13-замещенные производные 5-оксима милбемицина, содержащая их антигельминтная, акарицидная и инсектицидная композиция

13-замещенные производные 5-оксима милбемицина, содержащая их антигельминтная, акарицидная и инсектицидная композиция

Реферат

 

Производные 5-оксима милбемицина формулы I, где R₁ - метил, этил, пропил, изопропил или втор-бутил; X - карбонил или метиленовая группа; Z - группа =С=(R²)₂ или =С=(СН₂)_n; R² - С_1-3алкил; n = 0, 1; R³ - NO₂, NH₂, алкиламино, диалкиламино, алкоксил, алкоксиалкоксил, группы формулы iii, iv, v, vi, vii, viii; R⁴ - С_1-6алкил, замещенный C_1-6-алкил, замещенный С_3-6алкилом; С_2-6алкенил, С_2-6алкинил, кабоциклическая С_6-1арильная группа, возможно замещенная галогеном, ОН, CN, NO₂, С_1-4алкилом, С_1-4алкоксилом, С_2-5алкоксикарбонилом (другие обозначения см. в п. 1 формулы изобретения) или их соли обладают антигельминтной, акарицидной и инсектицидной активностью. 2 с. и 22 з.п. ф-лы, 4 табл.

Предметом настоящего изобретения являются новые 13-замещенные производные 5-оксима милбемицина, которые обладают полезным акарицидным, инсектицидным и антигельминтным действием. Этим изобретением предусматриваются также составы, включающие эти соединения, и способы их получения.

Существует несколько классов известных соединений со структурой на основе 16-членного макролидного кольца, которые получают путем ферментации различных микроорганизмов или образования производных натуральных продуктов ферментации химическими способами. Эти соединения обладают выраженным акарицидным, инсектицидным, антигельминтным и противопаразитарным действием. Примерами двух классов таких соединений являются милбемицины и авермектины, но существуют и другие подобные соединения, которым ранее были присвоены другие названия или кодовые номера. Названия этих макролидных соединений обычно выводили из названий или кодовых номеров микроорганизмов подобных видов, встречающихся в природных условиях, после чего их распространяли на химические производные того же класса, что стало причиной отсутствия стандартизированной систематической номенклатуры для таких соединений.

Во избежание путаницы в этом описании будет использоваться стандартизированная система номенклатуры, созданная в соответствии с общепринятыми правилами наименования производных органических соединений на основе рекомендаций Международного союза теоретической и прикладной химии (МСТПХ), Отделения органической химии, Комиссии по номенклатуре органической химии, в основе которой лежит гипотетическое родоначальное соединение, определяемое как "милбемицин" и представленное следующей формулой (A): в которой R^a и R^b - атомы углерода.

Во избежание недоразумений в вышеприведенной формуле (A) пронумерованы положения в системе макролидных колец, которые имеют наибольшее отношение к соединениям по настоящему изобретению.

Милбемицинами, образуемыми естественным путем, являются макролидные соединения, которые, как известно, обладают антигельминтным, акарицидным и инсектицидным действием. Милбемицин D рассматривается в патенте США N 4346171, где он определяется как "соединение B-41 D", а милбемицины A₃ и A₄ рассматриваются в патенте США N 3950360. Эти соединения могут быть выражены вышеуказанной формулой (A), в которой R^a в положении 13 представляет атом водорода, а R^b в положении 25 - метильную группу, этильную группу или изопропильную группу, причем эти соединения обозначаются соответственно как милбемицин A₃, милбемицин A₄ и милбемицин D. Аналог милбемицина, имеющий атом углерода в положении 13 и замещенный в положении 25 втор-бутильной группой, рассматривается в патенте США N 4173571, где он именуется "13-дезокси-22,23-дигидро- авермектин B_1a агликон".

Кроме того, были получены разные производные исходных милбемицинов и авермектинов, которые были подвергнуты всестороннему исследованию. Например, 5-этерифицированные милбемицины описываются в патентах США N 4201861, N 4206205, N 4173571, N 4171314, N 4203976, N 4289760, N 4457920, N 4579864 и N 4547491, в публикациях европейских патентов N 8184, N 102721, N 115930, N 180539 и N 184989, а также в заявках на патент Японии, представленных для всеобщего ознакомления, N 57-120589 и 59-16894.

Производные 13-гидрокси-5-кетомилбемицина рассматриваются в патенте США N 4423209. Производные 5-оксима милбемицина описываются в патенте США N 4547520 и в публикации европейского патента N 203832.

Милбемицины, имеющие сложноэфирную связь в положении 13, особенно интересны для настоящего изобретения. Ряд соединений, в которых 13- гидроксильная группа в соединениях вышеуказанной формулы (A) была этерифицирована, рассматривается в заявке на патент Японии N Sho 61-180787, в которой описываются сложные эфиры разных карбоновых кислот, в частности алкановых кислот. Другие производные милбемицина, имеющие сложноэфирную связь в положении 13, описываются в заявке на патент Японии N Hei 1-104078. В этой заявке рассматриваются соединения, в которых часть, представляющая собой карбоновую кислоту, имеет боковую цепь, например, алкильную группу, в -положении группы карбоновой кислоты.

