формулы H₇C включающий гидроаминирование эфира 4-оксогептановой кислоты в спиртовой среде при повышенных температуре и давлении, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и повышения выхода целевого продукта, гидроаминирование проводят эквимолярным количеством амида глицина в среде метанола, содержащего 1% аммиака и 10% боридного никеля от массы субстрата при 80-100^oС и начальном давлении водорода 8-10 МПа.

РИСУНКИ

Рисунок 1, Рисунок 2