Способ получения арилсульфамидов

Способ получения арилсульфамидов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

2072 3I

ОПИСАНИ Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советскик

Социалистическик

Респуйлик

Зависимое от авт, свидетельства №

Заявлено 22.Х.1966 (№ 1109103/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 22.Х!!.1967. Бюллетень № 2

Дата опубликования описания 25.Ш.1968

Кл. 12о, 23/03

МПК С 07с

УДК 547.541.521.07 (088.8) Комитет по делам иаооретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

Л. М. Литвиненко, В. А. Савелова, Г. Д. Тицкий и Т. Н. Садовская

Донецкое отделение физико-органической химии Института физической химии им. Л. В. Писаржевского

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛСУЛЪФАМИДОВ

Изобретение относится к области получения фунгицидов и инсектицидов.

Известен способ получения арилсульфамидов взаимодействием сульфохлоридов с аминами в среде органического растворителя. Выход сульфамидов 40 — 70%.

С целью увеличения выхода целевых продуктов предложен способ получения сульфамидов, состоящий в том, что процесс проводят в присутствии N-окиси пиридина.

Пример 2. Получение 4-толуолсульфо-4- Осуществление реакции в гексане и толуоле нитроанилида в хлорбензоле в присутствии ничем не отличается от проведения ее в бенокиси пиридина. 0,01 люль 4-нитроанилина и 30 золе, как описано в примере 1.

Пример 1. Получение 4-толуолсульфо-3хлоранилида в бензоле в присутствии окиси пиридина, 0,01 моль 3-хлоранилина и 0,01 моль окиси пиридина растворяют в 10 мл бензола.

К полученному раствору добавляют 0,01 моль

4-толуолсульфохлорида в 10 мл бензола. Реакционную смесь выдерживают 10 мин при комнатной температуре, после чего бензольный слой промывают 5%-ным |раствором едкого натра (четыре, раза по 5 мл). Из полученного щелочного раствора осаждают анилид добавлением 5%-ной соляной кислоты до кислой реакции. Выход 95 — 96%, т. пл.

135 †1 С.

0,01 моль окиси .пиридина растворяют в 10 лгл хлорбензола. К этому раствору добавляют

0,01 моль 4-толуолсульфохлорида в 10 мл хлорбензола и реакционную смесь нагревают с обратным холодильником при температуре водяной бани 90 С в течение часа, Дальнейшие операции ничем не отличаются от описанных для 4-толуолсульфо-3-хлоранилида. Выход 91 92%, т..пл. 191 С.

Пример 3. Получение 4-толуолсульфо-3фторанилида в ацетоне в присутствии окиси пиридина. 0,01 моль 3-фторанилина и

0,01 лго гь окиси пиридина растворяют;в 10мл ацетона, сюда же добавляют 0,01 моль 4-толуолсульфохлорида в 10 мл ацетона, Реакционную смесь выдерживают 10 мин при комнатной температуре, после чего разбавляют

10-кратным количеством воды. Осадок отфильтровывают, промывают на фильтре последовательно 10 мл 5%-ной соляной кислоты и

20 мл воды, затем растворяют в 20 мл 5%-ного раствора едкого натра и из щелочного раствора осаждают 4-толуолсульфо-3-фторанилид

5%-ной соляной кислотой до кислой реакции.

Выход 95 — 97%, т. пл. 113 — 114 С.

207231

В таблице .приведены синтезированные по предложенному способу 4-толуолсульфанилиды общей формулы

Соотношение реагентов Темпесульфоратура oPt ß: реакции

N-окись пиридина

Выход (О4) Время реакции (,иин) хлорбензол бензол ацетон

86 — 87

89 — 90

80 — 81

84 — 85

84 — 85

95 — 97

89 —.99

86 — 87

95 — 96

96 — 97

87 — 89

89.—.90

60 — 62

92 — 93

98 — 99

52 — 54

86 — 87

78 — 79

Температура плавления всех приведенных в таблице соединений без дополнительной перекристаллизации совпадает с литературными.

Предмет изобретения

Способ получения арилсульфамидов путем

Составитель И. Кривошеина

Редактор В. Торопова Техред А. А. Камышникова Корректор О. Б. Тюрина

Заказ 499i21 Тираж 530 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытии при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Н

Н

4 — Cl

3 — F

3 — F

3 — С!

3 — CI

3 — NO, 3 — 1ЧО, 4 — NO

4 — NO, 4 — NO, 4 — КО, 2 — ХО

2 — 1ЧО

1:1:1

1:1:1

1:1:1

1:1:1

1:1:1

1:1:1

1:1:1

1:1:1

1:1:1

1:1:1

1:1:1

1:1:1

1:2:2

1:

1:2:2

60 обработки арилсульфохлоридов аминами в среде органического растворителя, отлича ои!ийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, процесс ведут в присутствии N-окиси пиридина.