Способ получения солейизотиуроний
Патент 203671
Классы МПК
Способ получения солейизотиуроний
Иллюстрации
Реферат
О П И С А Н И Е 20367l
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт, свидетельства №
Заявлено 22.ХII.1966 (№ 1120867/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 09.Х.1967. Бюллетень № 21
Дата опубликования описания 7.III.1968
Кл. 12о, 17/03
МПК С 07с
УДК 547.496.3.07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Авторы изобретения
Н. Н. Мельников, К. А. Нуриджанян и Г. В. Кузнецова
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЛЕЙ
ИЗОТИУРОНИЙМЕТИЛЕНАРИЛОКСИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
ИЛИ ИХ ПРОИЗВОДНЫХ
Предмет изобретения (Н, I„СОХ МЯРТ снф С МН НС1
0(Н, в . ОХ 53т1
1нф — с мн нс
1
Изобретение касается способа получения нового класса соединений, в частности, солей изотиуронийметиленарилоксикарбоновых кислот, обладающих биологическим действием.
Способ основан на взаимодействии соответствующих производных хлорметиларилоксикарбоновых кислот с замещенными или незамещенными тиомочевинами в среде органического растворителя. Таким образом синтезирован ряд соединений общей формулы. где Х вЂ” Н, NH, оксиалкил, Y — галоид или алкил, Ri и К,— Н, метил, арил, п=1 — 3.
Ведение процесса таким образом позволяет получить соответствующие соли изотиуронийметиленарилоксикарбоновых кислот с хорошими выходами и делает класс соединений вполне доступным.
Пример. К раствору 1,52 г (0,02 моль) тиомочевины в 20 ил абсолютного спирта при перемешивании добавляют 5,13 г (0,02 моль) метилового эфира 2-хлорметил-4-крезоксимасляной кислоты в 25 мл абс, спирта. Реакционную смесь затем кипятят 4 час на водяной бане, в вакууме удаляют спирт и оставшийся твердый осадок перекристаллизовывают дважды из смеси спирта эфира и получают 3,9 г (60%) хлоргидрата метил-2- (изотиуроний метилен)-4-крезокси-у-бутирата и т. пл. 141—
5 142 С. Реакция удовлетворительно идет и в других растворителях, например в ацетоне.
В условиях приведенного выше примера получают и другие соли изотиуронийметилен. арилоксикарбоновых кислот, некоторые из ко10 торых представлены в таблице.
Способ получения солей изотиуронийметиленарилоксикарбоновых кислот или их производных общей формулы где Х вЂ” Н, NH2, оксиалкил, Y — галоид или алкил, К1 и Ях — Н, метил, арил, п=1 — 3, отли25 чающийся тем, что, с целью получения веществ, обладающих биологическим действием, хлорметиларилоксикарбоновую кислоту или ее производное подвергают взаимодействию с замещенной или незамещенной тиомочевиной с
30 последующим выделением целевого продукта обычными приемами.
203671
ХАP АКТЕP ИСТИКА некоторых из солей изотиуронийметиленарилоксикарбоновых кислот и их производных
Вычислено, %
Найдено, Выход, Брутто-формула
Соединение
Хлоргидрат метил-2-(N-фенилизотиуроиийметилен)-4-хлорфенокси
113 †1
С»Н„С11ЧзОз3. НСI
Cl 17,70
S 7,98
Хлоргидрат 2-(изотиуроиийметилеи)-4-бромфеиокси-т-бутироамида
181 †1
C»H„BrNsOaS HCI
8,39
Хлоргидрат метил-2-(изотиуроиийметилеи)-4крезокси--1-бутирата
141 †1
Сд4НзОМОз0 3 НСI
Хлоргидрат 2-(изотиуронийметилеи)-4-крезокси-т-масляной кислоты
142 †1
С,зН1зИ,Оз$. HCI
S 9,77
9,82
S 10,04
Корректоры: С. П. Усова
В. В. Крылова
Заказ 184)5 Тираж 535 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
Т. кип., С (из спирта— эфира) Составитель В. Андреева
Редактор Л. Г. Герасимова Техред Л. Я. Бриккер
Ci 17,56
17,81
S 8,16
7,90
S 8,34
8,37
N 10,75
10,87
Cl 10,70
10,82
S 9,72
9,69
N 11,00
Cl 10,68
S 9,62