Производные 1-пиридилимидазола и инсектицидная композиция

Производные 1-пиридилимидазола и инсектицидная композиция

Реферат

 

Использование: в сельском хозяйстве, в частности в качестве инсектицидных средств. Сущность изобретения: продукт - производные 1-пиридилимидазола ф-лы 1, где R₁ - H, C₁-C₃ -алкил, R₂ - C₁-C₄ - галоидалкил; R₃ - галоген или трифторметил. R₄ - C₁-C₃ - галоидалкил. Инсектицидная композиция содержит указанные активные ингредиенты в количестве 0,1 - 95% и остальное целевые добавки. 2 с.п. ф-лы, 8 табл. Структуры ф-лы 1:

Изобретение относится к новым производным пиридилимидазола формулы RN I где R₁ представляет атом водорода, С₁-С₃-алкил; R₂ представляет С₁-С₄-галоидалкил; R₃ представляет атом галогена, трифторметил; R₄представляет С₁-С_3-галоидалкил, способу получения этих соединений и инсектицидам, содержащим эти соединения в качестве активных компонентов.

В патенте США N 3868458, патенте США N 3940484 и патенте США N 3996366 указано, что определенные производные имидазола применимы в качестве активных компонентов инсектицидов.

В результате интенсивных изысканий соединений с прекрасным инсектицидным действием обнаружилось, что производные пиридилимидазола формулы I проявляют чрезвычайно высокую инсектицидную активность.

Согласно изобретению даются производные пиридилимидазола формулы I RN , где R₁ - атом водорода, С₁-С₃-алкил, С₁-С₃-aлкилтиогруппу или С₂-С₃-алкоксиалкил; R₂ - атом водорода или С₁-С₄-галоидалкил; R₃ - атом галогена, нитрогруппу или трифторметил; R₄ - С₁-С₃-галоидалкил или С₁-С₃-галоидалкоксигруппу, дается способ получения этих соединений и даются инсектициды, содержащие эти соединения в качестве активных компонентов.

В формуле I примеры атома галогена те же, что и для заместителя, и включают атом фтора, атом хлора или атом брома.

Среди производных пиридилимидазола рекомендуются производные, в которых R₁ - атом водорода или С₁-С₃-алкил; R₂ - С₁-С₃-галоидалкил, включающий по меньшей мере атом фтора, атом хлора или атом брома в качестве атома галогена; R₃ - атом фтора, атом хлора или трифторметил; R₄ - С₁-С₃-галоидалкил, включающий в качестве атома галогена по меньшей мере атом фтора. Более предпочтительно, если R₁ - атом водорода или метил; R₂ - С₂-галоидалкил, включающий в качестве атома галогена по меньшей мере атом фтора, атом хлора или атом брома; R₃ - атом фтора или атом хлора; R₄ - трифторметил.

Но особенно предпочтительно, если R₁ - атом водорода или метил; R₂- галоидалкил формулы, -СF₂CF₂X, где Х - атом водорода, атом фтора, атом хлора или атом брома; R₃ - атом хлора; R₄- трифторметил; наиболее рекомендуется вариант, когда R₁ - метил; R₂ - галоидалкил формулы -СF₂CF₂X, в которой Х представляет атом водорода, атом фтора, атом хлора или атом брома; R₃ - атом хлора; R₄ - трифторметил.

Соединения по изобретению могут быть синтезированы согласно следующей схеме реакции: R+H где R₁, R₂, R₃ и R₄ каждый принимает указанные значения и А представляет атом галогена.

Соединение по изобретению может быть получено реакцией галидпроизводных формулы III с производными имидазола формулы II при -5-150^оС в течение 1-24 ч в растворителе и в присутствии удаляющего гидрогалид реагента.

Применяемые в реакции количества реагентов составляют 1-2 эквивалента галидпроизводного формулы III и 1-4 эквивалента удаляющего гидрогалид реагента на один эквивалент производного имидазола формулы II.

