Циклические азотсодержащие производные, смесь их изомеров, отдельные изомеры или их соли

Циклические азотсодержащие производные, смесь их изомеров, отдельные изомеры или их соли

Реферат

 

Новые гетероциклы формулы I, где Х - карбиминогруппа, замещенная у атома азота цианогруппой, карбонил, сульфонил, У - незамещенная или замещенная остатком R_c, R_d или R_c и R_d группа формулы - CH₂-CH₂-, -CH₂-CH₂-CH₂-, -СН=СН-, CH₂CO- или -СОСН₂-, незамещенная радикалом R_c или R_d группа формулы -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=N-, или -N=CH-, один из остатков R_a-R_d означает группу А-В-, в которой А - группа формул а-в (значения других радикалов см. в п.1 формулы изобретения). Соединения I, кроме противовоспалительного действия и тормозящего разложение костей действия обладают антитромботическим, антиагрегаторным, противоопухолевым и противометастазным действиями. 3 c. и 3 з. п.ф-лы, 2 табл.

Изобретение относится к новым химическим веществам, обладающим ценными свойствами, в частности к циклическим азотсодержащим производным общей формулы где X - карбиминогруппа, незамещенная или замещенная у атома азота алкилом, арилом, гетероарилом или цианогруппой, карбонил, тиокарбонил, сульфонил, 1-нитроэтен-2,2-диил или 1,1-дициано-этен-2,2-диил, Y - незамещенный или замещенный R_c или R_d, или R_c и R_d, неразветвленный алкилен или алкенилен с 2 - 4 атомами углерода, который дополнительно может быть замещен одним или двумя алкильными группами, и в котором одна или две метиленовые группы могут быть заменены карбонилом, 1,2-циклоалкилен с 5 - 7 атомами углерода, незамещенный или замещенный R_c или R_d, или R_c и R_d, 1,2- циклоалкенилен с 5 - 7 атомами углерода, незамещенный или замещенный R_c или R_d или R_c и R_d, 1,2-арилен, 1,2-фенилен, в котором одна или две метиновые группы заменены атомом азота или одна или две группы -CH=CH- заменены группой -CO-NH- или одна метиновая группа заменена атомом азота и одна группа -CH= CH- заменена группой -CO-NH-, причем вышеназванные гетероциклические группы могут быть замещены одной или двумя алкильными группами, группа -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=N- или -N=CH-, незамещенная или замещенная R_c или R_d, первый из остатков R_a - R_d означает группу A-B-, в которой A - группа формул или где бензоостаток может быть монозамещен остатком R₂₅, моно- или дизамещен остатком R₂₆ или монозамещен остатком R₂₅ и дополнительно монозамещен остатком R₂₆, причем заместители R₂₅ и R₂₆, которые могут быть одинаковыми или различными, имеют нижеуказанные значения, при этом в одном из бензоостатков 1 - 3 метиновые группы могут быть заменены атомом азота или одна группа -CH= CH- может быть заменена группой -CO-NR₁- или одна метиновая группа может быть заменена атомом азота и одна группа -CH=CH- может быть заменена группой -CO-NR₁-, где R₁, означает атом водорода или алкил, G₁ и G₄ - связь или метилен, который может быть моно- или дизамещен алкилом, арилом или гетероарилом, причем заместители могут быть одинаковыми или различными, G₂ - связь или метилен, замещенный остатками R₇ и R₈, G₃ - связь, метилен, замещенный остатками R₉ и R₁₀, или же карбонил, если G₂ не означает связь, G₅ - атом азота или метин, незамещенный или замещенный алкилом, арилом или гетероарилом, R₂ - атом водорода, алкил, арил или гетероарил или же гидроксил или алкоксил, если по крайней мере одна из групп G₂ и G₃ не означает связь, R₃ - атом водорода, алкил, арил или гетероарил или же R₃ вместе с R₂ образуют атом кислорода, если по крайней мере одна из групп G₂ и G₃ не означает связь, R₄ и R₁₄ - атом водорода, циклоалкил с 3 - 7 атомами углерода, циклоалкилалкил с 3 - 7 атомами углерода в циклоалкильной части, алкил с 1 - 8 атомами углерода, алкенил с 3 - 8 атомами углерода, который не может быть связан с атомом азота через винильную группу, гидроксиалкил, алкоксиалкил, аминоалкил, алкиламиноалкил, диалкиламиноалкил, цианоалкил, карбоксиалкил, алкоксикарбонилалкил, аминокарбонилалкил, N-алкиламинокарбонилалкил, N,N-диалкиламинокарбонилалкил, арилалкил, гетероарилалкил, алкоксикарбонил, арилметилоксикарбонил, формил, ацетил, трифторацетил, аллилоксикарбонил, амидино или группа R₁₁CO-0-(R₁₂CR₁₃)-O-CO-, где R₁₁ - алкил с 1 - 8 атомами углерода, циклоалкил с 5 - 7 атомами углерода, арил или арилалкил, R₁₂ - атом водорода, алкил, циклоалкил с 5 - 7 