Ближайшим прототипом настоящего изобретения является, по нашему мнению, патент США N 4963582 (равнозначен европейскому патенту N 246739), в котором рассматривается ряд 13-сложноэфирных производных. Однако эти соединения отличаются от соединений по настоящему изобретению характером группы в положении 13.

Различные классы рассмотренных выше макролидных соединений, имеющих непосредственное отношение к милбемицину, как правило, обладают свойствами одного или нескольких антибиотических, антигельминтных, эктопаразитицидных, акарицидных или других пестицидных средств. Однако по-прежнему сохраняется потребность в подобных средствах с более сильным действием против одного или нескольких видов сельскохозяйственных и садовых вредителей.

Было установлено, что действие таких производных милбемицина можно улучшить путем выбора необходимой комбинации заместителей в системе макролидных колец, в частности заместителей в положении 13. Кроме того, было установлено, что действие подобных соединений можно усилить путем соответствующего отбора определенных специфических сложноэфирных групп в положении 13, как это описывается ниже. Как правило, соединения по настоящему изобретению обладают более сильным пестицидным действием по сравнению с известными соединениями, причем многие соединения отличаются гораздо более выраженным действием. Соединения по настоящему изобретению позволяют гораздо эффективнее бороться с блохами, чем известные соединения, описанные в патенте США N 4963582.

Целью настоящего изобретения является получение макролидных соединений, обладающих более сильным действием.

Другой целью настоящего изобретения является создание способов получения таких соединений.

Еще одной целью настоящего изобретения является получение пестицидных составов и создание способов их использования.

Другие цели и преимущества станут очевидными из приводимого ниже описания изобретения.