Примеры растворителей, применяемых в обеих приведенных реакциях, включают, алифатические углеводороды, такие как гексан, гептан, лигроин, петролейный эфир и т.д.; ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол, ксилол и т.д.; галоидированные углеводороды, такие как хлороформ, четыреххлористый углерод, дихлорэтан, хлорбензол, дихлорбензол и т. д.; простые эфиры, такие как: диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, диоксан, тетрагидрофуран, диметиловый эфир этиленгликоля и т.д.; кетоны, такие как: ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон, изофорон, циклогексанон и т.д.; сложные эфиры, такие как этилацетат, бутилацетат и т.д.; нитросоединения, такие как нитроэтан, нитробензол и т.д.; третичные амины, такие как пиридин, триэтиламин, N, N-диэтиланилин, трибутиламин, N-метилморфолин и т.д.; нитрилы, такие как ацетонитрил, изобутиронитрил и т.д.; амиды кислот, такие как формамид, N,N-диметилформамид, N-N-диметилацетамид и т.д.; соединения серы, такие как: диметилсульфоксид, сульфолан и т.д. или их смеси.

Примеры удаляющих гидрогалид реагентов включают, органические основания, такие как пиридин, триэтиламин, N,N-диэтиланилин и т.д.; неорганические основания, такие как гидроксид натрия, гидроксид калия, карбонат натрия, карбонат калия, гидрокарбонат натрия, карбонат кальция, гидрид натрия и т. д. ; алкоксиды щелочного металла, такие как: метоксид натрия, этоксид натрия и т.д.

По окончании реакции последующую обработку проводят обычным образом. При необходимости и желании продукт может быть подвергнут дополнительной очистке хроматографией, перегонкой, перекристаллизацией и т.д.

Производные имидазола формулы II и галидпроизводные формулы III, используемые в качестве исходных продуктов в синтезе соединений изобретения, могут быть получены способами, описанными в J. org. Chem., 47 2867 (1982), патенте Японии, патенте США N 3888932, патенте США N 3928416, Европейском патенте 23100, Европейском патенте 34402, патенте Великобритании N 1121211 или аналогичными спосoбами.

Примеры соединений настоящего изобретения приведены в табл. 1.

Примеры вредных насекомых, против которых соединения изобретения проявляют замечательную активность, включают.

Вредные насекомые, принадлежащие к Неmiptera: растительные блохи, такие как малая коричневая растительная блоха (Laodelphaх striatellus), коричневая растительная блоха (Nilaparvata lugens), белоспинная рисовая блоха (Sogatella furcifera); цикадки, такие как зеленая рисовая цикадка (Nephotettix cinticeps), (Nephotettix virescens) и т.д.; тли, клопы, белокрылки, червецы, клопы-кружевницы, листоблошки и т.д.

