Способ получения 2-замещенных 6,7-дигидро-5-ацил- имидазоло-

Способ получения 2-замещенных 6,7-дигидро-5-ацил- имидазоло-

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

2I0864

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Соеетскиз

Социалистическиа

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

3 аявлено 25Л.1967 (№ 1128961/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 0811,1968, Бюллетень № 7

Дата опубликования описания 8.IV.1968

Кл. 12р, 2

МПК С 07d

УДК 547.751,07(088.8) Комите по делам изобретений и открытий при Совете Мииистроз

СССР

Авторы изобретения

А. П. Терентьев, Е. В. Виноградова, В. П. Четвериков и С. Н. Дашкевич

Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ЗАМЕЩЕННЫХ 6,7-ДИ ГИДРО-5-АЦИЛИ М И ДА ЗОЛ О- (5,6-b) - И Н ДОЛ О В

Предмег изобретения

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти .применение в качестве,проме>куточных продуктов в синтезе физиологически активных соединений, Предлагаемый способ получения 2-замещенных 6,7-дигидро-5-ацнлимидазоло- (5,6-b)индолов заключается во взаимодействии 5,6диамино-1-ацилиндолинов с карбоновыми кислотами или их эфирами при нагрсвании на водяной бане. Выход продукта чри этом 89%.

Пример. 5-А ц е т и л-б,7-д и г и д р о и м ид а з о л о- (5,6-Ь) -и н д о л.

Смесь 6,3 г 5,6-диамино-1-ацетилиндолина и 25 мл о-.муравьиного эфира нагревают на кипящей водяной бане, отгоняя образующийся спирт с помощью насадки Дина — Старка.

Через 4 час отфильтровывают бесцветные кристаллы, промывают эфиром и получают

5,9 г (89%) продукта с т. пл. 226 — 228 С.

С„Н,.ОХз Н,.О.

Найдено, %: С 60,67; 60,66; Н 5,73; 5,84.

Вычислено, %: С 60,26; Н 5,98.

2 Метил-5-ацетил -67дигидроимид а з о л о- (5,б-b) -и н д о л.

В колбе с обратным холодильником кипятят 4,5 час раствор 3 г 5,6-диамино-1-ацетилиндолина в 40 мл ледяной уксусной .кислоты.

Полученный темноокрашенный раствор кипя. тят с активированным углем, отфильтровывают и нейтрализуют при ледяном охлаждении раствором аммиака. Выпавший белый осадок отфильтровывают и промывают 50 лл воды.

Получают 3 г (88,5%) продукта с т. пл. 329—

331 С (из спирта).

С зНтзОКз.

Найдено, %: С 67,26; 67,23; Н 5,98; 6,18.

Вычислено, %: С 66,95; Н 6,09.

УФ-спектр (в метаноле): >.,Д,к, (1де) 232 (4,42), 260 (3,90), 270 (3,87), 302 (4,12), 312 (4,14) ммк.

Способ получения 2-замещенных 6,7-дигидро-5-ацилимидазоло-(5,6-Ь) -индолов, отличаюи1ийсл тем, что 5,б-диамино-1-ацилиндолин обрабатывают карбоновыми кислотами или их эфирами при нагревании на водяной бане.