атомами углерода или арил и R₁₃ - атом водорода или алкил, или R₄ вместе с R₃ означают неразветвленный алкилен с 2 - 4 атомами углерода или же метилен, если G₂ не означает связь, R₅ - атом водорода, алкил, арил или гетероарил или же гидроксил или алкоксил, если G₁ не означает связь, или же R₄ вместе с R₅ означают дополнительную связь, если G₁ означает связь, R₆ - атом водорода, алкил, арил или гетероарил или же атом хлора, гидроксил, метоксил, амино, алкиламино или диалкиламино, если G₁ означает связь и R₄ вместе с R₅ означают дополнительную связь, или же R₆ вместе с R₅ означают атом кислорода, если G₁ не означает связь, R₇ - атом водорода, алкил, арил или гетероарил, R₈ - атом водорода, алкил, арил или гетероарил или R₈ вместе с R₄ означают неразветвленный алкилен с 2 - 5 атомами углерода, R₉ - атом водорода, алкил, арил или гетероарил или же гидроксил или алкоксил, если G₂ не означает связь, R₁₀ - атом водорода, алкил, арил или гетероарил или R₁₀ вместе с R₄ означают неразветвленный алкилен с 2 - 4 атомами углерода, R₁₅ - атом водорода или хлора, алкил, арил, гетероарил, гидроксил, метоксил, амино, алкиламино или диалкиламино, R₁₆ - атом водорода, циклоалкил с 3 - 7 атомами углерода, циклоалкилалкил с 3 - 7 атомами углерода в циклоалкильной части, алкил с 1 - 8 атомами углерода, алкенил с 3 - 8 атомами углерода, который не может быть связан с атомом азота через винильную группу, гидроксиалкил, алкоксиалкил, аминоалкил, алкиламиноалкил, диалкиламиноалкил, цианалкил, карбоксиалкил, алкоксикарбонилалкил, аминокарбонилалкил, N-алкиламинокарбонилалкил, N,N-диалкиламинокарбонилалкил или арилалкил, R₁₇ - атом водорода или алкил или же R₁₆ вместе с R₁₇ означают дополнительную связь, если G₄ означает связь, R₁₈ - атом водорода, алкил или же атом фтора, хлора или брома, гидроксил, метоксил, амино, алкиламино или диалкиламино, если G₄ означает связь и R₁₆ и R₁₇ вместе означают дополнительную связь, n - число 1 или 2, В - связь, алкилен, алкенилен, арилен, пиридинилен, пиримидинилен, пиразинилен или пиридазинилен, в которых одна или две группы -CH=N- могут быть заменены группой -CO-NH- и один из атомов азота может быть связан с остатком A вместо связи с атомом водорода, причем указанные гетероциклические группы дополнительно могут быть замещены одной или двумя алкильными группами, циклоалкилен с 4 - 7 атомами углерода, незамещенный или замещенный одной или двумя алкильными группами, незамещенный или замещенный одной или двумя алкильными группами циклоалкилен с 5 - 7 атомами углерода, в котором одна группа заменена атомом азота, причем, кроме того, в указанных 5- до 7-членных кольцах одна смежная с атомом азота метиленовая группа может быть заменена карбонилом, второй из остатков R_a - R_d означает группу формулы F - E - D-, где D - алкилен с 1 - 6 атомами углерода, в котором одна метиленовая группа может быть заменена атомом кислорода или серы, сульфинилом, сульфонилом или группой -NR₁₉-, где R₁₉ означает атом водорода, алкил, алкилкарбонил, алкилсульфонил, арилкарбонил или арилсульфонил, или в котором одна этиленовая группа может быть заменена группой -CO-NR₂₀- или -NR₂₀-CO-, где R₂₀ означает атом водорода или алкил, алкенилен с 2 - 6 атомами углерода, арилен, пиридинилен, пиримидинилен, пиразинилен или пиридазинилен, в которых одна или две группы -CH=N- могут быть заменены группой -CO-NH- и один из атомов азота вместе с атомом водорода может также быть связан с остатком E, если последний не означает связь или не связан через гетероатом или карбонил с остатком D, причем указанные гетероциклические группы дополнительно могут быть замещены одной или двумя алкильными группами, инданилен, нафтилен, 1,2,3,4-тетрагидронафтилен или бензосуберанилен, в которых одно из колец связано с остатком E, а другое - с циклическим остатком общей формулы (I), причем насыщенные кольца могут быть замещены одной или двумя алкильными группами, а ароматические кольца могут быть замещены атомом фтора, хлора, брома или йода, алкилом, трифторметилом, гидроксилом, алкоксилом, алкилсульфенилом, алкилсульфинилом, алкилсульфонилом или цианогруппой, циклоалкилен с 4 - 7 атомами углерода, незамещенный или замещенный одной или двумя алкильными группами, незамещенный или замещенный одной или двумя алкильными группами циклоалкилен с 5 - 7 атомами углерода, в котором одна группа заменена атомом