Ортозамещенные амиды 2-метоксииминофенилуксусной кислоты, способ их получения, средство для борьбы с вредоносными грибами и инсектоакарицидное средство

Ортозамещенные амиды 2-метоксииминофенилуксусной кислоты, способ их получения, средство для борьбы с вредоносными грибами и инсектоакарицидное средство

Реферат

 

Изобретение относится к новым вышеуказанным соединениям, к способу их получения и к средству, содержащему это соединение, применимому для борьбы с грибами и насекомыми-вредителями. Описываются ортозамещенные амиды 2-метоксииминофенилуксусной кислоты формулы I, где n = 0, 1, 2, 3 и 4; X - 0 или S; Y обозначает пятичленную гетероароматическую систему, такую как 3-изоксазолил, 4-изоксазолил, 5-изоксазолил, 1-изоксазолил, 1-пиразолил, 3-пиразолил, 4-пиразолил, 5-пиразолил, 2-оксазолил, 4-оксазолил, 5-оксазолил, 2-тиазолил, 4-тиазолил, 5-тиазолил, 1-имидазолил, 2-имидазолил, 4-имидазолил, 1,2,4-оксадиазолил-3-ил, 1,2,4-оксадиазол-5-ил, 1,2,4-тиадиазол-3-ил, 1,2,4-тиадиазол-5-ил, 1,2,4-триазол-3-ил, 1,2,4-триазол-5-ил, 1,3,4-оксадиазол-2-ил, 1,3,4-триадиазол-2-ил, 1,2,3-оксадиазол-4-ил, 1,2,3-оксадиазол-5-ил, 1,2,3-триазол-5-ил и 1,2,3-триазол-4-ил, которые наряду с R² могут нести еще один или два радикала из группы Cl, CH₃ либо CF₃; R¹ - галоген, C₁ - C₄-алкил, C₁ - C₄-алкокси; R² - водород или C₁ - C₆-алкил, который частично либо полностью может быть галогенирован и/или может нести от одного до трех заместителей, выбранных из группы, включающей C₁ - C₆-алкоксииминогруппу, фенил либо фенил, который частично или полностью галогенирован, или циклопропил, циклопентил, циклогексил или при определенных условиях замещенный фенил, либо нафтил, или при определенных условиях замещенный 5-членный гетероароматический углеводород, содержащий от одного до трех атомов азота, и/или один атом кислорода, либо один атом серы, или при определенных условиях замещенный 6-членный гетероароматический углеводород, содержащий от одного до трех атомов азота, причем обозначенные через "при определенных условиях замещенные", названные при расшифровке значений R² одно- либо двухъядерные ароматические или гетероароматические системы в свою очередь могут быть частично либо полностью галогенированы и/или могут нести от одного до трех заместителей, выбранных из группы, включающей циано, C₁ - C₆-алкил, который может быть замещен C₁ - C₆-алкоксииминогруппой, C₁ - C₄-галогеналкил, C₁ - C₄-алкокси, C₁ - C₄-галогеналкокси, C₁ - C₄-алкилтио, C₁ - C₆-алкилкарбонил, C₁ - C₆-алкоксикарбонил, C₁ - C₆-алкиламино-карбонил, ди-C₁ - C₆-алкиламинокарбонил или 5-членный гетероароматический углеводород, содержащий от одного до трех атомов азота, который может быть замещен одной - тремя метильными группами. 5 с.п. ф-лы, 18 табл.

Изобретение относится к ортозамещенным метиламидам 2-метоксииминофенилуксусной кислоты общей формулы I в которой n = 0, 1, 2, 3 или 4, причем радикалы R¹ могут быть различными, если n > 1; X - O или S; Y обозначает пятичленное гетероароматическое кольцо, которое наряду с R² может нести еще один или два радикала из группы Cl, CH₃, CF₃ либо OCH₃; R¹ обозначает нитро, циано, галоген, C₁-C₄-алкил, C₁-C₄-галогеналкил, C₁-C₄-алкокси, C₁-C₄-галогеналкокси, C₁-C₄-алкилтио, фенил либо фенокси, причем ароматические кольца могут нести от одного до пяти атомов галогена или от одного до трех радикалов из числа следующих: галоген, C₁-C₄-алкил, C₁-C₄-галогеналкил, C₁-C₄-алкокси, C₁-C₄-галогеналкокси и C₁-C₄-алкилтио, или, если n > 1, связанную с двумя соседними C-атомами фенильного остатка 1,3-бутадиен-1,4-дииловую группу, которая в свою очередь может нести от одного до четырех атомов галогена либо один или два радикала из числа следующих: нитро, циано, галоген, C₁-C₄-алкил, C₁-C₄-галогеналкил, C₁-C₄-алкокси, C₁-C₄-галогеналкокси и C₁-C₄-алкилтио; R² - водород, при определенных условиях замещенный алкил, алкенил или алкинил, при определенных условиях замещенное насыщенное либо однократно или двукратно ненасыщенное кольцо, которое наряду с атомами углерода может содержать от одного до трех следующих гетероатомов в качестве элементов кольца: кислород, серу и азот, или при определенных условиях замещенное одноядерное либо двухъядерное ароматическое кольцо, которое наряду с атомами углерода может содержать от одного до четырех атомов азота либо один или два атома азота и один атом кислорода или серы либо один атом кислорода или серы в качестве элементов кольца.

