Способ получения гомотриптаминов или 3-(

Способ получения гомотриптаминов или 3-(

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

2OI4I2

Сова Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 28.VI.1966 (№ 1086846/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 08ЛХ.1967. Бюллетень № 18

Дата опубликования описания 27.Х.1967

Кл. 12р, 2

МПК С 07d

УДК, 547.75.07(088.8) Комитет по делам иаобретений и открытий при Совете Мииистрое

СССР

Авторы изобретения

И. И. Грандберг, H. И. Афонина и T. И. Зуянова

Сельскохозяйственная академия им. К. А. Тимирязева

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГОМОТРИПТАМИНОВ

ИЛИ 3-(P-АМИНОЭТИЛ)-ИНДОЛОВ

Изобретение относится к области получения соединений, обладающих биологической активностью.

Известен способ получения триптаминов взаимодействием арилгидразинов с 1,4-хлоркарбонильными соединениями при кипячении в нейтральной водно-спиртовой среде.

Предлагаемый способ получения гомотриптаминов или 3- ф-аминоэтил) -индолов заключается во взаимодействии при кипячении в нейтральной водно-спиртовой среде арилгидразипов с 1,5-галоидкарбонильными соединениями или соответственно 1,4-галоидкарбонильными соединениями, замещенными в Р- и у-положениях.

Пример 1, 2. Метилгомотриптамин.

Смесь 0,1М раствора фенилгидразина в

30 лл 90%-ного метанола и 0,1М раствора

6-хлоргексанона-2 (т. кип. 92 — 95 С/19 лг я рт. ст.; и хг 1,4439, d 4 1,0148) в 30 игл 90%-HOго метанола кипятят в колбе с обратным холодильником на водяной бане в течение

20 час. Отгоняют растворитель в вакууме водоструйного насоса при температуре не выше

50 С. К остатку добавляют горячую воду до полного растворения соли и подщелачивают

40%-ным NaOH. Выделившееся масло экстрагируют бензолом (2X50 игл). Бензольный экстракт фильтруют и перегоняют в вакууме в токе азота. Получают 2-метилгомотриптамин с выходом 61,7%, т. кип. 166—

170 С/1 лгл рт. ст.; т. пл. 55 — 56=С (возгонка в вакууме); пикрат т. пл. 182 — 183"C (из спирта); рК, в 50%-ном этаноле 9,4.

Пример 2. 2,7-Диметилгомотриптамин.

Получен аналогично из о-толилгидразина с выходом 37,9%, т. кип. 163 — 165 C/1 ял рт. ст.; т. пл. 101 — 102 С; пикрат т. пл. 172—

173 С (из спирта); рК, в 50с/р-ном этанолс

9,84.

Пример 3. 2-Метил-5-метоксигомотрипта мин.

15 Получен аналогично из гг-метоксифенилгидразина с выходом 64,9с/О, т. кип. 194—

200 С/1 лглг рт. ст.; т. пл. 101 — 103 С; пикрат т. пл. 146 — 147 С (из спирта); рК, в 50%-ном эта н ол е 10,28.

20 П р и i» е р 4. 2-Метил-3(р-аминопропил)индол.

Получен аналогично из фенилгидразина и

5-хлоргексанола-2 (т. кип. 72 — 75 C/15 льи; по о 1,4236) . Выход 54,25%, т. кип. 191—

192 С/5 лгл; пикрат т. пл. 205 — 207 С (из спирта); рК, 9,67.

Пример 5. 2-Метил-3-(P-аминопропил) -5метоксииндол.

Получен аналогично из гг-метоксифенилгидЗо разина с выходом 77 1%; т. кип. 181—

201412

Предмет изобретения

Составнтсль И. Бочарова

Редактор М. Старосельская Текред Т. П. Курилко Корректоры: С. Ф. Еоптаренко и Н. И. Быстрова

Заказ 3198/4 Тираж 535 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий прн Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр, Сапунова, 2

182 С/1 лм рт. ст.; т. пл. 98 — 99"С (возгонка); пикрат т. пл. 212 — 213 С (из спирта); рК, 10,35.

Способ получения гомотриптаминов или

3- (P-аминоэтил) -индолов кипячением в водноспиртовой среде арилгидразина с замещепным карбонильным соединением, отличающийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы, в качестве замещенного карбонильного соединения используют 1,5-галоидкарбонильныс соединения или 1,4-галоидкарбонильные соединения, содержащие заменители в Р- и у-пол ожсн и ях.