Способ получения стереоизомерных 2-фенил-
Патент 202925
Классы МПК
Способ получения стереоизомерных 2-фенил-
Иллюстрации
Реферат
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советскиз
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 28,VI.1966 (№ 1086847/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 281Х.1967. Бюллетень № 20
Дата опубликования описания 12.XII.1967
Кл. 12о, 16
МПК С 07с
УДК, 547.562.1 512:
: 541.6 34 (088. 8) Комитет по делам изобретений и открытий ори Совете Министров
СССР
Авторы изобретения
P Я. Левина, И. Г. Болесов и Л. С. Сурмина
Заявитель
СПОСОБ ПОЛ УЧ ЕН ИЯ СТЕРЕО ИЗОМЕРН ЫХ 2-Ф EH ИЛЦИКЛОПРОПИЛАМИДОВ 2-ФЕНИЛЦИКЛОПРОПАНКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Е о
v о р» Ф
Ж f о»»
q ао со»» м
Элементарный состав в % а ъ т
l»»
И
»» » д
Соединение
Найдено
Н N
15 Транс-2-фенилциклопропиламид транс2-фенилциклопропанкарбоновой кислоты
6,82
6,87
4,83
5,05
85 199
81,89
81,74
Транс-2-фенилциклопропиламид аис-2фепилциклопропанкарбоновой кислоты
7,17
7,24
95 129
82,23
82,46
Ца с-2-фенилцпклопр оп илам ид тран с-2фенилциклопропанкарбоновой кислоты
4,92
4,83
85 151
81,86
81,74
6,65
6,83
Цис-2-фенилциклопропиламид Чис-2-фепплциклопропаикарбоновой кислоты
4,93
4,96
50 148
i1
Предлагается способ получения но вых, пе описанных в литератупре N-ацилпроизводных иис- и транс-2-фенилциклопропиламидов (сами амиды описаны за рубежным и и оавегскими àвторам и), заключающийся в том, что на щелоч ную суспензию цис- и транс-2-фенилциклопр оп ил а ми на действуют хлор ангидридом иис- ил и транс-2-фенилциклопропанкарбоновой кислоты. Прин имая во внимание, что в условиях реакции не происходит изменения пространственной конфигурации хлорангидридов,кислот и аминов, конфигурация образующ ихся аминов оп редел я еп»ся кон фигур аци ей исходных соеди нений, чистота которых тсочт ролировалась данными ИК- спектров.
Полученные продукты представляют интерес как ингибитор моноаминооксидазы.
Пример. 2 г транс-2-фенилциклопропиламина суспендируют в 12 мл 2 ln. раствора едкого кал и, постепенно лрибавляют 2,7 г хлора|нгидрида транс-2-фенилциклопропанкарбановой кислоты и смесь встряхивают в Тсчение нескольких минут. Образовавшийся осадок транс-2-фенилц и клопропиламида транс-"фенилци клопро па нка рбоновой кислоты перекр исталлизовывают из метанола, т. пл, 199 С, выход 3,5 г. Аналогично синтезированы стереоизомерные амиды: транс-2-фенилциKJIQTlpoпиламид иис-2-фенилц иклопропанкарбо новой кислоты (II), иис-2-фенилциклопропилампд транс-2-фенилциклопропапткар боновой .кислоты (II I) и иис-2-фенилциклопропиламид иис-2фенилциклопропанкарбоновой кислоты (1», )
5 (см. таблицу) .
202925
Составитель В. Андреева
Редактор и. А. Гайиутдииова Техред Л. Я, Бриккер Корректоры: Е. Н. Гудзова и С. А. Башлыкова
Заказ 38i6/15 Тира>к 535 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открьпий прп Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д 4
Типография, пр. Сапунова, 2
СгвНгвМо.
Вычислено, %: С 82,26; Н 6,90; N 5,05.
Предмет изобретения
Способ получения стереоизомерных 2-фенилциклопропиламидов 2-фенилциклоп ропанкарбэновых кислот, отлича ощийся тем, что, с целью получения продуктов, обладающих физиологически активяыми свойствами, цисил и транс-2-фенилциклопропиламин обрабатывают хлорангидридом цис- или транс-2-фенилциклопропанкарбоновой кислоты в присутствии щелочи с последующим выделением целевого продукта обычными способами.