Изобретение относится далее к способу получения вышеназванных соединений, к средствам, содержащим эти соединения, и их применению для борьбы с грибами и насекомыми-вредителями.

Замещенные амиды 2-алкоксииминофенилуксусной кислоты известны (см. европейские заявки EP-A 398692 и EP-A 477631, патент Японии JP-A 4182461, международную заявку WO 92/13830 и патент Великобритании 2253624). Эти соединения обладают фунгицидным и частично также инсектицидным действием (см. европейскую заявку EP-A 477631). Однако это их действие неудовлетворительно.

Неожиданным образом было установлено, что обладают значительно более высокой эффективностью и лучшей совместимостью с растениями предлагаемые согласно изобретению соединения общей формулы I в которой n = 0, 1, 2, 3 или 4; X - O или S; Y обозначает пятичленную гетероароматическую систему, такую как 3-изоксазолил, 4-изоксазолил, 5-изоксазолил, 1-пиразолил, 3-пиразолил, 4-пиразолил, 5-пиразолил, 2-оксазолил, 4-оксазолил, 5-оксазолил, 2-тиазолил, 4-тиазолил, 5-тиазолил, 1-имидазолил, 2-имидазолил, 4-имидазолил, 1,2,4-оксадиазол-3-ил, 1,2,4-оксадиазол-5-ил, 1,2,4-тиадиазол-3-ил, 1,2,4-тиадиазол-5-ил, 1,2,4-триазол-3-ил, 1,2,4-триазол-5-ил, 1,3,4-оксадиазол-2-ил, 1,3,4-тиадиазол-2-ил, 1,2,3-оксадиазол-4-ил, 1,2,3-оксадиазол-5-ил, 1,2,3-триазол-5-ил и 1,2,3-триазол-4-ил, которые наряду с R² могут нести еще один или два радикала из группы Cl, CH₃ либо CF₃; R¹ - C₁-C₄-алкил, C₁-C₄-алкокси; R² - водород или C₁-C₆-алкил, который частично либо полностью может быть галогенирован и/или может нести от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей C₁-C₆-алкоксииминогруппу, фенил либо фенил, который частично или полностью галогенирован; или циклопропил, циклопентил, циклогексил, или при определенных условиях замещенный фенил либо нафтил, или при определенных условиях замещенный 5-членный гетероароматический углеводород, содержащий от 1 до 3 атомов азота и/или один атом кислорода, либо один атом серы, или при определенных условиях замещенный 6-членный гетероароматический углеводород, содержащий от 1 до 3 атомов азота; причем обозначенные через "при определенных условиях замещенные", названные при расшифровке значений R² одно- либо двухъядерные ароматические или гетероароматические системы в свою очередь могут быть частично либо полностью галогенированы и/или могут нести от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей циано, C₁-C₆-алкил, который может быть замещен C₁-C₆-алкоксииминогруппой, C₁-C₄-галогеналкил, C₁-C₄-алкокси, C₁-C₄-галогеналкокси, C₁-C₄-алкилтио, C₁-C₆-алкилкарбонил, C₁-C₆-алкоксикарбонил, C₁-C₆-алкиламинокарбонил, ди-C₁-C₆-алкиламинокарбонил или 5-членный гетероароматический углеводород, содержащий от одного до трех атомов азота, который может быть замещен одной - тремя метильными группами.

Далее были найдены способ получения этих соединений, средства, содержащие эти соединения, и их применение для борьбы с грибами и насекомыми-вредителями.

Получение соединений формулы I осуществляют аналогично различным методам, известным из существующих на сегодняшний день публикаций. При синтезе соединений формулы I последовательность, в которой группировки R²-Y-XCH₂-, соответственно группировку -C(=NOCH₃)-CO-NHCH₃ структурируют из соответствующих предварительных ступеней, в принципе не играет существенной роли.

