Способ получения l-фehил-2-(n-3',3'-дифehилпропилами но)- про па на

Способ получения l-фehил-2-(n-3',3'-дифehилпропилами но)- про па на

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП КСАН И Е

ЙЗОБРЕТЕЙЙЯ

Союз Советских

Сациелистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

1,л. 12q, 1/01

Заявлено 10,П11,1966 (№ 1097287/23-4) с присосдиненпсм заявки №

МП1; С 07с

Приоритет

Опубликовано 09.Х.1967. Бюллетень ¹ 21

Дата опубликования описания 11.XII.1967

Комитет по делом изобретений н открытий при Совете Министров

СССР ДK,547 213 233 53 024. 07 (088. 8) Авторы изобретения

Заявитель

А. Л. Мнджоян и Э. А. Маркарян

Институт тонкой органической химии AH Армянской ССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ФЕНИЛ-2-(Ы-3,3 -ДИФЕНИЛПРОПИЛАМИНО)-ПРОПАНА

Известен способ получения 1-фенил-2(N-3,3 -дифенилпропиламнно) -пропана, заключающийся во взаимодействии 3,3-дифенилпропиламина и фенилацетона с последующим гидрированием полученного продукта боргидридом натрия.

С целью расширения сырьевой базы, предложен способ получения 1-фенил-2-(М-3,3 -дифенилпропиламино) -пропана, заключающийся во взаимодействии хлорангидрида 3,3-дифенилпропионовой кислоты с фенилизопропиламином с последующим восстановлением полученного амида алюмогидридом лития до получения конечного продукта.

Процесс проводят в присутствии катализатора-пиридина или в избытке исходного фенилизопропиламина.

Пример 1. Феннлизопропиламид 3,3-дифенилпропионовой кислоты (способ первый) .

K раствору 0,1 люль хлорангидрида дифенилпропионовой кислоты в 100 льг абсолютного бензола при перемешивании прикапывают раствор 0,2 лоль фенилизопропиламина в

50 лл абсолютного бензола. Смесь кипятят

4 час, промывают 5%-ной соляной кислотой, водой и 5%-ным карбонатом натрия. Обработкой солянокислог0 и основного растворов выделяют непрореагировавшие амин и кислоту.

Бензольный слой сушат сернокислым натрием и далее обрабатывают двумя путями.

1. Отогнав растворитель, остаток перекристаллизовывают из cìåñj . бензол-петролейHüø эфир (1:1). Выход бесцветного кристаллического вещества составляет 0,085 — 0,09 люль (85 — 90о/о от теоретического количества); т. пл. 104 — 105 С.

Найдено, %: С 83,6; Н 7,31; N 4,23.

Вычислено, %: С 83,9; Н 7,34; Х 4,07.

II. Растворитель удаляют, к остатку прибавляют 25 лл абсолютного бензола и затем удаляют его в вакууме водоструйного насоса

»а кипящей водяной бане. Получают твердое вещество светло-коричневого цвета. Выход количественный. Вещество суспендируют в

15 120 — 150 лл абсолютного эфира и берут в следующую стадию (в реакцию гидрпрованпя).

Пример 2. Фенилизопропил амид 3,3-дифенилпропионовой кислоты (способ второй).

К раствору 0,1 лтоль хлорангидрида дифенплпропионовой кислоты в 100 лтл абсолютного бензола при перемешиванни прикапывают раствор О,1 ло гь фенплизопропилампна и

0,15 люль безводного пиридина в 80 лт г абсолютного бензола. Смесь нагревают при кипешги 4 час, а затем оорабатывают подобно предыдущему опыту. Выход 0,07 — 0,073 яо.ть при

70 — 73о/, от тсоретического количества, т. пл.

103 †1 С.

Пример 3. 1-Фенил-2-(N-3,3 -дифенил30 пропилампно) -пропан.

203694

Составитель Л. Иоффе

Редактор Л. Г. Герасимова Тсхред Л. Я. Бриккер Корректоры: Е. Ф. Полионова и С. А. Башлыкова

Заказ 8828/9 Тираж 53о Подписное

Ц111111ПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

К эфирному раствору 0,2 моль алюмогидрида лития при перемешивании в течение 20мин прибавляют суспензию 0,08 моль амида (1) в

100 — 120 мл абсолютного эфира. Смесь после прекращения саморазогрева нагревают при кипении в течение 8 час. Затем при охлаждении разлагают 20 мл воды. Осадок отделяют трижды, промывают 50 мл эфира. Эфир удаляют, остаток перегоняют в вакууме. Выход

0,065 моль (81 /о); т. кип. 205 — 208 С. Литературные данные 195 С (0,5 мм рт. ст.).

Х л о р г и д р а т. К эфирному раствору амина при помешивании прибавляют эфирный раствор хлористого водорода, выпавшие кристаллы отфильтровывают (т. пл. 180 С) и перекристаллизовывают из спирта, т. пл, 192—

193 С. Литературные данные 188 — 190, 193—

194 С.

Т а р т р а т. Обработкой эфирного раствора амина спиртовым раствором винной кислоты

5 получают виннокислую соль: т, пл. 152—

153 С

Предмет изобретения

Способ получения 1-фенил-2- (N-3,3 -дифенилпропиламино) -пропана на основе амина, отличающийся тем, что, в качестве амина используют фенилизопропиламин, который подвергают взаимодействию с хлорангидридом

3,3-дифенилпропионовой кислоты в присутствии пиридина или избытка исходного амина с последующим восстановлением полученного амида алюмогидридом лития.