Способ получения коричного спирта
Патент 2072346
Авторы
Классы МПК
Способ получения коричного спирта
Реферат
Предложен способ получения коричного спирта расщеплением диацетата 3-фенил-2-окса-1,5-пентадиола избытком щелочи пpи темпеpатуре 70-90oС в течение 30 минут при интенсивном перемешивании. Способ позволяет упростить технологию процесса и снизить энеpгетические затраты. 1 табл.
Изобретение относится к способу получения коpичного спиpта душистого вещества с запахом гиацинта, используемого в качестве отдушек для мыла и составления парфюмерных композиций [1,2] Известен промышленный способ получения коричного спита восстановлением коричного альдегида алкоголятами алюминия и различных спиртов (изопропилового, бензилового и др.) по Меервейну-Пондорфу-Верлею [2] Алкоголяты получают взаимодействием алюминиевых стружек со спиртом в присутствии незначительных количеств ртути в качестве катализатора процесса при температуре 180oС по схеме: Недостаток способа использование ртути и высокая температура реакции.
Известен способ получения коричного спирта из стирола I через стадии образования циннамилхлорида II и циннамилацетата III [2] Недостаток способа сложность процесса, использование хлористого водорода. Наиболее близким к предлагаемому является способ получения коричного спирта, исходя из диацетата 3-фенил-2-окса-1,5-пентандиола следующим образом [3] (прототип): диацетат 3-фенил-2-окса-1,5-пентандиола растворяют в метаноле, добавляют металлический натрий, отгоняют метанол, метилацетат, под вакуумом выделяют 1-фенилпропандиол-1,3, который этерифицируют уксусным ангидридом. Полученный диацетат 1-фенилпропандиола-1,3 подвергают пиролизу пропусканием через вертикальную кварцевую трубку диаметром 3 см, заполненную стеклянной насадкой при температуре 450-500oС в токе азота. После омыления перегнанного продукта пиролиза ацетата коричного спирта получают сам коричный спирт. Целью изобретения является упрощение технологии процесса и снижение энергетических затрат. Цель достигается способом получения коричного спирта путем расщепления диацетата 3-фенил-2-окса-1,5-пентандиола избытком щелочи при температуре 70-90oС в течение 30 минут при интенсивном перемешивании. Изобретение иллюстрируется следующими примерами. Пример 1. В трехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником, термометром и механической мешалкой загружают 24 мл (26,6 г; 0,1 моль) диацетата 3-фенил-2-окса-1,5-пентандиола и при перемешивании небольшими порциями приливают 95 мл 20%-ного водного раствора едкого натра (четырехкратный избыток по объему). Перемешивают в течение 30 минут при температуре 70-75oС. После охлаждения реакционной массы разделяют слои. Нижний водно-щелочной слой экстрагируют эфиром (30 мл) четыре раза. Органические слои объединяют и промывают слабым раствором серной кислоты. Отгоняют серный эфир. Вакуумной перегонкой выделяют 11,5 (85%) коричного спирта с температурой кипения 134-135oС (13 мм рт.ст.) n2D0 1,5819; d240 1,044; т. пл. 30oС. Исходный диацетат 3-фенил-2-окса-1,5-пентандиола синтезирован по методике [3] Аналогично проводили опыты 2-7, результаты которых сведены в таблицу. Таким образом, предлагаемый авторами способ позволяет: упростить технологию процесса за счет исключения стадий: а) гидролиза исходного продукта до 1-фенилпропандиола-1,3; б) этерификации последнего до диацетата 1-фенилпропандиола-1,3; в) пиролиза диацетата до ацетата коричного спирта; снизить энергетические затраты за счет использования очень мягких условий процесса (70-90oС против 450-500oС по прототипу).Формула изобретения
Способ получения коричного спирта исходя из диацетата 3-фенил-2-окса-1,5-пентадиола, отличающийся тем, что диацетат 3-фенил-2-окса-1,5-пентадиола разлагают избытком 10 35%-ной щелочи при 70 - 90oС в течение 20 60 мин при интенсивном перемешивании.РИСУНКИ
Рисунок 1