Lepidoptera: Моли-огневки, такие как: хилок (Сhilo suppressalis), рисовый трубковерт (Сnaphalocrocis medinalis), моль индийская мучная (Plodia mterpunctella) и т.д.; бабочки, такие как: совка табачная (Spodoptera litura), cовка рисовая (Pseudaletia separata), совка капустная (Mamesstra brassicae) и т.д.; Pieridae, такие как: мемитиды обыкновенные (Pieris rapae crucivora), и т.д.; Fortricidae или листовертки, такие как: вида Adoxophyes spp.), вида Grapholita spp. и т.д.; Carposinidae, лионетиидные моли (Lyonetiidae), волнянки (Lymantriidae), полупяденица свекольная (Autographa nigrisigna); вредные насекомые, принадлежащие к виду Agrothis spp, такие как: вовка турнепсная (Agrothis segetum), совка-ипсилон (Agrotlus ipsilon); вредные насекомые, принадлежащие к виду Hiliothis spp.; моль капустная (Plutella xylostella), моли платяные (Tineidae), моль прозрачная (Тinea translucens), моль паутинная платяная (Tineola bisselliella), и т.д. Вредные насекомые, принадлежащие к Diptera: Москиты, такие как москит обыкновенный (Сulex pipiens pallens), Culex tritaeniorhynchus и т.д.; вида Aedes spp., такие как Aedes aeggpti, Aedes albopictus и т.д.; вида Anopheles spp., такие как Anopheles sinensia и т.д. ; галлицы (Chironomidae), Muscidae, такие как муха комнатная (Musea domestica), муха домовая (Muscina stabulans) и т.д.; Calliphoridae; Sarcophagidaе) и т. д. ; Саlliphoridae; Sarcophagidaе; муха комнатная малая (Fannia canicularis); Anthomyiidae или антомиидные мухи, такие как личинки мухи ростковой (Delia platura), личинки мухи луковой (Delia antigua) и т.д.; мухи плодовые (Tephritidae); дрозофилы (Drosophilidae); бабочницы (Psychodidae); симулииды (Simuliidae); Tabanidae; жигалки осенние (Stomoxyidae) и т.д.: Вредные насекомые принадлежащие к Соleoptera: Блошки длинноусые, такие как западная блошка длинноусая (Diabrotiea virgifera), южная блошка длинноусая (Diabrotiea undceimpunctata) и т.д.: скарабеи (Searabaeidae), такие как: хрущик медяный (Anomala cuprea), хрущик соевый (Anomala rufocuprea) и т.д., долгоносики, такие как слоник кукурузный (Stophilus zeamais), долгоносик рисовый водяной (Lissorhoptrus oryzophilus), зерновка китайская (Сallosobruchys chineneis) и т.д.: чернотелки, (Tenebrionidae), такие как мучной хрущик большой (Tenebrio melitor), хрущик каштановый (Tribolium castancum) и т.д., листоеды (Chrysomelidae), такие как листоед тыквенный (Aulacophora femoralis) блошка полосатая (Phyllotreta striolata) и т.д., Anobiidae вида Epilachna, такие как двадцати восьмипятнистые божьи коровки (Epilachna vigintiootopunctata и т.д.; древогрызы (Lyctidae); псевдодревогрызы (Вostrychidae), Cerambycidae, капюшорнники (Palderus fusipes) и т.д.

Вредные насекомые, принадлежащие к Dictyoptora пруссаки (Blattella germanica), таракан американский (Periplaneta americana), таракан дымно-коричневый (Periplaneta fuliginosa), таракан коричневый (Periplaneta brunnea), таракан черный (Вlatta orientalis) и т.д.

Вредные насекомые, принадлежащие к Thysanoptera: Thrips palmi, трипсы цветочные (Thrips hawaiiensis) и т.д.

Вредные насекомые, принадлежащие к Hymenoptera.

муравьи (Formicidae), шершни (Vespidae), осы бетилиды (Веthylidae), настоящие пилильщики (Tenthredinidae), такие как пилильщик капустный (Athalia rosae ruficornis) и т.д.

Вредные насекомые, принадлежащие к Orthoptera: медведки (Gryllotalpidae): саранча (Acrididae) и т.д.: Вредные насекомые, принадлежащие к Aphaniptera: Parex irritans и т.д.

Вредные насекомые, принадлежащие к Anaplura: Pediculus humanus capitis, Phthirus pubis и т.д.

Вредные насекомые, принадлежащие к Jsoptera: Reticulitermes speratus, термит подземный формозанский (Сорtotermes formosanus) и т.д.

Кроме того соединения по изобретению очень эффективны к насекомым, выработавшим устойчивость к обычным инсектицидам.

В случае применения соединений изобретения в качестве активных компонентов инсектицидных композиций эти соединения могут быть использованы в чистом виде без добавления каких-либо иных компонентов, но как правило соединения смешивают с твердым носителем, жидким носителем, газообразным носителем, пищей и т.д., и при необходимости и желании в смесь дополнительно добавляют поверхностно-активное вещество и другие вспомогательные добавки, применяемые для получения инсектицидных препаратов, с получением их в виде масляных опрыскиваний, эмульгируемых концентратов, смачиваемых порошков, сыпучих компонентов, гранул, дустов, аэрозолей, фумигантов (образующих туман), отравленных приманок и т.д.

Такие составы обычно содержат 0,01-95 мас.%, соединения по изобретению в качестве активного компонента.

Примеры твердых носителей, применяемых для получения составов, включают мелкие порошки или гранулы глин (каоли, диатомовая земля, синтетическую гидратированную двуокись кремния, бентонит, белую глину фубазами и т.д.), тальк, керамики, неорганические минералы (серицит, кварц, сера, активированный уголь, карбонат кальция, гидратированная окись кремния и т.д.), минеральные удобрения (сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевина, хлорид аммония и т.д.).