Настоящим изобретением предусматриваются соединения формулы (I): в которой R¹ - метильная группа, этильная группа, изопропильная группа или втор-бутильная группа; X - карбонильная группа или метиленовая группа; Z - группа формулы (i) или (ii); =C=(R²)₂ (i) =C=(CH₂)_m (ii) где R² представляет алкильную группу с 1-3 атомами углерода; m означает целое число от 2 до 5; n означает 0 или 1; R³ - нитрогруппа, аминогруппа, (C₁-C₄ алкил)аминогруппа, ди(C₁-C₄ алкил)аминогруппа, алкоксильная группа с 1-4 атомами углерода, (C₁-C₃ алкокси)-(C₂-C₃ алкокси)группа или группа формулы (iii), (iv), (v), (vi), (vii), (viii) или (ix): в которых R⁴ - алкильная группа с 1-6 атомами углерода, замещенная алкильная группа с 1-6 атомами углерода, которая замещена по крайней мере одним заместителем, выбираемым из группы, включающей указанные ниже заместители , , циклоалкильная группа с 3-6 атомами углерода, циклоалкильная группа с 3-10 атомами углерода, которая замещена по крайней мере одним заместителем, выбираемым из группы, включающей указанные ниже заместители ,/ , алкенильная группа с 2-6 атомами углерода, алкинильная группа с 2-6 атомами углерода, карбоциклическая арильная группа с 6-14 атомами углерода в кольце, которая может быть не замещена или замещена по крайней мере одним заместителем, выбираемым из группы, включающей указанные ниже заместители , и гетероциклическая группа с 3-6 атомами в кольце, из которых по крайней мере один является гетероатомом, выбираемым из группы, включающей гетероатомы азота, кислорода или серы, причем указанная гетероциклическая группа может быть не замещена или замещена по крайней мере одним заместителем, выбираемым из группы, включающей указанные ниже заместители или атомы кислорода (для образования оксогруппы); R⁵ - атом водорода или алкильная группа с 1-4 атомами углерода; R⁶ - атом водорода, алкильная группа с 1-6 атомами углерода или циклоалкильная группа с 3-6 атомами углерода; R⁷ - алкильная группа с 1-6 атомами углерода, циклоалкильная группа с 3-6 атомами углерода, карбоциклическая арильная группа с 6-14 атомами углерода в кольце, которая может быть не замещена или замещена по крайней мере одним заместителем, выбираемым из группы, включающей указанные ниже заместители , , или аралкильная группа, в которой арильная часть является карбоциклической и имеет от 6 до 10 атомов углерода в кольце, а алкильная часть содержит от 1 до 4 атомов углерода; или R⁶ и R⁷ вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклическое кольцо, имеющее от 3 до 6 атомов в кольце; Y - атом кислорода или атом серы; r означает 1, 2 или 3; Q - метиленовая группа или карбонильная группа; R⁸ - алкильная группа с 1-4 атомами углерода или карбоциклическая арильная группа с 6-10 атомами углерода, которая может быть не замещена или замещена по крайней мере одним заместителем, выбираемым из группы, включающей указанные ниже заместители ; R⁹ - алкильная группа с 1-6 атомами углерода, циклоалкильная группа с 3-6 атомами углерода, карбоциклическая арильная группа с 6-10 атомами углерода в кольце, которая может быть не замещена или замещена по крайней мере одним заместителем, выбираемым из группы, включающей указанные ниже заместители , или аралкильная группа, в которой арильная часть является карбоциклической и имеет от 6 до 10 атомов углерода в кольце, а алкильная часть содержит от 1 до 4 атомов углерода; R¹⁰ - гетероциклическая группа с 3-6 атомами в кольце, из которых по крайней мере один является гетероатомом, выбираемым из группы, включающей гетероатомы азота, кислорода и серы, причем указанная гетероциклическая группа может быть не замещена или замещена по крайней мере одним заместителем, выбираемым из группы, включающей указанные ниже заместители и атомы кислорода (для образования оксогруппы); R¹¹ - алкильная группа с 1-3 атомами углерода; заместители выбирают из группы, включающей атомы галогенов, цианогруппы, алкоксильные группы с 1-4 атомами углерода, алкилтиогруппы с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонильные группы с 1-4 атомами углерода, алканоилоксигруппы с 2-5 атомами углерода, алкоксикарбонильные группы с 2-5 атомами углерода, карбоциклические арилоксигруппы с 6-10 атомами углерода в кольце, карбоциклические арилтиогруппы с 6-10 атомами углерода в кольце, карбоциклические арилсульфонильные группы с 6-10 атомами углерода в кольце, аминогруппы, алканоиламиногруппы с 2-5 атомами углерода, N(C₂-C₅ алканоил)-N-(C₁-C₃ алкил)аминогруппы, галогеналканоиламиногруппы с 2-5 атомами углерода, алкоксикарбониламиногруппы с 2-5 атомами углерода, N(C₂-C₅ алкоксикарбонил)-N(C₁-C₃ алкил)аминогруппы), галогеналкоксикарбониламиногруппы с 2-5 атомами углерода; карбоциклические арилкарбониламиногруппы, в которых арильная часть имеет от 6 до 10 атомов углерода в кольце, аралкилкарбониламиногруппы, в которых арильная часть является карбоциклической и имеет от 6 до 10 атомов углерода в кольце, а алкильная часть содержит от 1 до 4 атомов углерода, карбоциклические арильные группы с 6-10 атомами углерода в кольце, которые могут быть не замещены или замещены по крайней мере одним заместителем, выбираемым из группы, включающей заместители , группы R^h, где R^h представляет гетероциклическую группу с 3-6 атомами в кольце, из которых по крайней мере один является гетероатомом, выбираемым из группы, включающей гетероатомы азота, кислорода и серы, причем указанная гетероциклическая группа может быть не замещена или замещена по крайней мере одним заместителем, выбираемым из группы, включающей указанные ниже заместители и атомы кислорода (для образования оксогруппы), группы формулы R^h-S-, где R^h имеет указанные выше значения; алканоильные группы с 2-5 атомами углерода и аралкилоксикарбониламиногруппы, в которых арильная часть является карбоциклической и имеет от 6 до 10 атомов углерода, а алкильная часть содержит от 1 до 4 атомов углерода; заместители выбирают из группы, включающей атомы галогенов, алкоксильные группы с 1-4 атомами углерода и алканоилоксигруппы с 2-5 атомами углерода; заместители выбирают из группы, включающей атомы галогенов, гидроксильные группы, цианогруппы, нитрогруппы, алкильные группы с 1-4 атомами углерода, алкоксильные группы с 1-4 атомами углерода и алкоксикарбонильные группы с 2-5 атомами углерода; заместители выбирают из группы, включающей аминогруппы, алканоиламиногруппы с 2-5 атомами углерода, галогеналканоиламиногруппы с 2-5 атомами углерода и алкоксикарбониламиногруппы с 2-6 атомами углерода; и их соли.

Настоящим изобретением далее предусматривается антигельминтный, акарицидный и инсектицидный состав, содержащий антигельминтное, акарицидное или инсектицидное соединение в смеси с наполнителем или разбавителем, приемлемым для применения в сельском хозяйстве или садоводстве, отличающийся тем, что указанное соединение выбирают из группы, включающей соединения формулы (I) и их соли.

Настоящее изобретение включает также способ защиты растений и животных, в том числе и человека, от поражения такими паразитами, как клещи, гельминты и насекомые, в соответствии с которым активным соединением обрабатывают растения или животных, отдельные части или репродуктивный материал (например, семена) указанных растений, очаг поражения растений или животных, отдельных частей или семян таких растений, при этом активное соединение выбирают из группы, включающей соединения формулы (I) или их соли.

В соединениях по настоящему изобретению R¹ может представлять метильную, этильную, изопропильную или втор-бутильную группу. Из них предпочтение отдается метильным и этильным группам, причем наиболее предпочтительной является этильная группа.

X представляет метиленовую или карбонильную группу, из которых предпочтение отдается карбонильной группе.