азота, причем, кроме того, в указанных 5- до 7-членных кольцах одна смежная с атомом азота метиленовая группа может быть заменена карбонилом, незамещенный или замещенный одной или двумя алкильными группами пиперазинилен, в котором одна смежная с атомом азота метиленовая группа может быть заменена карбонилом, или алкиленкарбонил с общим числом атомов углерода 2-6, если E - циклическая иминогруппа, причем карбонил связан с атомом азота циклической иминогруппы группы E, или же связь, если E не означает связь, E - связь, алкилен с 1 - 6 атомами углерода, который может быть замещен одной или двумя алкильными группами с 1 - 8 атомами углерода, алкенилом или алкинилом с 2 - 4 атомами углерода, гидроксилом, аминогруппой, арилом, гетероарилом, алкоксилом или алкиламиногруппой с 1 - 8 атомами углерода, диалкиламиногруппой с общим числом атомов углерода 2 - 10, группой HNR₂₁- или N-алкил-NR₂₁-, где R₂₁ означает алкилкарбонил или алкилсульфонил с 1 - 8 атомами углерода в алкильной части, алкилоксикарбонил с общим числом атомов углерода 2 - 5, циклоалкилкарбонил или циклоалкилсульфонил с 5 - 7 атомами углерода в циклоалкильной части, арилалкилкарбонил, арилалкилсульфонил, арилалкоксикарбонил, арилкарбонил или арилсульфонил, алкенилен с 2 - 6 атомами углерода, арилен, пиридинилен, пиримидинилен, пиразинилен или пиридазинилен, незамещенный или замещенный одной или двумя алкильными группами, незамещенный или замещенный одной или двумя алкильными группами циклоалкилен с 5 - 7 атомами углерода, в котором одна группа заменена атомом азота, связанным с атомом углерода остатка D, циклоалкилен с 4 - 7 атомами углерода в циклоалкиленовой части, незамещенный или замещенный одной или двумя алкильными группами с 1 - 8 атомами углерода, алкенилом или алкинилом с 2 - 4 атомами углерода, гидроксилом, аминогруппой, арилом, гетероарилом, алкоксилом или алкиламиногруппой с 1 - 8 атомами углерода, диалкиламиногруппой с общим числом атомов углерода 2 - 10, группой HNR₂₁- или N-алкил-NR₂₁-, где R₂₁ имеет вышеуказанное значение, или же связанный с остатком D через остаток W алкилен, в котором W означает атом кислорода или серы, сульфинил, сульфонил, группу -NR₁₉-, -NR₂₀-CO- или -CO-NR₂₀-, где R₁₉ и R₂₀ имеют вышеуказанные значения, при этом алкилен может быть дополнительно замещен одной или двумя алкильными группами с 1 - 8 атомами углерода, алкенилом или алкинилом с 2 - 4 атомами углерода, гидроксилом, аминогруппой, арилом, гетероарилом, алкоксилом или алкиламиногруппой с 1 - 8 атомами углерода, диалкиламиногруппой с общим числом атомов углерода 2 - 10, группой -HNR₂₁- или N-алкил-NR₂₁, где R₂₁ имеет вышеуказанное значение, причем гетероатом дополнительного заместителя отделен от гетероатома остатка W по крайней мере двумя атомами углерода, если D не означает связь, F - карбонил, замещенный гидроксилом, алкоксилом с 1 - 8 атомами углерода, арилалкоксигруппой или группой R₂₂O-, где R₂₂ означает циклоалкил с 4 - 8 атомами углерода и циклоалкилалкил с 3 - 8 атомами углерода в циклоалкильной части, в которых циклоалкильная часть может быть замещена алкилом, алкоксилом или диалкиламиногруппой, или алкилом и 1 - 3 метильными группами, при этом одна метиленовая группа в 4- до 8-членной циклоалкильной части может быть заменена атомом кислорода или алкилиминогруппой, бензоциклоалкил с 9 - 12 атомами углерода, арил, сульфо-, фосфоно-, O-алкилфосфоно-, O,O'-диалкилфосфоногруппа, тетразол-5-ил- или группа R₂₃CO-O-chr₂₄-O-CO-, где R₂₃ означает алкил или алкоксил с 1 - 8 атомами углерода, циклоалкил с 5 - 7 атомами углерода, циклоалкоксил с 5 - 7 атомами углерода в циклоалкильной части, арил, арилокси, арилалкил или арилалкокси и R₂₄ - атом водорода или алкил, кратчайшее расстояние между остатком F и расположенным на максимальном расстоянии от остатка F атомом азота группы A-B- составляет по крайней мере 11 связей, третий из остатков R_a - R_d означает атом водорода, алкил, перфторалкил, алкоксил, алкилсульфенил, алкилсульфинил, алкилсульфонил, амино, алкиламино, диалкиламино, арил, гетероарил или арилалкил, четвертый из остатков R_a - R_d означает атом водорода, алкил или арил, причем, если ничего другого не упомянуто, под вышеуказанным термином "арил" следует понимать фенил, который может быть монозамещен остатком R₂₅, моно-, ди- или тризамещен остатком R₂₆ или монозамещен остатком R₂₅ и дополнительно моно- или