Способ получения \,ы1-производных пиперазина с тиазолиновб1ми заместителями

Способ получения \,ы1-производных пиперазина с тиазолиновб1ми заместителями

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 06.XI1.1966 (№ 1117194/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 08.XII.1967. Бюллетень № 1

Дата опубликования описания 13.II.1968

Комитет по делам изобрвтеиий и открытий при Совете Мииистров

СССР

Авторы изобретения

H. М. Туркевич и Е. й. Бесядецкая

Львовский медицинский институт

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N,N>-ПРОИЗВОДНЫХ ПИПЕРАЗИНА

С ТИАЗОЛИНОВЫМИ ЗАМЕСТИТЕЛЯМИ

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в препаративной органической химии.

Предлагаемый способ получения N,Хг-производных пиперазина с тиазолиновыми заместителями заключается в том, что пиперазин обрабатывают роданином в среде спирта, например этанола, при кипячении и полученный при этом N,N>-бис-(тиазолин-2-он-4-ил-2)-пиперазин обрабатывают ароматическими альдегидами в присутствии уксуснокислого натрия и ледяной уксусной кислоты при кипячении.

Для идентификации N,Ni-бис- (тиазолин-2он-4-ил-2) -пиперазина его кипятят с разбавленной соляной кислотой в течение 28 час.

Реакционную смесь фильгруют и выпаривают досуха. Из сухого остатка эфиром экстрагируют тиазолидиндион-2,4 в виде бесцветного кристаллического вещества с т. пл. 122—

l23 С. Остаток после экстракции тиазолидинниона-2,4 представляет собой пиперазинхлоргидрат.

Пример 1. 2,9 г (0,015 моль) пиперазингексагидрата, 4 г (0,03 мо,гь) роданина и

30 мл этанола кипятят в колбе с обратным холодильником на водяной бане 4 час. Реакция сопровождается выделением Нз$. Через полчаса от начала кипячения начинает выпадать осадок. который отфильтровывают после

2 охлаждения. Получают 1,9 г (выход 44 6% )

N,N -бис- (тиазолин-2-он-4-ил-2) -пиперазина в виде кристаллического вещества с бледножелтым оттенком и т. разл. 270 С.

5 СгоНгх0 1 4$х.

Вычислено, %: N 19,70; S 22,55.

Найдено, %: N 19,57; $22,68.

1,42 г (0,005 моль) N,Ni-бис-(тиазолин-2-он4-ил-2)-пиперазина, 1,85 г (0,01 моль) и-бромбензальдегида, 1,5 г безводного СН;COONa и 50 мл ледяной СН;СООН кипятят в колбе с обратным холодильником 13 час. После охлаждения отфильтровывают выпавший осадок и промывают водой. Получают 1,5 г (выход 48,4% ) Х,N>-бис- (5-и-бромбензилидентиазолин-2-он-4-ил-2)-пиперазина в виде . кристаллического порошка розового цвета с т. разл. 330 С.

Сз4НгаО И $зВгз

2о Вычислено, %: N 9,06; S 10,37.

Найдено, %: N 8,98, S 10,67.

Пример 2. 1,42 г (0,005 моль) N,Хг-оис(тиазолин -2- он -4- ил -2)-пиперазина, 1,5 г (0,01 моль + 0,1 г) п-хлорбензальдегида, 1,5 г безводного С IsCOONa и 55 мл ледяной

СНаСООН кипятят в колбе с обратным холодильником 12 час. После охлаждения отфильтровывают выпавший осадок и промываю1 водой. Получают 1,2 г (выход 45,4%) N,N 30 бис- (5-п-хлорбензилидентиазолин-2-он-4 - ил206582

Са4НтаОеИ4$вС1в.

Вычислено, %. N 10,58; $12,11.

Найдено, %. N 1025; $11,64.

Редактор Л, А. Ильина Техред А. А. Камышникова Корректоры: Г. И. Плешакова и А. П. Татаринцева

Заказ 4657716 Тираж 530 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

-2)-пиперазина в виде кристаллического порошка розового цвета с т. разл. 375 С.

Пример 3. 1,42 г (0,005 моль) N,N>-бис(тиазолин-2-он-4-ил-2) -пиперазина, 1,51 г (0,1 г ° моль) п-нитробензальдегида, 1,5 г безводного СНзСООКа и 50 мл ледяной

СНаСООН кипятят в колбе с обратным холодильником 7 час, Выпавший осадок отфильтровывают и промывают водой. Получают

1,82 г (выход 66,2%) N,Ит-бис- (5-и-нитробензилидентиазолин-2-он-4-ил-2)пиперазина в виде кристаллического порошка розового цвета с т. разл. 315 С.

Св4НтаОаХаЬ|.

Вычислено, о/о. N 15,27; S 11,65.

Найдено, /о. N 15,33; S 12,01.

Предмет изобретения

Способ получения N,Мт-производных пиперазина с тиазолиновыми заместителями, оТ>0 личаюи1ийся тем, что пиперазин обрабатывают роданином в среде спирта, например этанола, при кипячении и полученный при этом N Ni-бис-(тиазолин-2-он-4-ил-2)-пиперазин обрабатывают ароматическим альдегидом при кипячении в присутствии уксуснокислого натрия и ледяной уксусной кислоты.