Примеры жидких носителей включают воду, спирты (метанол, этанол и т.д. ), кетоны (ацетон, метилэтилкетон и т.д.), ароматических углеводородов (бензол, толуол, ксилол, этилбензол, метилнафталин и т.д.), алифатические углеводороды (гексан, циклогексан, керосин, газойль и т.д.), сложные эфиры (этилацетат, бутилацетат и т.д.), нитрилы (ацетонитрил, изобутиронитрил и т. д. ), простые эфиры (диизопропиловый эфир, диоксан и т.д.), амиды кислот (N, N-диметилформамид, N,N-диметилацетамид и т.д.), галоидированные углеводороды (дихлорметан, трихлорэтан, четыреххлористый углерод и т.д.), диметилсульфоксид; растительные масла, такие как соевое масло, хлопковое масло и т.д. Примеры газообразных носителей, т.е. пропеллентов включают: фреон, бутан, СНГ (сжиженный нефтяной газ), диметиловый эфир, двуокись углерода и т. д.

Примеры поверхностно-активных веществ включают алкилсульфаты, соли алкилсульфокислот, соли алкиларилсульфокислот, алкилариловые простые эфиры и их полиоксиэтиленовые производные, простые эфиры полиэтиленгликоля, сложные эфиры многоатомных спиртов, производные спиртов сахаров и т.д.

Примеры вспомогательных добавок для составов, таких как связующие вещества, диспергирующие средства и т.д., включают желатин, казеин, полисахариды (порошки крахмала, гумиарабик, производные целлюлозы, альгиновая кислота и т.д.), производные лигнина, бентонит, сахара, синтетические водорастворимые высокомолекулярные вещества (поливиниловый спирт, поливинилпирролидон, полиакриловая кислота и т.д.). Примеры стабилизаторов включают: РАР (кислый изопропилфосфат), ВНТ (2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол), ВНА (смесь 2-трет-бутил-4-метоксифенола и 3-трет-бутил-4-метоксифенола), растительные масла, минеральные масла, поверхностно-активные вещества, жирные кислоты или их эфиры и т.п.

В качестве основы отравленных приманок применяют, например, компоненты пищи, такие как зерновую муку, эфирное растительное масло, сахара, кристаллическую целлюлозу и т.д.: антиокислители, такие как дибутилгидрокситолуол, нордигирогуаиаретовая кислота и т.д.; консерванты, такие как дeгидроуксусная кислота и т.д., пищевые приправы, такие как порошки красного перца и т.д., возбуждающие ароматизирующие вещества, такие как сырный ароматизатор, луковый ароматизатор и т.д.

Полученные в результате составы могут быть использованы как таковые или после разбавления водой и т.д. Или же составы могут быть использованы в смеси с другими инсектицидами, нематоцидами, акарицидами, бактерицидами, гербицидами, регуляторами роста растений, синергическими агентами, удобрениями, почвоулучшателями, кормом животных и т.д., или же могут применяться одновременно с ними без подмешивания к ним.

При использовании соединений по изобретению в качестве инсектицидов в сельском хозяйстве их дозировка составляет 0,1-100 г на ар: при использовании эмульгированных концентратов, смачиваемых порошков, сыпучих концентратов и т. д. , после их разбавления водой концентрация составляет 0,1-500 ч/млн. Гранулы, дусты и т.д. могут быть использованы как таковые без их разбавления. В домашнем хозяйстве или для целей общественной гигиены эмульгируемые концентраты, смачиваемые порошки, сыпучие концентраты и т.д. разбавляют водой до концентрации 0,1-500 ч/млн, масла, аэрозоли, фумиганты, отравленные приманки и т.д., могут использоваться как таковые.

Приведенные дозировки и концентрации могут меняться в зависимости от вида состава, времени использования, места применения, способа внесения, вида насекомого, состояния ущерба и т.д. и могут быть увеличены или уменьшены независимо от приведенных интервалов.

