Способ получения арилстирилкетонов

Способ получения арилстирилкетонов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИ Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 22.!.1966 (№ 1050658/23-4) с присосдинеписм заявки №

Приоритет

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 02.Х11.1967. Бюллетень № 24

Дата опубликования описания 6.11.1968

Автор изобретения

В. Ф. Беляев

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛСТИРИЛКЕТОНОВ

Известен способ получения арилстирилкетонов, заключающийся во взаимодействии ароматических соединений с арил-J3-хлорвинилкетонами в присутствии безводного хлористого алюминия в среде органического растворителя, например нитрометана, при нагревании до 50 — 90" С.

Для расширения сырьевой базы предложено получать арилстирилкетоны взаимодействием ароматических соединений с хлорангидридами а, р-непредельных кислот в присутствии безводного хлористого алюминия в среде органического растворителя при нагревании до 50 — 90 С.

Пример 1. (23Диметилфенил)стир и л е к е т о н. Синтез проводят при температуре около 50 С. В реакцию вводят 2,7 г хлорангидрида коричной кислоты, 2,1 г о- ксилола, 2,4 г хлористого алюминия и 1,1 г нитрометана.

Мелкие кристаллы желтого цвета с т. пл.

73" С (из гентана). Выход 2,6 г (61% от теоретического).

Найдено, % . .С 86,60; 86,54; Н 7,20; 7,14.

C Н,.О.

Вычислено, %: С 86,44; Н 6,78.

Пример 2. (2,4-Диметилфенил)-стирилкеточ получают аналогично предыдущему из

2,7 г хлорангидрида коричной кислоты, 2,1 г я.ксилола, 2,4 г хлористого алюминия и 1,1 г нитрометана, желтые кристаллы с т. пл. 74 С (из метанола), Выход 3,6 г (95% от теоретического).

Найдено, %: С 86,30; 86,40; Н 6,94; 6,90.

С1тН,сО.

5 Вычислено, /<. С 86,44; Н 6,78.

2,4-Динитрофенилгидразон — кристаллы оранжевого цвета с т. пл. 203 C (метанол+

+этилацетат) .

Найдено, %: N 13,13; 13,15.

10 С2з Нес Ь 40 .

Вычислено, />

Пример 3. (2,4,6-Триметилфепил) -стирилкетон получают из 3 г хлорангидрида коричной кислоты, 2,16 г мезитилена, 2,4 г хлори15 стого алюминия и 1,1 г нитрометана. Кристаллы с т. пл. 62 С (из гептана). Выход 4 г (91% от теоретического).

Пример 4. п-Толилстирилкетон получают из 1 г хлорангидрида коричной кислоты, 3 мл

20 толуола, 1 г хлористого алюминия и 0,5 л л нитрометана. Температура конденсации 45 С, время реакции 30 лик. Выделяют кристаллы с т. пл. 76" С (из метанола).

Пример 5. и-Изопропилфенилстирилкетон

25 получают из 2 г хлорангидрида коричной кислоты, 1,5 г кумола, 1,6 г хлористого алюминия и 0,9 г нитрометана при температуре

60 С. Продукт конденсации экстрагируют бензолом. Длинные иголки желтого цвета с

30 т. пл. 62" С (из гептана). Выход 1,8 г (60% от теоретического) .

Найдено, о о: С 86,06; 85,82; Н 7,63; 7,30.

СазНi80.

Вычислено, з/,: С 86,40; Н 7,20.

Предмет изобретения

Способ получения арилстирилкетонов на основе ароматических соединений в присутствии

205829 хлористого алюминия при нагревании до 50—

90 С в среде органического растворителя, например нитрометана, отличающийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы, ароматические соединения подвергают взаимодействию с хлорангидридами а, Р-непредельных кислот.

Составитель Н. М. Пивницкая

Редактор Л. Г. Герасимова Техред А. А. Камышникова Корректоры: Е. Ф. Полионова и Л. В. Наделяева

Заказ 4661/1 Тираж 53В Подписное

ЦИИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2