Способ получения фенйлаланина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИ Е

И ЗОБ Р ЕТ Е Н ИЯ1

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Соеетских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 07.VI.1962 (№ 781450/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 26.1.1968. Бюллетень №5

Дата опубликования описания 25.111.1968

Комитет по делам

«иаобретений и открытий. при Сосете Министров

СССР

8.8) Авторы изобретения

В. В. Перекалин и А. А. Тэмп

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФЕНИЛАЛАНИНА

Фенилалайин является одной из незамени-мых аминокислот для человека и животных.

Он играет важную роль в биохимических процессах, происходящих в живых организмах, участвует в реакциях переаминирования.

Известны способы получения фенилаланина из азлактона а-бензонламинокоричной кисло-ты, из замещенных малоновой кислоты, при

;восстановлении оксимов и гидразонов кислот, ;например, производных а-аминокоричной кислоты, эфира а-ацетоксииминофенилпропионовой кислоты.

Предлагается способ получения фенилаланина восстановлением этилового эфира а-нитрокоричной кислоты в метаноле водородом при обычной температуре и нормальном давлении в присутствии палладия, нанесенного на окись алюминия, с последующим гидролизом продукта восстановления.

Пример. 1,25 г (0,007 моль) а-нитрокоричного эфира в 20 мл абсолютного метанола восстанавливают при нормальном давлении и обычной температуре в присутствии палладия, нанесенного на А1,Оз. Через 3 час поглощается рассчитанное количество водорода. Катализатор отфильтровывают, а растворитель удаляют

2 отгонкой в вакууме. Оставшееся масло перегоняют (т. кип. 130 С/5 мм). Выход этилового эфира фенилаланина 60% от теории, т. пл.

N-бензоильного производного 95 С (петролеиный эфир).

0,5 г (0,0025 моль) этилового эфира фенилаланина нагревают в течение 5 час с 5 мл

20%-ной соляной кислоты. Смесь испаряют досуха под пониженным давлением. Выход солянокислой соли фенилаланина количественный.

Соль растворяют в минимальном количестве воды, и при доведении рН раствора до 7 концентрированным раствором аммиака начинает выделяться фенилаланин. После стояния на холоду в течение нескольких часов фенилаланин отфильтровывают и перекристаллизовывают из водного этанола.

Предмет изобретения

Способ получения фенилаланина, отличаюшийся тем, что этиловый эфир а-нитрокоричной кислоты подвергают восстановлению в присутствии палладия, нанесенного на окись алюминия прп комнатной температуре H нор мальном давлении в среде метанола,