Способ получения 0-(p-apилtиoэtил)-n- (оз-хлоргексил)- карбал1атов

Способ получения 0-(p-apилtиoэtил)-n- (оз-хлоргексил)- карбал1атов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

209448

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Соввтскик

Социалистическил

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Кл. 12о, 17/01

12о, 23/03

Заявлено 12.Х.1966 (№ 1106862/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 26.1.1968. Бюллетень №5

Дата опубликования описания 25.III,1968

МПК С 07с

С 07с

УД К 547.495.1 122.07 (088.8) Комитет по делам иаооретеиий и открытий при Совете Мииистров

СССР

Авторы изобретения

Л. А. Калуцкий, А. Ф. Коломиец, Н. К. Близнвк, А. A. Заликин и Ю. А. Стрепихеев

Всесоюзный научно-исследовательский институт фитопатологии

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ О-(P-АРИЛТИОЭТИЛ)-N(ьт-ХЛОРГЕКСИЛ)-КАРБАМАТОВ

Настоящее изобретение относится к способу получения неизвестных ранее физиологически активных веществ общей структуры

0 !!

Ar — S — С̈́— СН„â€” ОС вЂ” NH — (СН2),С1, где Аг — замещенный или незамещенный фенил.

Предлагаемый способ получения 0-(P-арилтиоэтил) -N- (о-хлоргексил) - карбаматов ос.нован на реакции Р-арилтиоэтанолов с и - хлоргексилизоцианатом. Конденсация р-арилтиоэтанола с ь-хлоргексилизоцианатом с заметной скоростью протекает при тем|пературе выше 50 С и значительно ускоряется в присутствии каталитических количеств (1—

3* мол. %) третичных оснований, особенно триэтиламина. Реакцию удобно проводить в органических растворителях, например бензоле. При кипячении в последнем эквимолярных количеств исходных реагентов в присутствии

2 мол. % триэтиламина длительность процесса не превышает 5 — 6 час, гри этом конечные вещества образуются с выходом, близким к теоретическому.

Полученные вещества могут найти применение для борьбы с болезнями зеленых растений. Например, в концентрации 50 мгlл некоторые из этих веществ полностью уничтожают зооспоры возбудителя фитофтороза картофеля.

Пример. Получение 0- (р-фенилтиоэтил)-N-(сс - хлоргексил) — карбамата. Смесь 2,3 г

5 (0,015 г моль) Р-фенилтиоэтанола, 2,4 г (0,015 г моль) ьт - хлоргексилизоцианата, 5 мл сухого бензола и 2 капли триэтиламина кипятят в колбе с обратным холодильником в течение 4 час. Реакционную массу охлаждают и

10 конечный продукт .выделяют;реактификацией, Т. кип. 216 — 217 С (1 мм рт. ст), d 1,1500, по 1,5440, MRo .. найдено 86,59, вычислено

87,01. Выход перегнанного продукта 85%.

Найдено, с/p. Cl 11,00; N 4,56; $9,85.

Cg„.-H22C lNO2S.

Вычислено, %: Cl 11,25; N 4,43; $10,14, В аналогичных условиях получают соединения, перечень и свойства которых приведены в таблице.

Предмет изобретения

Способ получения 0-(II-арилтиоэтил)-N-(о-хлоргексил) -карбаматов, отличающийся тем, что, с целью получения веществ, обладающих

25 физиологически активными свойствами, -арилтиоэтанол подвергают взаимодействию с а-хлоргексилизоцианатом при температуре

50 — 100 С в присутствии каталитических количеств третичных аминов с последующим вы30 делением целевого продукта обычными методами.

209448

Найдено, "4 ичислено, %

Бруттоформула

120

4 п26 пр

Соединение

9,50

С)вН >4С1ХОЗS

4,20

10,27 4,05 9,26

240 — 242/1,2

1,1636

1,5460 10,05

235 237/1,2 (т. пл. 41-43)!

10,17

4,25

9,48

С„Н24С11 1О,3;

10,27 4,05

9,26

С сНЯ4С1ХОзЯ 10,274,05

9,26

10,36

4,10

9,17

1244 †2/1,5

1,5520

1,1779

240 — 242/1 1,2414 1,558820,44

С,5Н21СlzNOzS 20,28 4,00

3,87

9,14

9,05

Составитель В. А. Андреева

Редактор Л. К. Ушакова Тскред Л. Я. Бриккер Корректоры: С, П. Усова и С. А. Башлыкова

Заказ 500/11 Тирам< 530 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр, Сапунова, д. 2

CH,CHz0CNH (СН,1,С1

lI осн, О (! СН,СИ,ОСИН(СНс)6С1

0СНЗ

z!!

5СН2СН20СХН(СН2)6С1

ОСН

О

11

SCHzCHzOCNH(CHz)6Cl

1= о с

4 со

Т. кип. (давление), С/мм

pm. ст.