Если Z представляет группу формулы > C=(R²)₂, а R² алкильную группу с 1-3 атомами углерода, такая группа может иметь прямую или разветвленную цепь с 1-3 атомами углерода, то есть она может быть метильной, этильной, пропильной и изопропильной группой, из которых предпочтение отдается метильной группе.

Если Z является группой формулы =C=(CH₂)_m, m может означать целое число от 2 до 5, то есть 2, 3, 4 или 5, и в этом случае Z представляет спироциклоалкильную группу, в частности циклопропильную, циклобутильную, циклопентильную или циклогексильную группу. Из них предпочтение отдается циклопропильной и циклобутильной группам.

Если R³ является (C₁-C₄ алкил)аминогруппой, алкильная часть этой группы может иметь прямую или разветвленную цепь; примеры таких групп включают метиламино, этиламино, пропиламино, изопропиламино, бутиламино, изобутиламино, втор-бутиламино и трет-бутиламиногруппы, из которых предпочтение отдается метиламино, этиламино, пропиламино и бутиламиногруппам, причем метиламиногруппа считается наиболее предпочтительной.

Если R³ является ди(C₁-C₄ алкил)аминогруппой, то две алкильные группы могут быть одинаковыми или разными и могут представлять группы с прямой или разветвленной цепью, имеющие от 1 до 4 атомов углерода. Примеры таких групп включают диметиламино, диэтиламино, дипропиламино, диизопропиламино, дибутиламино, диизобутиламино, ди-втор-бутиламино, ди-трет-бутиламино, N-метил-N-этиламино, N-метил-N-пропиламино, N-метил-N-изопропиламино, N-метил-N-бутиламино, N-метил-N-изобутиламино, N-метил-N-втор-бутиламино, N-метил-N-трет-бутиламино, N-этил-N-пропиламино, N-этил-N-изопропиламино, N-этил-N-бутиламино, N-этил-N-изобутиламино, N-этил-N-втор-бутил-амино, Nэтил-N-трет-бутиламино, N-пропил-N-изопропиламино, N-пропил-N-бутиламино, N-пропил-N-изобутиламино, N-пропил-N-втор-бутиламино, N-пропил-N-трет-бутиламино, N-изопропил-N-изобутиламино, N-изопропил-N-втор-бутиламино, N-изопропил-N-трет-бутил-амино, N-бутил-N-изобутиламино, N-бутил-N-втор-бутиламино, N-бутил-N-трет-бутиламино, N-изобутил-N-втор-бутиламино, N-изобутил-N-трет-бутиламино и N-втор-бутил-N-трет-бутиламиногруппы, из которых предпочтение отдается тем группам, в которых две алкильные группы являются одинаковыми, в частности диметиламино, диэтиламино, дипропиламино и дибутиламиногруппы, а из них наиболее предпочтительными считаются диметиламино и диэтиламиногруппы.

Если R³ является алкоксильной группой с 1-4 атомами углерода, она может иметь прямую или разветвленную цепь с 1-4 атомами углерода и представлять метокси, этокси, пропокси, изопропокси, бутокси, изо бутокси, втор-бутокси и трет-бутоксигруппу, из которых предпочтение отдается метокси, этокси, пропокси и бутоксигруппам, причем более предпочтительными являются метокси и этоксигруппы, а самой предпочтительной считается метоксигруппа.

Если R³ является (C₁-C₃ алкокси)-(C₂-C₃ алкокси)группой, то каждая алкоксильная группа может иметь прямую или разветвленную цепь с 1-3 либо 2 или 3 атома углерода и может быть выбрана из перечисленных выше алкоксильных групп. Примеры таких алкокси-алкоксильных групп включают 1-метоксиэтокси, 1-этоксиэтокси, 1-пропоксиэтокси, 1- изопропоксиэтокси, 1-бутоксиэтокси, 1-изобутоксиэтокси, 1-втор-бутоксиэтокси, 1-трет-бутоксиэтокси, 2-метоксиэтокси, 2-этоксиэтокси, 2-пропоксиэтокси, 2-изопропоксиэтокси, 2-бутоксиэтокси, 2-изобутоксиэтокси, 2-втор-бутоксиэтокси, 2-трет-бутоксиэтокси, 1-метоксипропокси, 1-этоксипропокси, 1-пропоксипропокси, 1-изопропоксипропокси, 1-бутоксипропокси, 1-изобутоксипропокси, 1-втор-бутоксипропокси, 1-трет-бутоксипропокси, 2-метоксипропокси, 2-этоксипропокси, 2-пропоксипропокси, 2-изопропоксипропокси, 2-бутоксипропокси, 2- изобутоксипропокси, 2-втор-бутоксипропокси, 2-трет-бутоксипропокси, 3-метоксипропокси, 3-этоксипропокси, 3-пропоксипропокси, 3-изопропоксипропокси, 3-бутоксипропокси, 3-изобутоксипропокси, 3-втор-бутоксипропокси и 3-трет-бутоксипропоксигруппы, из которых предпочтение отдается 2-метоксиэтокси, 2-этоксиэтокси, 2-пропоксиэтокси, 2-изопропоксиэтокси, 2-бутоксиэтокси, 2-изобутоксиэтокси, 2-втор-бутоксиэтокси и 2-трет-бутоксиэтоксигруппам, причем наиболее предпочтительной считается 2-метоксиэтоксигруппа.