дизамещен остатком R₂₆, причем заместители могут быть одинаковыми или различными, при этом R₂₅ означает циано, карбоксил, аминокарбонил, алкиламинокарбонил, диалкиламинокарбонил, алкоксикарбонил, алкилкарбонил, алкилсульфенил, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкилсульфонилокси, перфторалкил, перфторалкокси, нитро, амино, алкиламино, диалкиламино, алкилкарбониламино, фенилалкилкарбониламино, фенилкарбониламино, алкилсульфониламино, фенилалкилсульфониламино, фенилсульфониламино, N-алкил-алкилкарбониламино, N-алкил-фенилалкилкарбониламино, N-алкил-фенилкарбониламино, N-алкил-алкилсульфониламино, N-алкил-фенилалкилсульфониламино, N-алкил-фенилсульфониламино, аминосульфонил, алкиламиносульфонил или диалкиламиносульфонил, R₂₆ - алкил, гидроксил или алкоксил, атом фтора, хлора, брома или йода, причем два остатка R₂₆, если они связаны со смежными атомами углерода, могут также представлять собой алкилен с 3 - 6 атомами углерода, 1,3-бутадиен-1,4-диилен или метилендиокси-группу, под вышеуказанным термином "арилен" следует понимать фенилен, который может быть монозамещен остатком R₂₅, моно- или дизамещен остатком R₂₆ или монозамещен остатком R₂₅ и дополнительно монозамещен остатком R₂₆, причем заместители могут быть одинаковыми или различными и имеют вышеуказанные значения, под вышеуказанным термином "гетероарил" следует понимать 5-членное гетероароматическое кольцо, содержащее один атом кислорода, серы или азота, один атом азота и один атом кислорода, серы или азота или же два атома азота и один атом кислорода, серы или азота, или же содержащее 1, 2 или 3 атома азота 6-членное гетероароматическое кольцо, в котором одна или две группы -CH= N- могут быть заменены группой -CO-NR₂₀, где R₂₀ имеет вышеуказанное значение, при этом указанные гетероароматические кольца могут быть замещены одной или двумя алкильными группами или же атомом фтора, хлора, брома или йода, гидроксилом или алкоксилом на углеродном скелете, а также, если ничего другого не упомянуто, вышеуказанные алкильные, алкиленовые или алкоксильные группы могут содержать 1 - 4 атома углерода и каждый из атомов углерода в вышеуказанных алкиленовых и циклоалкиленовых группах связан, как максимум, с одним гетероатомом, смесям их изомеров или отдельным изомерам или их солям.

Предпочитаемыми соединениями вышеуказанной общей формулы (I), однако являются те, у которых X - карбиминогруппа, незамещенная или замещенная у атома азота алкилом или цианогруппой, карбонил, тиокарбонил или сульфонил, Y - незамещенный или замещенный R_c или R_d или R_c и R_d неразветвленный алкилен с 2 или 3 атомами углерода, который дополнительно может быть замещен одной или двумя алкильными группами и в котором одна метиленовая группа может быть заменена карбонилом, незамещенный или замещенный R_c или R_d или R_c и R_d неразветвленный алкенилен с 2 или 3 атомами углерода, в котором одна возможно имеющаяся метиленовая группа может быть заменена карбонилом, незамещенный или замещенный R_c или R_d или R_c и R_d 1,2-циклоалкилен с 5 - 7 атомами углерода, 1,2-циклоалкенилен с 5 - 7 атомами углерода, 1,2-арилен, 1,2-фенилен, в котором одна или две метиновые группы заменены атомом азота, причем вышеназванные гетероциклические группы могут быть замещены одной или двумя алкильными группами, группа -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=N- или -N=CH-, незамещенные или замещенные R_c или R_d, первый из остатков R_a - R_d означает группу A-B-, в которой A - группа формул или где бензоостаток может быть монозамещен остатком R₂₅, моно- или дизамещен остатком R₂₆ или монозамещен остатком R₂₅ и дополнительно монозамещен остатком R₂₆, причем заместители R₂₅ и R₂₆, которые могут быть одинаковыми или различными, имеют нижеуказанные значения, при этом в одном из бензоостатков 1 - 3 метиновые группы могут быть заменены атомом азота или одна группа -CH= CH- может быть заменена группой -CO-NR₁- или одна метиновая группа может быть заменена атомом азота и одна группа -CH=CH- может быть заменена группой -CO-NR₁-, где R₁ означает атом водорода или алкил, G₁ и G₄ - связь или метилен, который может быть моно- или дизамещен алкилом или арилом, причем заместители могут быть одинаковыми или различными, G₂ - связь или метилен, замещенный остатками R₇ и R₈, G₃ - связь или метилен, замещенный остатками R₉ и R₁₀, G₅ - атом азота или метин, незамещенный