П р и м е р синтеза 1 (синтез соединения 3). К раствору 0,37 г (2 ммоля) 4(5)-пентафторэтилимидазола. В 5 мл N,N-диметилформамида при охлаждении льдом прибавляют 80 мг (2 ммоля) гидрида натрия в масле (60%) с последующим перемешиванием при той же температуре 10 мин. По окончании реакции к реакционной смеси по каплям прибавляют 0,43 г (2 ммоля) 2,3-дихлор-5-трифторметилпиридина с последующим перемешиванием при комнатной температуре 8 ч. После завершения реакции реакционную смесь переносят в воду и экстрагируют этилацетатом. Затем экстракт промывают рассолом, сушат над сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении. Хроматографией остатка на силикагеле получают 0,24 г 1-(3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-4-пентафторэтилимидазола, т.пл. 52^оС.

П р и м е р синтеза 2 (синтез соединения II). К раствору 0,22 г (1 ммоль) 2-метил-4(5)-(2-хлор-1,1,2,2-тетрафторэтил) имидазола в 5 мл N,N-диметилформамида одновременно прибавляют 0,21 г (1,5 ммоля) безводного карбоната калия и 0,22 г (1 ммоль) 2,3-дихлор-5-трифторметилпиридина с последующим перемешиванием 7 ч при 80-85^оС. По окончании реакции реакционную смесь переносят в воду, экстрагируют этилацетатом, экстракт промывают рассолом, сушат над сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении. Хроматографией полученного остатка на силикагеле получают 0,27 г 1-(3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-2 метил-4-(2-хлор-1,1,2,2-тетрафторэтил)имидазола, т.пл. 137,5^оС.

Примеры соединений по изобретению, синтезированных по приведенной методике, приведены в табл. 2.

Далее приведены примеры составов, где все части даны по массе, а соединения настоящего изобретения обозначены номерами, указанными в табл. 2.

П р и м е р состава 1. Эмульгируемый концентрат.

После растворения 10 ч. каждого из соединений (1)-(27) изобретения в 35 ч. ксилола и 35 ч. диметилформамида к раствору добавляют 14 ч. стирилфенилового эфира полиоксиэтилена и 6 ч. додецилсульфоната кальция. Полученные смеси тщательно перемешивают и в результате получают 10%-ный эмульгируемый концентрат.

П р и м е р состава 2. Смачиваемый порошок.

После добавления 20 ч. соединения (1)-(27) изобретения к смеси 4 ч. лаурилсульфата натрия, 2 ч. лигнинсульфоната кальция, 20 ч. мелкого порошка синтетической гидратированной двуокиси кремния и 54 ч. диатомовой земли смесь перемешивают в смесителе для сока и получают 20%-ный смачиваемый порошок.

П р и м е р состава 3. Гранулы.

После добавления 5 ч. мелкого порошка синтетической гидратированной двуокиси кремния, 5 ч. додецилбензолсульфоната, 30 ч. бентонита и 55 ч. глины к 5 ч. соединения (1)-(27) изобретения смесь тщательно перемешивают. После перемешивания к смеси добавляют необходимое количество воды. Смесь гранулируют с помощью гранулятора и после высушивания на воздухе получают 5%-ные гранулы.

П р и м е р состава 4. Дуст.

После растворения 1 ч. соединения 22 изобретения в соответствующем количестве ацетона к раствору добавляют 5 ч. мелкого порошка синтетической гидратированной двуокиси кремния, 0,3 ч. РАР и 93,7 ч. глины. Смесь перемешивают в смесителе для сока и после испарения ацетона получают 1%-ный дуст.

П р и м е р состава 5. Сыпучий концентрат.

После смешивания 20 ч. соединения 23 изобретения и 1,5 ч. триолеата сорбита с 28,5 ч. водного раствора, содержащего 2 ч. поливинилового спирта, смесь мелко измельчают (до частиц диаметром менее 3 мкм) с помощью песчанного истирателя. Затем к порошку добавляют 40 ч. водного раствора, содержащего 0,05 ч. ксантановой камеди и 0,1 ч. алюмомагниевого силиката, кроме того добавляют 10 ч. пропиленгликоля. Смесь тщательно перемешивают и получают 20% сыпучий концентрат для водных суспензий.