Если R³ является группой формулы (iii): и R⁴ представляет алкильную группу с 1-6 атомами углерода, она может иметь прямую или разветвленную цепь с 1-6 атомами углерода; примеры такой группы включают метил, этил, пропил, изопропил, бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, пентил, изопентил, неопентил, 2-метилбутил, 2-этил- пропил, 4-метилпентил, 3-метилпентил, 2-метилпентил, 1-метилпентил, 3,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 2-этилбутил, гексил и изогексил. Из них предпочтение отдается алкильным группам с 1-4 атомами углерода, в частности метильной, этильной, пропильной, изопропильной, бутильной и изобутильной группам, более предпочтительными являются метильная и этильная группы и самой предпочтительной считается метильная группа. Группами формулы (iii) являются алканоиламиногруппы с 2-7, предпочтительно 2 или 3 атомами углерода, поэтому группами формулы (iii), в которых, R⁴ представляет метильную или этильную группу, являются соответственно ацетиламино и пропиониламиногруппы.

Если R³ является группой формулы (iii), а R⁴ представляет замещенную алкильную группу с 2-6 атомами углерода, которая замещена по крайней мере одним заместителем, выбираемым из группы, включающей вышеуказанные заместители , то алкильная группа может иметь прямую или разветвленную цепь с 1-6 атомами углерода; примеры включают приведенные выше незамещенные алкильные группы. Ниже представлены примеры групп и атомов, входящих в число заместителей , Как указывалось выше, группой формулы (iii) является алканоиламиногруппа с 2-7 атомами углерода, которая в этом случае замещена по крайней мере одним заместителем, выбираемым из группы, включающей заместители . Типичные примеры таких алканоиламиногрупп, выраженных символом R³, включают: галогенированные алканоиламиногруппы с 2-7 атомами углерода, в частности галогенированные ацетиламиногруппы (такие как хлорацетил амино, дихлорацетиламино, трихлорацетиламино, бромацетиламино, фторацетиламино, дифторацетиламино и трифторацетиламиногруппы), галогенированные пропиониламиногруппы (такие как 3-хлорпропиониламино, 3-дихлорпропиониламино, 3-трихлорпропиониламино и 3-трифторпропиониламиногруппы), галогенированные бутириламиногруппы (такие как 4-хлорбутириламино, 4-дихлорбутириламино, 4-трихлорбутириламино и 4-трифторбутириламиногруппы), галогенированные пентаноиламиногруппы (такие как 5-хлорпентаноиламино, 5-дихлорпентаноиламино, 5-трихлорпентаноиламино и 5-трифорпентаноиламиногруппы), галогенированные гексаноиламиногруппы (такие как 6-хлоргексаноиламино, 6-дихлоргексаноиламино, 6-трихлоргексаноиламино и 6-трифторгексаноиламиногруппы) и галогенированные гептаноиламиногруппы (такие как 7-хлоргептаноиламино, 7-дихлоргептаноиламино, 7 трихлоргептаноиламино и 7-трифторгептаноиламиногруппы), из которых предпочтение отдается галогенированным ацетиламиногруппам, в частности хлорацетиламино, бромацетиламино, дифторацетиламино и трифторацетиламиногруппам); цианзамещенные алканоиламиногруппы с 2-7 атомами углерода, в частности цианзамещенные ацетиламиногруппы, такие как цианацетиламиногруппа, цианзамещенные пропиониламиногруппы, такие как 3-цианпропиониламиногруппа, цианзамещенные бутириламиногруппы, такие как 4-цианбутириламиногруппа, цианзамещенные пентаноиламиногруппы, такие как 5-цианпентаноиламиногруппа, цианзамещенные гексаноиламиногруппы, такие как 6-циангексаноиламиногруппа, и цианзамещенные гептаноиламиногруппы, такие как 7- циангептаноиламиногруппы; из них предпочтение отдается цианзамещенным ацетиламиногруппам, в частности цианацетиламиногруппе; алкилтиозамещенные алканоиламиногруппы с 2-7 атомами углерода, в частности алкилтиозамещенные ацетиламиногруппы [такие как метил тиоацетиламино, ди(метилтио)ацетиламино, три(метилтио)ацетиламино, пропилтиоацетиламино, этилтиоацетиламино, ди(этилтио)ацетиламино и три(этилтио)ацетиламиногруппы], алкилтиозамещенные пропиониламиногруппы [такие как 3-метилтиопропиониламино и 3-ди(метилтио) пропиониламиногруппы] , алкилтиозамещенные