или замещенный алкилом или арилом, R₂ - атом водорода, алкил или арил или же гидроксил или алкоксил, если по крайней мере одна из групп G₂ и G₃ не означает связь, R₃ - атом водорода, алкил или арил, R₄ и R₁₄ - атом водорода, циклоалкил с 3 - 7 атомами углерода, циклоалкилалкил с 3 - 7 атомами углерода в циклоалкильной части, алкил с 1 - 6 атомами углерода, алкенил с 3 - 6 атомами углерода, который не может быть связан с атомом азота через винильную группу, гидроксиалкил, алкоксиалкил, карбоксиалкил, алкоксикарбонилалкил, аминокарбонилалкил, N-алкиламинокарбонилалкил, N,N-диалкиламинокарбонилалкил, арилалкил, алкоксикарбонил, арилметилоксикарбонил, формил, ацетил, трифторацетил, аллилоксикарбонил, амидино или группа R₁₁CO-O-(R₁₂CR₁₃)-O-CO-, где R₁₁ - алкил с 1 - 8 атомами углерода, циклоалкил с 5 - 7 атомами углерода, арил или арилалкил, R₁₂ - атом водорода, алкил, циклоалкил с 5 - 7 атомами углерода или арил и R₁₃ - атом водорода, или R₄ вместе с R₃ означают неразветвленный алкилен с 2 - 4 атомами углерода или же метилен, если G₂ не означает связь, R₅ - атом водорода, алкил или арил или же гидроксил или алкоксил, если G₁ не означает связь, или же R₄ вместе с R₅ означают дополнительную связь, если G₁ означает связь, R₆ - атом водорода, алкил или арил или же атом хлора, гидроксил, метоксил, амино, алкиламино или диалкиламино, если G₁ означает связь и R₄ вместе с R₅ означают дополнительную связь, R₇ - атом водорода, алкил или арил, R₈ - атом водорода, алкил или арил или R₈ вместе с R₄ означают неразветвленный алкилен с 2 - 5 атомами углерода, R₉ - атом водорода, алкил или арил или же гидроксил или алкоксил, если G₂ не означает связь, R₁₀ - атом водорода, алкил или арил или R₁₀ вместе с R₄ означают неразветвленный алкилен с 2 - 4 атомами углерода, R₁₅ - атом водорода или хлора, алкил, арил, гидроксил, метоксил, амино, алкиламино или диалкиламино, R₁₆ - атом водорода, циклоалкил с 3 - 7 атомами углерода, циклоалкилалкил с 3-7 атомами углерода в циклоалкильной части, алкил с 1 - 6 атомами углерода, алкенил с 3 - 6 атомами углерода, который не может быть связан с атомом азота через винильную группу, гидроксиалкил, алкоксиалкил, карбоксиалкил, алкоксикарбонилалкил, аминокарбонилалкил, N-алкиламинокарбонилалкил, N,N-диалкиламинокарбонилалкил или арилалкил, R₁₇ - атом водорода или алкил или же R₁₆ вместе с R₁₇ означают дополнительную связь, если G₄ означает связь, R₁₈ - атом водорода, алкил или же атом фтора, хлора или брома, гидроксил, метоксил, амино, алкиламино или диалкиламино, если G₄ означает связь и R₁₆ и R₁₇ вместе означают дополнительную связь, n - число 1 или 2, В - связь, алкилен с 1 - 6 атомами углерода, арилен, пиридинилен, пиримидинилен, пиразинилен или пиридазинилен, в которых одна или две группы -CH= N- могут быть заменены группой -CO-NH-, причем указанные гетероциклические группы дополнительно могут быть замещены одной или двумя алкильными группами, циклоалкилен с 4 - 7 атомами углерода, незамещенный или замещенный одной или двумя алкильными группами, незамещенный или замещенный одной или двумя алкильными группами циклоалкилен с 5 - 7 атомами углерода, в котором одна группа заменена атомом азота, причем, кроме того, в указанных 5- до 7-членных кольцах одна смежная с атомом азота метиленовая группа может быть заменена карбонилом, второй из остатков R_a - R_d означает группу формулы F - E - D -, где алкилен с 1 - 6 атомами углерода, в котором одна метиленовая группа может быть заменена атомом кислорода или серы, сульфинилом, сульфонилом или группой -NR₁₉-, где R₁₉ означает атом водорода, алкил, алкилкарбонил, алкилсульфонил, арилкарбонил или арилсульфонил, или в котором одна этиленовая группа может быть заменена группой -CO-NR₂₀- или -NR₂₀-CO-, где R₂₀ означает атом водорода или алкил, алкенилен с 2 - 6 атомами углерода, арилен, пиридинилен, пиримидинилен, пиразинилен или пиридазинилен, в которых одна или две группы -CH=N- могут быть заменены группой -CO-NH-, причем указанные гетероциклические группы дополнительно могут быть замещены одной или двумя алкильными группами, инданилен, нафтилен, 1,2,3,4-тетрагидронафтилен или бензосуберанилен, в которых одно из колец связано с остатком E, а другое - с циклическим остатком общей формулы (I), причем насыщенные кольца могут быть замещены одной или двумя алкильными группами, а ароматические кольца могут быть