П р и м е р состава 6. Масляное распыление.

После растворения соединения (1)-(27) изобретения (0,1 ч.) в 5 ч. ксилола и 5 ч. трихлорэтана раствор смешивают с 89,9 ч. дезодорированного керосина и получают 0,1% масляного распыления.

П р и м е р состава 7. Масляный аэрозоль.

Смешивают и растворяют 0,1 ч. соединения (1)-(27) изобретения, 0,2 ч. тетраметрина, 0,1 ч. о' -фенотрина, 10 ч. трихлорэтана и 59,6 ч. дезодорированного керосина и полученным раствором заполняют аэрозольные контейнеры. После установления клапана под давлением закачивают через клапан 30 ч. пропелента (сжиженный нефтяной газ) и получают масляный аэрозоль.

П р и м е р состава 8. Водный аэрозоль.

Смешивают друг с другом и растворяют в 0,2 части соединения (24) настоящего изобретения, 0,2 ч. о' -аллетрина, 0,2 ч. о' -фенотрина, 5 ч. ксилола, 3,4 ч. дезодорированного керосина и 1 ч. эмульгатора /АТМОС 300 (зарегистрированная фирменная марка, Атлас Кемикл Ко, Лтд)/ и полученным раствором вместе с 50 ч. дистиллированной воды заполняют аэрозольный контейнер. После установления на контейнер клапана через него под давлением закачивают 40 ч. пропеллента (сжиженный нефтяной газ) с получением водного аэрозоля.

П р и м е р состава 9. Москитная спираль.

После прибавления 0,3 ч. о' -аллетрина к 0,3 г соединения (20) настоящего изобретения смесь растворяют в 20 мл ацетона. Затем раствор равномерно смешивают с 99,4 г носителя для москитной спирали (табачная крошка:сейклизный порошок: древесная мука 4:3:3) при перемешивании, после чего к смеси добавляют 120 мл воды. Смесь тщательно замешивают, формуют и после высушивания получают москитную спираль.

П р и м е р состава 10. Электрический москитный мат.

Смесь 0,4 г соединения (19) настоящего изобретения, 0,4 г о' -аллетрина и 0,4 г пиперонилбутоксида растворяют в ацетоне до полного объема в 10 мл. Полученным раствором (0,5 мл) равномерно пропитывают материал-основу (смесь хлопкового пуха и волокнистой массы, отвержденная в виде пластинки) электрического мата размером 2,5 смх1,5 см и толщиной 0,3 см с получением электрического москитного мата.

П р и м е р состава 11. Фумигант.

После растворения 100 мг соединения 16 по изобретению в необходимом количестве ацетона полученным раствором пропитывают пористую керамическую пластинку размером 4х4 см и толщиной 1,2 см с получением фумиганта.

П р и м е р состава 12. Отравленная приманка.

После растворения 10 мг соединения (1)-(27) по изобретению в 0,5 мл ацетона полученный раствор наносят на 5 г сухого порошкового корма животных. После высушивания порошка получают 5%-ную отравленную приманку.

Далее эффективность соединений по изобретению в качестве активных компонентов инсектицидных композиций описывается со ссылкой на примеры испытаний, где соединения изобретения обозначены под номерами, приведенными в табл. 2, а соединения, используемые для сравнения и контроля, обозначены номерами, приведенными в табл. 3.

П р и м е р испытаний 1. (Инсектицидный тест на Нимфах коричневой растительной блошки).

Эмульгируемый концентрат испытуемого соединения, приготовленного в соответствии с примером состава 1, разбавляют водой (соответственно до концентрации 500, 5 или и 0,5 ч/млн) и в разбавленный раствор на минуту погружают ростки рисового растения (длиной примерно 12 см). После высушивания на воздухе ростки рисового растения помещают в пробирку для испытаний, куда также помещают примерно 30 нимф коричневой растительной блошки (Nilaparvata lugens). Спустя шесть дней выявляют наличие живых и мертвых нимф. Оценку испытаний обозначают следующим образом. а - отсутствие живых насекомых, в - живых насекомых 5 или менее, с - живых насекомых 6 или более.

