Способ получения n, n', n'-триалкилгидразидов монохлоруксусной кислоты

Способ получения n, n', n'-триалкилгидразидов монохлоруксусной кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

.2O2I65

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских Социалистических

Республик .Зато „

-".«от „. „ "-и@@ и л",b

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 30.VI II,1966 (№ 1100724/23-4) Кл. 12т1, 13 с присоединением заявки №

МПК С 07с

Приоритет

Опубликовано 14.IX.1967. Бюллетень № 19

Дата опубликования описания 1.XII.1967

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УД К 547.298.61 292 113.07 (088.8) Авторы изобретения

А. Е. Мильгром, Ю. К, Сахаров и В. А. Малий

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N, N, N -ТРИАЛКИЛГИДРАЗИДОВ

МОНОХЛОРУКСУСНОЙ КИСЛОТЬ1 типа

При наружном охлаждении и работающей мешалке из капельпой воронки прикапывают Найдено, %: гч 17,15; Cl 21,1, раствор 56,5 г (0,5 иоль) хлорацетилхлорида 30 СоНтзХзОС1.

Предложен способ получения соединений

/го

ClCH — С вЂ” N — N

R/ где R, R", R" — углеводородный радикал.

Полученные соединения не описаны в литературе.

Предлагаемый способ основан на взаимодействии хлорацетилхлорида с триалкилгидразинами в инертном растворителе в присутствии веществ OcH03пого характера, например триэтиламина. Соединения, получаемые этим способом, могут найти применение в качестве лекарственных веществ и полупродуктов для синтеза лекарственных веществ и инсектофунгицидов.

Пример. В трехгорлую колбу емкостью

1000 мл, снабженную механи ".еской мешалкой, термометром и капельной воронкой, помещают смесь 430 мл абсолютного бензола, 220 мл абсолютного петролейного эфира, 55 г (0,55 моль) триэтиламина и 51 г (0,5 моль) -изопропил-N, N -диметилгидразина. и 150 мл петролейного эфира с таким расчетом, чтобы в реакционной смеси все время поддерживалась температура от — 10 до — 15 С.

После прибавления хлорацетилхлорида реакционную смесь нагревают 20 мин при

40 С и фильтруют. Осадок на фильтре (67,5 г) громывают бензолом; фильтрат после отгонки растворителя фракционируют в вакууме, Получено 51,2 г (выход 57% ) N-изопропилN, N -диметилгидразида монохлоруксусной кислоты с т. кип. 87 — 89 С (1 мм рт. ст.);

dq 1,077l; по 1,4715; MRD найдено 46,2;

МЯо вычислено 46,5.

Найденî, %: N 15,97; С1 19,45.

С.,Н,-liI OCI.

Вычислено, %: N 15,64; Cl 19,9.

В аналогичных условиях получают из 44 г (0,5 моль) N-этил-N, N -äèìåòèëãèäðàçèíà, 56,5 г (0,5 моль) хлорацетилхлорида и 55 г (0,55 лтоль) триэтиламина 49,7 г (60%) 25 N-этил-N, liI -:диметилгидр азида хлоруксусной кислоты с т. кип. 84 С (2 л лт рт. ст.), т. пл.

43 С.

202165

Предмет изобретения

Найдено, %. N 19,0; Cl 23,2.

С,Н„Х,ОС1.

Вычислено, /о. N 18,6; Cl 23,6.

Составитель В. Андреева

Редактор Л. Г, Герасимова Техред Л. Я. Бриккер

Корректоры: Г. И. Плешакова и В. В, Крылова

Заказ 3596/6 Тираж 535 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Вычислено,,%. N 16,97; Cl 21,6

Из 37 г ..(О;5 моль) триметилгидразина, 56,5 г (0,5 моль) хлорацетилхлорида и 55 г (0,55 йоль) . трдртилаМина получают 44,2 г (58,3 /о) триметтилгидразида монохлоруксусной кйслоты с т. пл. 56 С.

С пособ получения N, N, N -триалкилгидразидов монохлоруксусной кислоты, отличаюи1ийся тем, что, триалкилгидразин подвергают взаимодействию с хлорацетилхлоридом в среде инертного органического растворителя в присутствии веществ основного характера с последующим выделением целевого продукта

10 обычными приемами.