2,2,6,6-тетраметил-n-(2,4-диоксидифенилметилен)-4- аминопиперидин

2,2,6,6-тетраметил-n-(2,4-диоксидифенилметилен)-4- аминопиперидин

Реферат

 

Использование: в качестве фотостабилизатора реакционно-сшитых эластомеров. Сущность: продукт-2,2,6,6-тетраметил-N-(2,4-диоксидифенилметилен)- 4-аминопиперидин. Б.Ф. С₂₂ Н₂₈ N₂ O₂, т.пл. 284-285 град. Реагент 1: 2,4-дигидроксибензофенон. Реагент 2: 2,2, 6, 6-тетраметил-4-аминопиперидин. Условия реакции: при 140-145 град. С в присутствии диметилформамида с последующим высаживанием при охлаждении. 1 табл.

Предлагаемое изобретение относится к области химии органических соединений, конкретно к новому соединению 2,2,6,6-тетраметил-N -( 2,4-диоксидифенилметилен)-4-аминопиперидину формулы I Это соединение может использоваться в качестве фотостабилизатора радиационно-сшитых эластомеров.

Радиационно-сшитые эластомеры на основе смеси СКМС (бутадиендивинилметилстирольного каучука), СКД (бутадиенового каучука), ХМПС (хлорсульфированного полиэтилена) являются новыми материалами, поэтому фотостабилизаторы для них пока неизвестны.

Задачей предлагаемого изобретения является создание эффективного фотостабилизатора радиационно-сшитых эластомеров.

Поставленная задача решается описываемым соединением формулы I.

Соединение формулы I получают на основе известной реакции взаимодействия карбонильных соединений с первичными аминами, с тем отличием, что в качестве карбонильной компоненты в реакции с 2,2,6,6-тетраметил-4-аминопиперидином впервые использован 2,4-дигидроксибензофенон.

Согласно настоящему изобретению 2,2,6,6-тетраметил-N-(2,4-диоксидифенилметилен)-4-аминопиперидин получают взаимодействием 2,4-дигидроксибензофенона с 2,2,6,6-тетраметил-4-аминопиперидином при температуре 140-145^oС в течение 15 мин с последующей кристаллизацией из диметилформамида.

Соединение формулы I представляет собой кристаллический порошок желтого цвета, растворимый при нагревании в изопропиловом спирте и диметилформамиде. Структура его подтверждена данными элементного анализа, ИКспектроскопии.

В ИК-спектре синтезированного соединения отмечаются полосы поглощения, см^-1: 3280 (_OH); 1670 (_C=N); 1620, 1450-1470, 1390, 1380, 2600-2800 (_OH-N).

Предлагаемое изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. 2,2,6,6-тетраметил-N-(2,4-диоксидифенилметилен)-4-аминопиперидин.

В четырехгорлую колбу емкостью 0,15 дм³, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником, термометром, капельной воронкой, загружают 21,42 г (0,1 моль) 2,4-дигидроксибензофенона и 15,63 г (0,1 моль) 2,2,6,6-тетраметил-4-аминопиперидина. Нагревают реакционную массу до 140-145^oС и выдерживают при этой температуре 15 минут, охлаждают до 100^oС, добавляют 25 см³ диметилформамида и доводят до кипения. Образовавшийся прозрачный раствор целевого продукта охлаждают до 15-20^oС. Отфильтровывают осадок, промывая на фильтре 10 см³ диметилформамида. Сушат на воздухе.

Получают 26 г (74% от теории) 2,2,6,6-тетраметил-N-(2,4-диоксидифенилметилен)-4-аминопиперидина. Температура плавления 284-285^oС.

Элементный анализ: Вычислено, C₂₂H₂₈N₂O₂, С 75,00; H 7,95; N - 7,95 Найдено, С 74,22; Н 7,92; N 8,04 Пример 2.

Готовят радиационно-сшитый эластомер на основе смеси трех каучуков с добавками каолина и стеарина следующего состава, мас.ч.

Бутадиенвинилметилстирольный каучук (СКМС) 25 Бутадиеновый каучук (СКД) 25 Хлорсульфированный полиэтилен (ХМПС) 40 Каолин 8 Стеарин 2.

Методом вальцевания в композицию вводят 0,2 0,5% мас.ч. фотостабилизатора соединения формулы I. Для сравнения готовят образцы эластомера без стабилизатора. Радиационное сшивание эластомера проводят ускоренными электронами дозой 10 Мрад, мощность дозы 3 Гр/с. Образцы эластомера подвергают ускоренному старению на воздухе под действием света лампы ПРК-4 в течение 72 часов.

Оценку эффективности фотостабилизатора проводят по результатам физико-механических испытаний (прочность, относительное удлинение, остаточное удлинение, модуль упругости) образцов эластомеров до и после их старения в соответствии с ГОСТ 14359- -69. Обработка результатов соответствует ГОСТ 11262-76. Результаты испытаний образцов эластомера представлены в таблице.

Из результатов испытаний, приведенных в таблице, видно, что 2,2,6,6-тетраметил-N-(2,4-диоксидифенилметилен)-4-аминопиперидин является эффективным фотостабилизатором радиационно-сшитых эластомеров на основе смеси каучуков.

Формула изобретения

2,2,6,6-Тетраметил-N-(2,4-диоксифенилметилен)-4-аминопиперидин формулы

РИСУНКИ

Рисунок 1