замещены атомом фтора, хлора, брома или йода, алкилом, трифторметилом, гидроксилом, алкоксилом, алкилсульфенилом, алкилсульфинилом, алкилсульфонилом или цианогруппой, циклоалкилен с 4 - 7 атомами углерода, незамещенный или замещенный одной или двумя алкильными группами, незамещенный или замещенный одной или двумя алкильными группами циклоалкилен с 5 - 7 атомами углерода, в котором одна группа заменена атомом азота, причем, кроме того, в указанных 5- до 7-членных кольцах одна смежная с атомом азота метиленовая группа может быть заменена карбонилом, незамещенный или замещенный одной или двумя алкильными группами пиперазинилен, в котором одна смежная с атомом азота метиленовая группа может быть заменена карбонилом, или алкиленкарбонил с общим числом атомов углерода 2 - 6, если E - циклическая иминогруппа, причем карбонил связан с атомом азота циклической иминогруппы группы E, или же связь, если E не означает связь, E - связь, алкилен с 1 - 6 атомами углерода, который может быть замещен одной или двумя алкильными группами с 1 - 6 атомами углерода, гидроксилом, аминогруппой или арилом, алкоксилом или алкиламиногруппой с 1 - 6 атомами углерода, диалкиламиногруппой с общим числом атомов углерода 2 - 8, группой HNR₂₁- или N-алкил-NR₂₁-, где R₂₁ означает алкилкарбонил или алкилсульфонил с 1 - 6 атомами углерода в алкильной части, алкилоксикарбонил с общим числом атомов углерода 2 - 5, циклоалкилкарбонил или циклоалкилсульфонил с 5 - 7 атомами углерода в циклоалкильной части, арилалкилкарбонил, арилалкилсульфонил, арилалкоксикарбонил, арилкарбонил или арилсульфонил, алкенилен с 2 - 6 атомами углерода, арилен, пиридинилен, пиримидинилен, пиразинилен или пиридазинилен, незамещенный или замещенный одной или двумя алкильными группами, незамещенный или замещенный одной или двумя алкильными группами циклоалкилен с 5 - 7 атомами углерода, в котором одна группа заменена атомом азота, связанным с атомом углерода остатка D, циклоалкилен с 4 - 7 атомами углерода, незамещенный или замещенный одной или двумя алкильными группами с 1 - 6 атомами углерода, гидроксилом, аминогруппой, арилом, алкоксилом или алкиламиногруппой с 1 - 6 атомами углерода, диалкиламиногруппой с общим числом атомов углерода 2 - 8, группой HNR₂₁- или N-алкил-NR₂₁-, где R₂₁ имеет вышеуказанное значение, или же связанный с остатком D через остаток W алкилен, в котором W означает атом кислорода или серы, сульфинил, сульфонил, группу -NR₁₉, -NR₂₀-CO- или -CO-NR₂₀-, где R₁₉ и R₂₀ имеют вышеуказанные значения, при этом алкилен может быть дополнительно замещен одной или двумя алкильными группами с 1 - 6 атомами углерода, гидроксилом, аминогруппой, арилом, алкоксилом или алкиламиногруппой с 1 - 6 атомами углерода, диалкиламиногруппой с общим числом атомов углерода 2 - 8, группой -HNR₂₁- или N-алкил-NR₂₁-, где R₂₁ имеет вышеуказанное значение, причем гетероатом дополнительного заместителя отделен от гетероатома остатка W по крайней мере двумя атомами углерода, если D не означает связь, F - карбонил, замещенный гидроксилом, алкоксилом с 1 - 6 атомами углерода, арилалкоксигруппой или группой R₂₂O-, где R₂₂ означает циклоалкил с 4 - 7 атомами углерода и циклоалкилалкил с 3 - 7 атомами углерода в циклоалкильной части, в которых циклоалкильная часть может быть замещена алкилом, алкоксилом или диалкиламиногруппой, алкилом и 1 - 3 метильными группами, при этом одна метиленовая группа в 5- до 7-членной циклоалкильной части может быть заменена атомом кислорода или алкилиминогруппой, бензоциклоалкил с 9 - 11 атомами углерода, фосфоно-, O-алкилфосфоногруппа, O,O'-диалкилфосфоногруппа, тетразол-5-ил или группа R₂₃CO-O-chr₂₄-O-CO-, где R₂₃ означает алкил или алкоксил с 1 - 8 атомами углерода, циклоалкил с 5 - 7 атомами углерода, циклоалкоксил с 5 - 7 атомами углерода в циклоалкильной части, арил, арилокси, арилалкил или арилалкокси и R₂₄ - атом водорода или алкил, кратчайшее расстояние между остатком F и расположенным на максимальном расстоянии от остатка F атомом азота группы A-B- составляет по крайней мере 11 связей, третий из остатков R_a - R_d означает атом водорода, алкоксил, который не может быть связан с атомом азота, алкил, трифторметил, арил, арилалкил, тиенил, тиазолил, пиридил, пиримидил, пиразинил или пиридазинил и четвертый из остатков R_a - R_d означает атом водорода или алкил, причем, если ничего другого не упомянуто, под