бутириламиногруппы [такие как 4- метилтиобутириламино и 4-ди(метилтио)бутириламиногруппы] , алкилтиозамещенные пентаноиламиногруппы [такие как 5-метилтиопентаноиламино и 5-ди(метилтио)пентаноиламиногруппы], алкилтиозамещенные гексаноиламиногруппы [такие как 6-метилтиогексаноиламино и 6-ди(метилтио)гексаноиламиногруппы] и алкилтиозамещенные гептаноиламиногруппы [такие как 7-метилтиогептаноиламино и 7-ди (метилтио)гептаноиламиногруппы], из которых предпочтение отдается алкилтиозамещенным ацетиламиногруппам, в частности метилтиоацетиламино, пропилтиоацетиламино и ди(этилтио)ацетиламиногруппам; алкилсульфонилзамещенные алканоиламиногруппы с 2-7 атомами углерода, в частности алкилсульфонилзамещенные ацетиламиногруппы [такие как метилсульфонилацетиламино, ди(метилсульфонил)ацетиламино, три(метилсульфонил)ацетиламино, пропилсульфонилацетиламино, этилсульфонилацетиламино, ди(этилсульфонил)ацетиламино и три(этилсульфонил)ацетиламиногруппы], алкилсульфонилзамещенные пропиониламиногруппы [такие как 3-метилсульфонилпропиониламино и 3-ди (метилсульфонил)пропиониламиногруппы] , алкилсульфонилзамещенные бутириламиногруппы [такие как 4-метилсульфонилбутириламино и 4-ди(метилсульфонил)бутириламиногруппы] , алкилсульфонилзамещенные пентаноиламиногруппы [такие как 5-метилсульфонилпентаноиламино и 5- ди(метилсульфонил)пентаноиламиногруппы] , алкилсульфонилзамещенные гексаноиламиногруппы [такие как 6-метилсульфонилгексаноиламино и 6- ди(метилсульфонил)гексаноиламиногруппы] и алкилсульфонилзамещенные гептаноиламиногруппы [такие как 7-метилсульфонилгептаноиламино и 7- ди(метилсульфонил)гептаноиламиногруппы] , из которых предпочтение отдается алкилсульфонилзамещенным ацетиламиногруппам, в частности метилсульфонилацетиламино, пропилсульфонилацетиламино и ди(этилсульфонил)ацетиламиногруппам; алканоилоксизамещенные алканоиламиногруппы с 2-7 атомами углерода, в частности алканоилоксизамещенные ацетиламиногруппы (такие как ацетоксиацетиламино, пропионилоксиацетиламино и бутирилоксиацетиламиногруппы), алканоилоксизамещенные пропиониламиногруппы (такие как 3-ацетоксипропиониламиногруппа), алканоилоксизамещенные группы (такие как 4-ацетоксибутириламиногруппа), алканоилоксизамещенные пентаноиламиногруппы (такие как 5-ацетоксипентаноиламиногруппа), алканоилоксизамещенные гексаноиламиногруппы (такие как 6-ацетоксигексаноиламиногруппа) и алканоилоксизамещенные гептаноиламиногруппы (такие как 7- ацетоксигептаноиламиногруппа), из которых предпочтение отдается алканоилоксизамещенным ацетиламиногруппам, в частности ацетоксиацетиламино, пропионилоксиацетиламино и 3-ацетоксипропиониламиногруппам; алкоксикарбонилзамещенные алканоиламиногруппы с 2-7 атомами углерода, в частности алкоксикарбонилзамещенные ацетиламиногруппы [такие как метоксикарбонилацетиламино, пропоксикарбонилацетиламино и этоксикарбонилацетиламиногруппы], алкоксикарбонилзамещенные пропиониламиногруппы [такие как 3-метоксикарбонилпропиониламино группа], алкоксикарбонилзамещенные бутириламиногруппы [такие как 4-метоксикарбонилбутириламиногруппа], алкоксикарбонилзамещенные пентаноиламиногруппы [такие как 5-метоксикарбонилпентаноиламино группа] , алкоксикарбонилзамещенные гексаноиламиногруппы [такие как 6- метоксикарбонилгексаноиламиногруппа] и алкоксикарбонилзамещенные гептаноиламиногруппы [такие как 7-метоксикарбонилгептаноил аминогруппа] , из которых предпочтение отдается алкоксикарбонилзамещенной пропиониламиногруппе, в частности метоксикарбонилпропиониламиногруппе; арилоксизамещенные алканоиламиногруппы с 2-7 атомами углерода, в частности арилоксизамещенные ацетиламиногруппы, такие как феноксиацетиламиногруппа, арилоксизамещенные пропиониламиногруппы, такие как 3-феноксипропиониламиногруппа, арилоксизамещенные бутириламиногруппы, такие как 4-феноксибутириламиногруппа, арилоксизамещенные пентаноиламиногруппы, такие как 5-феноксипентаноиламиногруппа, арилоксизамещенные гексаноиламиногруппы, такие как 6 феноксигексаноиламиногруппа, и арилоксизамещенные гептаноиламино