Способ получения дифенилметан-4-ркси-4'(или 3i)- карбоновой кислоты

Способ получения дифенилметан-4-ркси-4'(или 3i)- карбоновой кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Е АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

209466 союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 10.IX.1966 (№ 1101208/23-4) Кл. 12q, 29/01 с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 26.1.1968. Бюллетень №5

Дата опубликования описания 25.111.1968

МПК С 07с

УДК 547.624.07(088.8) Катхитет по делам иаобретеиий и открытий при Сосете Мииистров

СССР

Авторы изобретения

Н. К. Мощинская и Л. Д, Данилова

Заявитель

Днепропетровский химико-технологический институт им. Ф. Э. Дзержинского

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИФЕНИЛМЕТАН-4-ОКСИ-4 (ИЛИ 31)КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ

Данное изобретение относится к способу получения нового соединения дифенилметанового ряда — оксикислоты, которая может служить мономером для синтеза полимерных материалов.

Способ основан на конденсации h-хлорметилбензойной кислоты или ее эфира с избытком фенола при температуре 160 †1 С до прекращения выделения хлористого водорода с последующей отгонкой из реакционной смеси фенола и последовательной обработкой остатка раствором щелочи и минеральной кислоты.

Реакция протекает с образованием смеси изомерных кислот, из которой в чистом виде легко выделяется 4,4 -изомер с выходом до 40%.

При применении о- или м-хлорметилбензойных кислот могут быть получены соответствующие кислоты.

Процесс конденсации может идти как в присутствии катализатора, например хлористого цинка, так и без него. Очистку полученных при конденсации смеси изомерных кислот проводят по известным методам, например вакуум-разгонкой эфиров с последующей перекристаллизацией или фракционным осаждением кислот из их солей.

П р и м ер 1. 184,5 вес. ч. (1 моль) метилового эфира и-хлорметилбензойной кислоты с т. пл. 38 С нагревают с 658 вес. ч. (7 моль) фенола до 160 — 170 С и выдерживают при перемешивании до окончания выделения хлористого водорода. Затем избыточный фенол отгоняют, остаток перегоняют в вакууме 5—

6 мм рт. ст. и отбирают фракцию при 240—

245 С. Получают 142,18 вес. ч. сырого метилового эфира дифенилметаноксикарбоновой кислоты, которую перекристаллизовывают из

400 — 410 мл бензола.

104,7 вес. ч. полученного эфира с т. пл. 106—

110 С кипятят с 1600 вес. ч. 12%-ного раствора едкого натра до растворения и фильтруют. Кислоту высаживают из фильтрата соляной кислотой и перекристаллизовывают из спирта. Выделяют 79,08 вес. ч. 4 — 4 -дифенилметаноксикарбоновой кислоты с т. пл. 202—

204 С.

Г экв.: найдено 226, вычислено 228.

С14Н1хОз

П р и м ер 2. 170,5 вес. ч. (1 моль) и-хлорметилбензойной кислоты с т. пл. 195 С нагревают с 658 вес. ч. фенола до 160 — 170 С и выдерживают при этой температуре до окончания выделения хлористого водорода. По окончании реакции избыточный фенол отгоняют, оставшуюся реакционную смесь раство. ряют в щелочи, фильтруют и подвергают фракционному высаждению разбавленной соляной кислотой. Выпавшие в осадок фракции окси30 карбоновых кислот промывают и сушат при

209466

Составитель Г. Б. Андион

Редактор Л. К. Ушакова Текред А. А. Камышникова Корректоры: А. П. Татарин 1ева и 3. И. Тарасова

Заказ 470(14 Тираж 530 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 температуре 80 †1 С. Из второй фракции (70% от общего выхода кислот, т. пл. 160—

190 С) после перекристаллизации из разбавленного спирта получают 75 вес. ч. чистой

4-4 -дифенилметаноксикарбоновой кислоты с т. пл. 198 — 202 С, Предмет изобретения

Способ получения дифенилметан-4-окси-4 (или 31)-карбоновой кислоты, отличающийся тем, что и-хлорметилбензойную кислоту или ее эфир нагревают с избытком фенола при температуре 160 — 170 С до прекращения выделения хлористого водорода с последующей отгонкой из реакционной смеси фенола и последовательной обработкой остатка раствором щелочи и минеральной кислоты.