вышеуказанным термином "арил" следует понимать фенил, который может быть монозамещен остатком R₂₅, моно-, ди- или тризамещен остатком R₂₆ или монозамещен остатком R₂₅ и дополнительно моно- или дизамещен остатком R₂₆, причем заместители могут быть одинаковыми или различными, при этом R₂₅ означает цианогруппу, аминокарбонил, алкиламинокарбонил, диалкиламинокарбонил, алкилкарбонил, алкилсульфенил, алкилсульфинил, алкилсульфонил или трифторметил, R₂₆ - алкил, гидроксил или алкоксил, атом фтора, хлора или брома, причем два остатка R₂₆, если они связаны со смежными атомами углерода, могут также представлять собой алкилен с 3 - 6 атомами углерода, 1,3-бутадиен-1,4-диилен или метилендиокси-группу, под вышеуказанным термином "арилен" следует понимать фенилен, который может быть монозамещен остатком R₂₅, моно- или дизамещен остатком R₂₆ или монозамещен остатком R₂₅ и дополнительно монозамещен остатком R₂₆, причем заместители могут быть одинаковыми или различными и имеют вышеуказанные значения, а также, если ничего другого не упомянуто, вышеуказанные алкильные, алкиленовые или алкоксильные группы могут содержать 1 - 4 атома углерода и каждый из атомов углерода в вышеуказанных алкиленовых и циклоалкиленовых группах связан, как максимум, с одним гетероатомом, смесь их изомеров или отдельные изомеры или их соли, в частности соединения общей формулы (I), у которых X - карбиминогруппа, незамещенная или замещенная у атома азота цианогруппой, карбонил или сульфонил, Y - незамещенная или замещенная R_с или R_c и R_d группа -CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂-, -CH=CH-, -CH₂CO- или -COCH₂-, незамещенная или замещенная R_c или R_d группа -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=N- или -N=CH-, первый из остатков R_a - R_d означает группу A-B-, в которой A - группа формул или где бензоостаток может быть заменен атомом фтора, хлора или брома, алкилом, цианогруппой, трифторметилом, гидроксилом или алкоксилом или 1 - 3 метиновые группы могут быть заменены атомом азота, G₁ - связь или метилен, который может быть моно- или дизамещен алкилом, причем заместители могут быть одинаковыми или различными, G₂ - связь или метилен, замещенный остатками R₇ и R₈, G₃ - метилен, замещенный остатками R₉ и R₁₀, G₄ - связь, G₅ - атом азота или метин, незамещенный или замещенный алкилом, R₂ - атом водорода или алкил, R₃ - атом водорода или алкил, R₄ - атом водорода, циклоалкил с 3 - 7 атомами углерода, циклоалкилалкил с 3 - 7 атомами углерода в циклоалкильной части, алкил с 1 - 6 атомами углерода, алкенил с 3 - 6 атомами углерода, который не может быть связан с атомом азота через винильную группу, гидроксиалкил, алкоксиалкил, карбоксиалкил, алкоксикарбонилалкил, аминокарбонилалкил, N-алкиламинокарбонилалкил, N, N-диалкиламинокарбонилалкил, арилалкил, алкоксикарбонил, арилметилоксикарбонил, формил, ацетил, трифторацетил или группа R₁₁CO-O-(R₁₂CR₁₃)-O-CO-, где R₁₁ - алкил, R₁₂ - атом водорода или алкил и R₁₃ - атом водорода, или R₄ вместе с R₃ означают неразветвленный алкилен с 2 или 3 атомами углерода, R₅ - атом водорода или алкил или же R₄ вместе с R₅ означают дополнительную связь, если G₁ означает связь, R₆ - атом водорода или алкил или амино, если G₁ означает связь и R₄ вместе с R₅ означают дополнительную связь, R₇ - атом водорода или алкил, R₈ - атом водорода или алкил или R₈ вместе с R₄ означают неразветвленный алкилен с 3 или 4 атомами углерода, R₉ - атом водорода или алкил, R₁₀ - атом водорода или алкил или R₁₀ вместе с R₄ означают неразветвленный алкилен с 3 или 4 атомами углерода, R₁₄ - атом водорода или алкил, R₁₅ - атом водорода или алкил, R₁₆ - атом водорода или алкил, R₁₇ - атом водорода или алкил или R₁₆ вместе с R₁₇ означают дополнительную связь, R₁₈ - атом водорода, алкил или же атом хлора или амино, если R₁₆ и R₁₇ вместе означают дополнительную связь, n - число 1 или 2, В - связь, алкилен с 1 - 6 атомами углерода, арилен, замещенный одной или двумя алкильными группами пиридинилен, пиримидинилен, пиразинилен или пиридазинилен, незамещенный или замещенный одной или двумя алкильными группами циклогексилен, незамещенный или замещенный одной или двумя алкильными группами пиперидинилен, в котором одна смежная с атомом азота метиленовая группа может быть заменена карбонилом, второй из остатков R_a - R_d означает группу формулы F - E - D -, где алкилен, арилен, замещенный