группы, такие как 7-феноксигептаноиламиногруппы, из которых предпочтение отдается арилоксизамещенным ацетиламиногруппам, в частности феноксиацетиламиногруппе; арилтиозамещенные алканоиламиногруппы с 2-7 атомами углерода, в частности арилтиозамещенные ацетиламиногруппы, такие как фенилтиоацетиламиногруппа, арилтиозамещенные пропиониламиногруппы, такие как 3-фенилтиопропиониламиногруппа, арилтиозамещенные бутириламиногруппы, такие как 4- фенилтиобутириламиногруппа, арилтиозамещенные пентаноиламиногруппы, такие как 5-фенилтиопентаноиламиногруппа, арилтиозамещенные гексаноиламиногруппы, такие как 6-фенилтиогексаноиламиногруппа, и арилтиозамещенные гептаноиламиногруппы, такие как 7-фенилтиогептаноиламиногруппы, из которых предпочтение отдается арилтиозамещенным ацетиламиногруппам, в частности фенилтиоацетиламиногруппе; арилсульфонилзамещенные алканоиламиногруппы с 2-7 атомами углерода, в частности арилсульфонилзамещенные ацетиламиногруппы, такие как фенилсульфонилацетиламиногруппа, арилсульфонилзамещенные пропиониламиногруппы, такие как 3-фенилсульфонилпропиониламиногруппа, арилсульфонилзамещенные бутириламиногруппы, такие как 4- фенилсульфонилбутириламиногруппа, арилсульфонилзамещенные пентаноиламиногруппы, такие как 5-фенилсульфонилпентаноиламиногруппа, арилсульфонилзамещенные гексаноиламиногруппы, такие как 6-фенилсульфонилгексаноиламиногруппа, и арилсульфонилзамещенные гептаноиламиногруппы, такие как 7-фенилсульфонилгептаноиламиногруппы, из которых предпочтение отдается арилсульфонилзамещенным ацетиламиногруппам, в частности фенилсульфонилацетиламиногруппе; аминозамещенные алканоиламиногруппы с 2-7 атомами углерода, в частности аминозамещенные ацетиламиногруппы, такие как аминоацетиламиногруппа, аминозамещенные пропиониламиногруппы, такие как 2-аминопропиониламино и 3-аминопропиониламиногруппы; аминозамещенные бутириламиногруппы, такие как 2-аминобутириламино, 3-аминобутириламино и 4- аминобутириламиногруппы; аминозамещенные метилпропиониламиногруппы, такие как 3-амино-3-метилпропиониламино и 2-амино-2- метилпропиониламиногруппы; аминозамещенные пентаноиламиногруппы, такие как 2-аминопентаноиламино, 3-аминопентаноиламино, 4- аминопентаноиламино и 5-аминопентаноиламиногруппы; аминозамещенные метилбутириламиногруппы, такие как 2-амино-3-метилбутириламино и 2- амино-2-метилбутириламиногруппы; аминозамещенные гексаноиламиногруппы, такие как 2-аминогексаноиламино, 3-аминогексаноиламино, 4- аминогексаноиламино, 5-аминогексаноиламино и 6- аминогексаноиламиногруппы; аминозамещенные метилпентаноиламиногруппы, такие как 2-амино-3-метилпентаноиламино и 2-амино-4- метилпентаноиламиногруппы; аминозамещенные диметилбутириламиногруппы, такие как 2-амино-3,3-диметилбутириламиногруппа; и аминозамещенные гептаноиламиногруппы, такие как 2-аминогептаноиламино и 7- аминогептаноиламиногруппы, из которых предпочтение отдается аминозамещенным ацетиламиногруппам, в частности аминоацетиламино, 2- аминопропиониламино, 3-аминопропиониламино, 2-амино-2 метилпропиониламино, 2-амино-3-метилбутириламино, 2-амино-3,3 диметилбутириламино и 2-амино-4-метилпентаноиламиногруппам; более предпочтительными являются аминоацетиламино, 2-аминопропиониламино, 3-аминопропиониламино, 2-амино-2-метилпропиониламино и 2-амино-3- метилбутириламиногруппы и самыми предпочтительными считаются аминоацетиламино, 2-аминопропиониламино и 3-аминопропиониламиногруппы; (C₂-C₅ алканоил)аминозамещенные C₂-C₇ алканоиламиногруппы, в частности замещенные ацетиламиногруппы, такие как (N-ацетиламино)ацетиламино, (N-бутириламино)ацетиламино и (N-валериламино)ацетиламиногруппы; замещенные пропиониламиногруппы, такие как 3-(N-ацетиламино)пропиониламино, 3-(N- бутириламино)пропиониламино и 3-(N-валериламино)пропиониламиногруппы; замещенные бутириламиногруппы, такие как 4-(N- ацетиламино)бутириламино, 4-(N-бутириламино)бутириламино и 4- (N-валериламино)бутириламиногруппы; замещенные валериламиногруппы, такие как 5-(N-ацетиламино)валериламино, 5-(N- бутириламино)валериламино