Способ получения 5,6-динитроиндолина

Способ получения 5,6-динитроиндолина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено ЗОХ!1.1966 (№ 1094681/23-4) Кл. 12р, 2 с присоединением заявки ¹

Комитет по делам изобретений и OTKpblTMH при Совете Министров

СССР

МПК С 07d

УДК 547.754.07(088.8) Приоритет

Опубликовано 14.1Х.1967. Бюллетень № 19

Дата опубликования описания 17.XI.1967

Лвторы изобретения A П. Терентьев, В. П. Четвериков, Е. В. Виноградова и В. С. Лененко

Заявитель

Химический факультет Московского государственного университета им. Ломоносова

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5,6-ДИНИТРОИНДОЛИHA

Предмет изобретения

СтоНоОоКз.

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут служить промежуточными в синтезе физиологически активных веществ.

Предлагаемый способ получения 5,6-динитроиндолина заключается во взаимодействии

6-нитроацетилиндолина с концентрированной азотной кислотой в среде уксусного ангидрида при 15 — 20 С с последующей обработкой образовавшегося 5,6-динитро-N-ацетилиндолина концентрированной соляной кислотой.

Получение 5,б-динитро-N-aqe uлиндолина.

К смеси 5 г 6-нитро-N-ацетилиндолина в уксусном ангидриде, охлажденной до 10 С, при перемешивании добавляют 10,тол концентрированной азотной кислоты (уд. вес. 1,5—

1,52). Температуру при этом поддерживают в пределах 15 — 20 С. После того как прибавлено некоторое количество азотной кислоты, осадок растворяется, а затем выпадают светло-желтые кристаллы. После окончания добавления кислоты реакционную смесь перемешивают еще 1 час при 20 С, а затем быстро повышают температуру до 40 С и выливают смесь в лед. Выпавший осадок отфильтровывают и после двукратной перекристаллизации из толуола получают 3,6 г (59%) светло-желтых кристаллов с т, пл. 183 — 185 С.

Найдено, %: С 47,86; 47,84; Н 3,71; 3,90.

Вычислено, сус: С 47,81; Н 3,61.

Х„„(1g г) 253 (4,25), 335 (4,04) в уксусной кислоте.

Получение 5,б-динитроиндолина. 3 г описанного выше 5,6-динитро-N-ацетилиндолина заливают 15 лтл концентрированной соляной кислоты и нагревают 2 час на водяной бане.

Затем раствор фильтруют, охлаждают и нейтрализуют водным раствором аммиака. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают эфиром и перекристаллизовывают из этилового спирта. Получают оранжево-красные кристаллы с т. пл. 208 — 208,5 С.

С,Н-,О,М;.

Найдено, %: С 45,35; 45,65; Н 3,62; 3,30.

Вычислено, с с: С 45,94; Н 3,37.

). к.нк (Ig г) 235(4 42) 262 (4 96) 390 (4 18) в метаноле.

Способ получения 5,6-динитроиндолина, отличающийся тем, что 6-нитроацетилиндолин подвергают взаимодействию с концентрированной азотной кислотой в среде уксусного ангидрида при 15 — 20"С с последующей обработкой полученного продукта концентрирован30 ной соляной кислотой.