Полученные результаты приведены в табл. 4.

П р и м е р испытаний 2. (Инсектицидный тест на блошке длинноусой южной).

На дно полиэтиленовой чашки диаметром 5,5 см помещают фильтровальную бумагу того же размера, на которую накапывают 1 мл водного разбавленного (500 или 50 ч/млн) эмульгируемого концентрата испытуемого соединения, приготовленного в соответствии с примером состава 1, и на которую помещают в качестве пищи один росток кукурузы. В чашку помещают примерно 30 яиц блошки длинноусой южной (Diabrotica undecimpunctata). Через восемь дней после накрывания чашки выявляют наличие живых или мертвых проклюнувшихся личинок. Критерий результатов испытаний обозначают следующим образом.

а - отсутствие живых насекомых в - живых насекомых 5 или менее с - живых насекомых 6 или более Полученные результаты приведены в табл. 5.

П р и м е р испытаний 3. (Инсектицидный тест на моските обыкновенном).

Эмульгируемый концентрат испытуемого соединения, полученный в соответствии с примером состава 1, разбавляют водой и разбавленный раствор (0,7 мл) добавляют к 100 мл деионизированной воды (концентрация активного компонента 3,5 ч/млн). В смесь выпускают 20 личинок москита обыкновенного (Culex pipiens pallens) в последней личиной стадии. Через день после выпуска выявляют смертность среди личинок. Критерии оценки обозначают следующим образом.

а - 90% или выше в - не менее 10%, но менее 90% с - менее 10% Полученные результаты приведены в табл. 6.

П р и м е р испытаний 4. (Инсектицидный тест на прусаках).

На дно полиэтиленовой чашки диаметром 5,5 см помещают фильтровальную бумагу того же размера, на которую накапывают 0,7 мл водного разбавленного (500 ч/млн) эмульгируемого концентрата испытуемого соединения, приготовленного в соответствии с примером состава 1. В качестве пищи на фильтровальной бумаге равномерно распределяют 30 мг сахарозы. В чашку запускают 10 взрослых мужских особей рыжего таракана (прусак) (Blattella germanica). Через шесть дней после накрывания чашки определяют число мертвых или живых насекомых для подсчета смертности.

Полученные результаты приведены в табл. 7.

П р и м е р испытаний 5. (Инсектицидный тест на мухе комнатной).

На дно полиэтиленовой чашки диаметром 5,5 см помещают фильтровальную бумагу того же размера, на которую накапывают 0,7 мл водного разбавленного (500 ч/млн) эмульгируемого концентрата испытуемого соединения, приготовленного в соответствии с примером состава 1. В качестве пищи на фильтровальной бумаге равномерно распределяют 30 мг сахарозы. В чашку запускают 10 взрослых женских особей домашней (Musea domestica). Через 48 ч после накрывания чашки определяют число мертвых или живых насекомых с выявлением смертности (2 повтора). Полученные результаты приведены в табл. 8

Формула изобретения

ПРОИЗВОДНЫЕ 1-ПИРИДИЛИМИДАЗОЛА И ИНСЕКТИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ.

1. Производные 1-пиридилимидазола общей формулы где R₁ - водород, С₁ - С₃-алкил; R₂ - С₁ - С₄-галоидалкил; R₃ - галоген, трифторметил; R₄ - С₁ - С₃-галоидалкил.

2. Инсектицидная композиция, включающая активный ингредиент - производное имидазола и целевые добавки, отличающаяся тем, что, с целью увеличения инсектицидной активности, она в качестве производного имидазола содержит соединение общей формулы где R₁ - водород, С₁ - С₃-алкил; R₂ - С₁ - С₄-галоидалкил; R₃ - галоген, трифторметил, R₄ - С₁ - С₃-галоидалкил, при следующем соотношении ингредиентов, мас.%: Активный ингредиент - 0,1 - 95,0 Целевые добавки - Остальное

РИСУНКИ

Рисунок 1, Рисунок 2, Рисунок 3, Рисунок 4, Рисунок 5, Рисунок 6, Рисунок 7, Рисунок 8, Рисунок 9