Способ получения 3-кёто-17а-этинил-17р-оксиэстра-4,9,11- триена

Способ получения 3-кёто-17а-этинил-17р-оксиэстра-4,9,11- триена

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

2I0770

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Сова Советских

Социалистических

Республик

Зависимый от №

Кл. 12о, 25/05

Заявлено 01.Ч11.1966 (№ 1088421/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 06Л1.1968. Бюллетень № 6

Дата опубликования описания 6.IX.1968

МПК С 07с

УДК 547.689.6.07 (088.8) Комитет по делаМ иаобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

Иностранцы

Мишель Виньо и Робер Бюкур (Франция) Иностранная фирма «Руссель-1Оклаф» (Франция) ЗаявитеЛь

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-КЕТО-17а-ЭТИНИЛ-17р-ОКСИЭСТРА4,9,11-TP И ЕНА ф

Известен способ получения 3-кето-17и-этинил-17Р-оксиэстра-4,9,11-триена (I) формулы гидролизом соответствующего оксима, выделенного полным синтезом из метокситетралона.

Предлагаемый способ получения триенона (I), обладающего прогестомиметическим действием, состоит в том, что 3-кето-17к-этинил17р-оксиэстра-5 (10), 9 (11) -диен подвергают взаимодействию с парабензохиноном или его аналогом, например 2,3-дихлор-5,6-дицианпарабензохиноном, в среде инертного органического растворителя, например ароматического углеводорода, при окружающей температуре.

П р и м ер. Получение 3-оксо-17а-этинил17р-гидроксиэстра-4,9,11-триена.

Вводят 29,6 мг 3-оксо-17а-этинил-17Р-гидроксиэстра-5 (10), 9 (11) -диена и 45,7 мг 2,3-дихлор-5,6-дицпанопарабензохинона в 3,5 сма безводного бензола и перемешивают при окружающей температуре 26 час, затем осадок отсасывают, промывают бензолом, добавляют к фильтрату 10 сма бензола и 30 сма бисульфита натрия разбавленного в пять раз, далее промывают водой, фильтруют и упаривают, Остаток растворяют в хлористом метилене, OT. гоняют растворитель под азотом. Полученный продукт кристаллизуют из изопропилового эфира. Получают 28,9 мг 3-оксо-17а-этинил17р-гидроксиэстра-4,9,11-триена, который после перекристаллизации плавится при 170 С.

Ультрафиолетовый спектр (в этаноле) .

: Л „, — — 340 ммк, в = 29600.

Продукт представляет собою кристаллы, не растворимые в воде, малорастворимые в горячем изопропиловом эфире, растворимые в метаноле, этаноле, бензоле и хлористом метилене.

Применение 2,3-дибромо-5,6-дицианопарабензохинона вместо соответствующего дихлорпроизводного приводит к такому же,результату.

3-Оксо-17п-этинил-17Р-гидроксиэстра-4,9,11триен обладает прогестомиметическим действием.

Предмет изобретения

Способ получения 3-кето-17а-этинил-17Р-ок сиэстра-4,9,11-триена, отличающийся тем, что, 3О с целью получения продукта, обладающего

210770

Составитель Н. Н. Пивницкая

Корректор О. 6. Тюрина

Редактор Л. К, Ушакова

Заказ 2108/21 Тираж 530 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 прогестомиметическим действием, 3-кето-17аэтинил-17р-оксиэстра-5(10), 9(11) -диен подвергают взаимодействию с парабензохиноном или его производным в среде инертного органического растворителя при окружающей температуре.