Способ получения 2-замещенных 6-оксотетрагидропиримидинов

Способ получения 2-замещенных 6-оксотетрагидропиримидинов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

-" идя и 2 т," -. ".

, r=l (р,сзс

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Взамен ранее изданного

Союз Соввтских

Социалистических

Республик

Зависимое от. авт. свидетельства №

Заявлено 27Х!.1966 (№ 1087005/23-4) Кл. 12р, 7/01 с присоединением заявки ¹

Комитет по делам изобретений и открытиб при Совете Министров

СССР

МПК С 071

УДК 547.854.07(088.8) Приоритет

Опубликовано 08,XII,1967. Бюллетень № 1

Дата опубликования описания 27.XI.1969

Авторы изобретения

И. Х. Фельдман и Е. И. Боксинер

Ленинградский химико-фармацевтический институт

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧEHИЯ 2-ЗАМЕЩЕННЫХ

6-ОКСОТЕТРАГИДРОПИРИМИДИНОВ б) Конденсация амидинов с амидом акрило5 вой кислоты.

Смесь 0,5 г 3, 4, 5-триметоксибензамидина, 0,16 г амида акриловой кислоты и 50 мл диоксана кипятят в колбе с обратным холодильником в течение 4 час. По окончании выдержки

10 реакционную массу упаривают досуха в вакууме. Сухой остаток тщательно промывают эфиром и перекристаллизовывают из толуола, Получают 0,62 г (69%) вещества с т. пл.

155 — 157 С.

15 Проба смешения вещества, полученного по методу б), не дает депрессии с веществом, полученным по методу а). Ниже приведена таблица синтезированных соединений (1 — 111) общей формулы:

Известный способ получения 2-замещенных

6-оксотетрагидропиримидинов состоит в циклизации N-ацильных производных р-аминокислот.

Предлагаемый способ заключается в том, что амидин обрабатывают эфиром или амидом акриловой кислоты при кипячении.

Пр имер. 2-(3, 4, 5 -триметоксифенил)-боксотетрагидропиримидин. а) Конденсация амидинов с эфиром акриловой кислоты.

Смесь 0,74 г 3, 4, 5-триметоксибензамидина, 0,45 г метилового эфира акриловой кислоты и

100 мл диоксана кипятят 3,5 час в колбе с обратным холодильником. По окончании выдержки отгоняют в вакууме 80 мл растворителя, остаток охлаждают и отфильтровывают выпавший при этом осадок, который промывают безводным серным эфиром и дважды

2 кристаллизуют из толуола. Получают 0,58 г (63о 0) вещества с т. пл. 155 — 156 С.

206584

Найдено, %

Вычислено, %

PJo соединения

Метод получения

Выход, CI

%

23,61 18,85 23,9

16,09

10,6

69,3

Примечание. Соединение 1 охарактеризовано в виде хлоргидрата.

Составитель Н. Филиппова

Техред А. А. Камышиикова

Редактор Л. Ильина

Корректоры: А. Николаева и Е. Ласточкина

Заказ 2674/1 Тираж 530 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография. пр. Сапунова, 2

СНз

СН, и

С,Н,Х, где

Х-<ОСН,1,-3,4,5

То же

Предмет изобретения

Способ получения 2-замещенных 6-оксоге1

65,3

68,6

88,0

80,7

63,0

18,94

15,94

10,65 рагидропиримидинов, отличающийся тем, что амидин обрабатывают эфиром или амидом акриловой кислоты при кипячении.