и 5-(N-валериламино)валериламиногруппы, из которых предпочтение отдается (N-ацетиламино)ацетиламиногруппе; N-(C₂-C₅ алканоил)-N-(C₁-C₃ алкил)аминозамещенные алканоил аминогруппы, в которых часть, представляющая собой алканоиламино, имеет от 2 до 7 атомов углерода, в частности замещенные ацетиламиногруппы, такие как (N-метил-N-ацетиламино)ацетиламино, (N-этил-N ацетиламино)ацетиламино, (N-пропил-N-ацетиламино)ацетиламино, (N- метил-N-бутириламино)ацетиламино, (N-этил-N-бутириламино)ацетил амино, (N-пропил-N-бутириламино)ацетиламино, (N-метил-N-валериламино)-ацетиламино, (N-этил-N-валериламино)ацетиламино и (N-пропил N-валериламино)ацетиламиногруппы; замещенные пропиониламиногруппы, такие как 3-(N-метил-N-ацетиламино)пропиониламино, 3-(N-этил-N- ацетиламино)пропиониламино, 3-(N-пропил-N-ацетиламино)пропиониламино, 3-(N-метил-N-бутириламино)пропиониламино, 3-(N-этил-N- бутириламино)пропиониламино, 3-(N-пропил-N-бутириламино) пропиониламино, 3-(N-метил-N-валериламино)пропиониламино, 3-(N-этил- N-валериламино)пропиониламино и 3-(N-пропил-N-валериламино) пропиониламиногруппы; замещенные бутириламиногруппы, такие как 4(N- метил-N-ацетиламино)бутириламино, 4-(N-этил-N-ацетиламино)- бутириламино, 4-(N-пропил-N-ацетиламино)бутириламино, 4-(N-метил-N бутириламино)бутириламино, 4-(N-этил-N-бутириламино)бутириламино, 4- (N-пропил-N-бутириламино)бутириламино, 4-(N-метил-N-валериламино)-бутириламино, 4-(N-этил-N-валериламино)бутириламино и 4-(N пропил-N-валериламино)-бутириламиногруппы; и замещенные валерил аминогруппы, такие как 5-(N-метил-N-ацетиламино)валерламино, 5-(N- этил-N-ацетиламино)валериламино, 5-(N-пропил-N-ацетиламино) валериламино, 5-(N-метил-N-бутириламино)валериламино, 5-(N-этил-N- бутириламино)валериламино, 5-(N-пропил-N-бутириламино)валериламино, 5-(N-метил-N-валериламино)валериламино, 5-(N-пропил-N- бутириламино)валериламино, 5-(N-метил-N-валериламино)валериламино, 5- (N-этил-N-валериламино)валериламино и 5-(N-пропил-N- валериламино)валериламиногруппы, из которых предпочтение отдается (N-метил-N- ацетиламино)ацетиламиногруппе; (C₂-C₅ галогеналканоил)аминозамещенные C₂-C₇ алканоиламиногруппы, в которых алканоильные группы могут иметь вышеуказанные значения, а атомами галогенов могут быть хлор, бром, фтор или иод, в частности галогеналканоиламинозамещенные ацетиламиногруппы, такие как (N-хлорацетиламино)ацетиламино, (N- дихлорацетиламино)ацетиламино, (N-трихлорацетиламино)ацетиламино, (N- фторацетиламино)ацетиламино, (N-дифторацетиламино)ацетиламино, (N- трифторацетиламино)ацетиламино, (N-бромацетиламино)ацетиламино, (N- иодацетиламино)ацетиламино, (N-4-хлорбутириламино)ацетиламино, (N- 4-фторбутириламино)ацетиламино и (N-5-фторвалериламино)ацетиламино группы; галогеналканоиламинозамещенные пропиониламиногруппы, такие как (N-хлорацетиламино)пропиониламино, (N-дихлорацетил амино)пропиониламино, (N-трихлорацетиламино)пропиониламино, (N- фторацетиламино)пропиониламино, (N-дифторацетиламино)пропиониламино, (N-трифторацетиламино)пропиониламино, (N-бромацетиламино) пропиониламино, (N-иодацетиламино)пропиониламино, (N-4- хлорбутириламино)пропиониламино, (N-4-фторбутириламино)пропиониламино и (N-5-фторвалериламино)пропиониламиногруппы; галогеналканоиламинозамещенные бутириламиногруппы, такие как (N-хлорацетиламино)бутириламино, (N- дихлорацетиламино)бутириламино, (N-трихлорацетиламино)бутириламино, (N-фторацетиламино)бутириламино, (N-дифторацетиламино)бутириламино, (N-трифторацетиламино)бутириламино, (N-бромацетиламино)бутириламино, (N-иодацетиламино)бутириламино, (N-4-хлорбутириламино)бутириламино, (N-4-фторбутириламино)бутириламино и (N-5- фторвалериламино)бутириламиногруппы; и галогеналканоиламинозамещенные валериламиногруппы, такие как (N-хлорацетиламино)валериламино, (N- дихлорацетиламино)валериламино, (N-трихлорацетиламино)валериламино, (N-фторацетиламино)валериламино, (N-дифторацетиламино)валериламино, (N-трифторацетиламино)валериламино, (N-бромацетиламино)валериламино, (N-иодацетиламино)валерила