Способ получения 3-алкоксипиридинов или их 4- алкилзамещенных

Способ получения 3-алкоксипиридинов или их 4- алкилзамещенных

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

2О1 408

Союз Советских Социалистических

Республик г ° чГ Д

Зависимое от авт. свидетельства _#_

Заявлено 02.III.1966 (№ 1059363/23-4) с присоединением заявки №вЂ”

Приоритет

Опубликовано 08.IX.1967. Бюллетень № 18

Дата опубликования описания 24,Х.1967

Кл. 12р, 1/01

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

МПК С 074

УДК 547.823,07(088,8) Авторы изобретения

Ю, И, Чумаков и В, П. Шерстюк

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-АЛКОКСИПИРИДИНОВ ИЛИ

ИХ 4-АЛКИЛЗАМЕЩЕННЫХ

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение как исходные вещества синтеза физиологически активных соединений, ингибиторов коррозии, бактерицидов.

Предлагаемый способ получения 3-алкоксипиридинов или их 4-алкилпроизводных заключается в том, что 2,3-диалкокси-3,4-дигидро1,2-пираны или их 4-алкилпроизводные пропускают в токе аммиака и воды,при температуре 200--250 С над катализатором — платиной или палладием, нанесенным на окись алюминия.

Пример 1. З-Этоксипиридин.

1,7 г (0,01 моль) 2,3-диэтокси-3,4-дигидро1,2-пирана пропускают через катализатор из окиси платины на окиси алюминия, (объем

10 мл) в течение 1 час 10 мин в токе аммиака (10-кратный избыток по весу) и водяного пара (равное по весу количество) при температуре в зоне катализатора 220 С. Затем через катализатор дополнительно пропускают 4 мл воды, 2 — 3 мл бензола (или эфира) и 10—

15 мин медленный ток азота. Продукт насыщают твердым едким натром, экстрагируют эфиром, эфир отгоняют, остаток обрабатывают разбавленной соляной кислотой (1: 1) и промывают эфиром. Водный слой подщелачнвают едким натром, экстрагируют бензолом, бензол отгоняют и остаток перегоняют в вакууме. Получают 0,8 г З-этоксипиридина, т. кип. 77 — 78 С/12 млс; и „о 1,5070; 44о 1,0431; пикрат т, пл. 12б,5 — 127,5 С (нспр., из спирта).

Пример 2. З-н-Пропоксипиридин.

4,0 г (0,02 моль) 2,3-ди-н-пропокси-3,4-дигидро-1,2-.пирана и 4 мл воды пропускают че10 рез слой платины, нанесенной»а окись алюминия (объем 50 мл), в течение 40 мин при температуре 250 С, в избытке аммиака. После обработки продукта по способу, приведенному в примере 1, получают 1,б г 3-н-пропо15 ксипиридина, т. кип. 91 — 92 С/11,5 лил; 11D

1,5015; d 4 o0 9987, пикр ат т. пл. 103 — 104 С (испр.) .

Пример 3. З-Этокси-4-метилпиридин, 20 2,0 г (0,01 моль) 2,3-диэтокси-4-метил-3,4дигидро-1,2-пирана и 2 мл воды пропускают в токе аммиака, взятого в 10-кратном избытке по весу, через слой платины на окиси алюминия (объем 10 лил), в течение 1 час при тем25 пературе 210 С. После обработки продукта, аналогичной приведенной выше, получают

1,05 г З-этокси-4-метилпиридина, т. кип. 90—

91 С 13 мм рт. ст.; neo 1,50б5; d o 1,0082; пикрат т. пл. 141 — 142,3 С (испр,).

30 Пример 4. З-Этокси-4-метилпиридин, 201408

Предмет изобретения

Составитель И. Бочарова

Редактор М. Старосельская Техред T. П. Курилко

Корректоры: Г. И. Плешакова и С. Ф. Гоптаренко

Заказ 3!97/13 Тираж 535 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

1,37 г (0,73 моль) 2,3-диэтокси-4-метил-3,4дигидро-1,2-пирана и 3 мл воды пропускают через слой палладия на окиси алюминия (объем 10 мл), в токе аммиака, взятого в 10кратном избытке по весу, в течение 50 мик при температуре 200 С. После обработки продукта по методике, приведенной выше, получают 0,6 г З-этокси-4-метилпиридина, т. кип.

87 — 88 С/11,5 мм.

Способ получения 3-алкоксипиридинов или их 4-алкилзамещенных, отличающийся тем, что 2,3-диалкокси-3,4-дигидро-1,2-пираны или их 4-алкилзамещенные пропускают в токе аммиака и воды при температуре 200 — 250 С над катализаторами — платина или палладий, нанесенные на окись алюминия.