Способ получения р-арилтиоэтилкарбаматов

Способ получения р-арилтиоэтилкарбаматов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

2Î945Î

Союз Соеетския

Социалистическия

Республия

Зависимое от авт, свидетельства №

Заявлено 12.Х.1966 (№ 1106869/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 26.1.1968. Бюллетень № 5

Дата опубликования описания 11.III.1968

Кл. 12о, 17/07

12о, 23/03

МПК С 07с

С 07с

УДК 547А95.1 122..1.07 (088.8 ) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете яйинистрое

СССР

Авторы изобретения

Л, А. Калуцкий, А. Ф. Коломиец, H. К. Близнюк, А. А. Заликин и Ю. А. Стрепихеев

Всесоюзный научно-исследовательский институт фитопатологии

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Р-АРИЛТИОЭТИЛКАРБАМАТОВ получе25

Предмет изобретения

Изобретение относится к способу ния пестицидов общей структуры: R

Ar — S — СНзСНзΠ— С вЂ” К и

О (где Ar — замещенный или незамещенный фенил; B и К, — алкил).

Указанные соединения в литературе не описаны.

Предлагается способ получения f -арилтиоэтил-N-алкил- и N, N-диалкилкарбаматов, основанный на реакции Р-арилтиоэтанолов с карбаминоилхлоридами.

По предлагаемому способу целевые вещества получают нагреванием смеси реагентов при 80 — 100 C в присутствии каталитических количеств (0,5 — 2 мол. %) третичных аминов, например пиридина. Реакцию удобно проводить в органических растворителях, например бензоле, дихлорэтане. Выход конечных веществ 80 — 95 %. Без катализаторов реакция не протекает или протекает крайне трудно.

Прим еры.

1) Р- (Метахлорфенилтио) этил -N-метилкарбамат.

Смесь 3,8 г (0,02 г ° моль) р- (метахлорфенилтио)-этанола, 1, 9 г (0,02 г-моль) N-метилкарбамоилхлорида, 0,02 г пиридина и 10 мл сухого бензола кипятят в приборе с обратным холодильником до прекращения выделения хлористого водорода (около 3 час), Удаляют

B вакууме растворитель и выделяют фракци5 онированием пр оду кт. Т. кип. 172 — 173 C (1 им); т. пл. 47 — 48 C. Выход 4,7 г (95 %).

Для СтсНтяС1ИОзЯ

Найдено, %: N 5,89; S 13,50.

Вычислено, %: N 5,70; S 13,03.

10 2) р- (Ортометоксифенилтио) -этил-N,N-диэтилкарбамат получают в условиях пример", 1 из 2,8 г P- (oðòoìåòîêñèôåíèë Tèo) этанола, 2,5 -N,N-диэтилкарбамоилхлорида, 0,02 г пиридина с выходом 90 о,. Т. кип. 174 — 175 С (1,5 мм); d4 1,1389; по 1,5520; МЯ 79,40, выч. 79,63.

Для <:,тНзтИОз$

Найдено, %: N 4,72; S 11,60.

Вычислено, %: N 4,95; S 11,31.

В условиях примера 1 получены другие соединения, перечень и свойства которых приведены в таблице.

1. Способ получения р-арилтиоэтилкарбаматов. отличатощийся тем, что, с целью по30 лучения веществ, обладающих физиологиче209450

Найдено, вычислено, а: мп

Бруатоформула й20

Соединения наяд.

N S выч.

80 165 — 167/1,5!1,1&00 1,5630 78,86 78,30 4,95

П,ОО с „Н„С! хоан

П,17

89 154 — 156!1,5

1,0895 1,5550 78,55

78,05 5,40

11,84

С„На11 10,3

5,24

1I,98

О

11

SCnг СНд ОСХ(С2Н5)г 84

146 — 148/1 5420

72,70 73, 10

5,47 12,74

5,53

СааН,„ИОа$

12,64,0 1,0952 1, ски активными свойствами, р-арилтиоэтанол подвергают взаимодействию с моно- или диалкилкарбаминоилхлоридом при температуре

80 — 100оС в присутствии каталитических количеств органического основания с последуюСоставитель В. Андреева

Редактор Б. C. Наикииа Техред А. А. Камышникова Корректоры; E. Ф. Полиоиова и 3. И. Тарасова

Заказ 329/19 Тираж 530 Подписное

UHHHPÈ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

С1 О ь

11

ЯСНг СНгОСХ (СгH )г с 3 О

S CH3 СН2 О СИ (СгН5) г т. кип. =c (ла.н рт. cm.) х и

Ш щим выделением целевого продукта обычными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что гроцесс проводят в среде инертного органи5 ческого растворителя.