одной или двумя алкильными группами пиридинилен, пиримидинилен, пиразинилен или пиридазинилен, инданилен, нафтилен, 1,2,3,4-тетрагидронафтилен или бензосуберанилен, в которых одно из колец связано с остатком E, а другое - с циклическим остатком общей формулы (I), незамещенный или замещенный одной или двумя алкильными группами циклоалкилен с 4 - 7 атомами углерода, циклоалкилен с 5 - 7 атомами углерода, незамещенный или замещенный одной или двумя алкильными группами, в котором одна группа заменена атомом азота, причем, кроме того, в указанных 5- до 7-членных кольцах одна смежная с атомом азота метиленовая группа может быть заменена карбонилом, или алкиленкарбонил, если E - циклическая иминогруппа, причем карбонил связан с атомом азота циклической иминогруппы группы E, или же связь, если E не означает связь, E - связь, алкилен, который может быть замещен алкильной группой с 1 - 6 атомами углерода, аминогруппой, арилом, алкиламиногруппой, диалкиламиногруппой, группой HNR₂₁- или N-алкил-NR₂₁-, где R₂₁ означает алкилкарбонил или алкилсульфонил с 1 - 6 атомами углерода в алкильной части, алкилоксикарбонил с общим числом атомов углерода 2 - 5, циклоалкилкарбонил или циклоалкилсульфонил с 5 - 7 атомами углерода в циклоалкильной части, арилалкилкарбонил, арилалкилсульфонил, арилалкоксикарбонил, арилкарбонил или арилсульфонил, алкенилен с 2 - 4 атомами углерода, арилен, незамещенный или замещенный одной или двумя алкильными группами пиридинилен, пиримидинилен, пиразинилен или пиридазинилен, незамещенный или замещенный одной или двумя алкильными группами циклоалкилен с 5 - 7 атомами углерода, в котором одна группа заменена атомом азота, связанным с атомом углерода остатка D, циклоалкилен с 4 - 7 атомами углерода, незамещенный или замещенный одной или двумя алкильными группами, связанный с остатком D через остаток W алкилен, в котором W означает атом кислорода или серы, сульфинил, сульфонил, группу -NR₂₀-CO- или -CO-NR₂₀-, где R₂₀ означает атом водорода или алкил, при этом алкилен может быть дополнительно замещен алкильной группой с 1 - 6 атомами углерода, аминогруппой, арилом, алкиламиногруппой, диалкиламиногруппой, группой -HNR₂₁- или N-алкил-NR₂₁, где R₂₁ имеет вышеуказанное значение, причем гетероатом дополнительного заместителя отделен от гетероатома остатка W по крайней мере двумя атомами углерода, если D не означает связь, F - карбонил, замещенный гидроксилом, алкоксилом, арилалкоксигруппой или группой R₂₂O-, где R₂₂ означает циклоалкил с 5 - 7 атомами углерода или циклоалкилалкил с 5 - 7 атомами углерода в циклоалкильной части, группа R₂₃CO-O-chr₂₄-O-CO-, где R₂₃ означает алкил, алкоксил, циклоалкил с 5 - 7 атомами углерода, циклоалкоксил с 5 - 7 атомами углерода в циклоалкильной части и R₂₄ - атом водорода или алкил, фосфоно или O-алкилфосфоно, кратчайшее расстояние между остатком F и расположенным на максимальном расстоянии от остатка F атомом азота группы A-B- составляет по крайней мере 11 связей, третий из остатков R_a - R_d означает атом водорода, алкоксил, который не может быть связан с атомом азота, алкил, трифторметил или арил, и четвертый из остатков R_a - R_d означает атом водорода или алкил, причем, если ничего другого не упомянуто, под вышеуказанным термином "арил" следует понимать фенил, который может быть монозамещен остатком R₂₅, моно-, ди- или тризамещен остатком R₂₆ или монозамещен остатком R₂₅ и дополнительно моно- или дизамещен остатком R₂₆, причем заместители могут быть одинаковыми или различными, при этом R₂₅ означает циано, аминокарбонил, алкиламинокарбонил, диалкиламинокарбонил, алкилкарбонил, алкилсульфенил, алкилсульфинил, алкилсульфонил или трифторметил, R₂₆ - алкил, гидроксил или алкоксил, атом фтора, хлора или брома, причем два остатка R₂₆, если они связаны со смежными атомами углерода, могут также представлять собой неразветвленный алкилен с 3 или 4 атомами углерода, 1,3-бутадиен-1,4-диилен или метилендиокси-группу, под вышеуказанным термином "арилен" следует понимать фенилен, который может быть монозамещен остатком R₂₅, моно- или дизамещен остатком R₂₆ или монозамещен остатком R₂₅ и дополнительно монозамещен остатком R₂₆, причем заместители могут быть одинаковыми или различными и имеют вышеуказанные значения, а также, если ничего другого не упомянуто, вышеуказанные алкильные, алкиленовые или алкоксильные группы могут содерж