Особенно предпочтительно названные группировки получают с помощью описанных ниже способов, причем для большей наглядности на приведенных далее схемах соответствующая группа, не участвующая в обменной реакции, представлена в упрощенном виде: группировка R²-Y-XCH₂-, соответственно ее предварительная ступень обозначены через R^*, а группировка -C(=NOCH₃)-CO-NHCH₃, соответственно ее предварительная ступень обозначены через R^#.

А: Способ синтезирования группировки R²-Y-XCH₂-.

Соединения общих формул I (табл. 1), соответственно II (табл. 2) получают взаимодействием соединений IA, соответственно IIA с замещенными гидроксильной группой, соответственно меркаптогруппой пятичленными гетероароматическими системами III в инертных растворителях в присутствии основания.

Mes обозначает H₃CSO₂-; Tos обозначает 4-СН₃-фенил-SO₂-.

Это взаимодействие проводят обычно в диапазоне температур от 0^oC до 80^oC, предпочтительно от 20^oC до 60^oC.

Пригодными для использования в указанных целях растворителями являются ароматические углеводороды, как толуол, о-, м- и п-ксилол, галогенированные углеводороды, как метиленхлорид, хлороформ и хлорбензол, простые эфиры, как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, трет-бутилметиловый эфир, диоксан, анизол и тетрагидрофуран, нитрилы, как ацетонитрил и пропионитрил, спирты, как метанол, этанол, н-пропанол, изопропанол, н-бутанол и трет.-бутанол, кетоны, как ацетон и метилэтилкетон, а также диметилсульфоксид, диметилформамид, диметилацетамид, 1,3-диметилимидазолидин-2-он и 1,3-диметилтетрагидро-2(1Н)-пиримидинин; особенно предпочтительны среди перечисленных метиленхлорид, ацетон и диметилформамид. Можно также использовать смеси названных растворителей.

В качестве оснований могут применяться в принципе неорганические соединения, такие как гидроксиды щелочных и щелочно-земельных металлов, как гидроксид лития, гидроксид натрия, гидроксид калия, гидроксид кальция; оксиды щелочных и щелочно-земельных металлов, как оксид лития, оксид натрия, оксид кальция и оксид магния; гидриды щелочных и щелочно-земельных металлов, как гидрид лития, гидрид натрия, гидрид калия и гидрид кальция; амиды щелочных металлов, как амид лития, амид натрия и амид калия; карбонаты щелочных и щелочно-земельных металлов, как карбонат калия и карбонат кальция; гидрокарбонаты щелочных и щелочно-земельных металлов, как гидрокарбонат калия, гидрокарбонат кальция и гидрокарбонат натрия; металлоорганические соединения, прежде всего алкилы щелочных металлов, как метиллитий, бутиллитий и фениллитий; магний-галоидоалкилы, как магний-хлорметил; далее алкоголяты щелочных и щелочно-земельных металлов, как метанолат натрия, метанолат калия, трет-бутанолат калия и диметоксимагний; кроме того, органические основания, например третичные амины, как триметиламин, триэтиламин, диизопропилэтиламин и N-метилпиперидин, пиридин, замещенные пиридины, как коллидин, лутидин и 4-диметиламинопиридин, а также бициклические амины. Наиболее предпочтительными среди них являются гидроксид натрия, гидрид натрия, карбонат калия и трет-бутанолат калия.

Как правило, основания применяют в эквимолярных количествах, в избыточных количествах или же при определенных условиях в качестве растворителей.

Для осуществления обменной реакции может оказаться целесообразным добавлять каталитическое количество краун-эфира, как например 18-краун-6 или 15-краун-5.

Обменная реакция может проводиться по принципу двухфазовой системы, состоящей из раствора гидроксидов щелочных или щелочно-земельных металлов либо карбонатов щелочных или щелочно-земельных металлов в воде и органической фазы, как например галогенированных углеводородов. В качестве катализаторов фазового перехода могут применяться галогениды и тетрафторбораты аммония, как например хлорид бензилтриэтиламмония, бромид бензилтрибутиламмония, хлорид тетрабутиламмония, бромид гексадецилтриметиламмония или тетрафторборат тетрабутиламмония, а также галогениды фосфония, как хлорид тетрабутилфосфония или бромид тетрафенилфосфония.

Для осуществления обменной реакции может оказаться целесообразным сначала обработать соединения III основанием и затем полученную соль подвергать взаимодействию с соединениями IA, соответственно IIA.

Получение исходных соединений IA.1 (L=Cl) и IA.2 (L=Br), ср. европейскую заявку EP-A 477631, таблица 1, N 332 и 333, из соответствующих алкокси-, соответственно арилоксисоединений IB удается осуществлять расщеплением (R' = замещенный алкил, соотв. арил) с помощью, например, треххлористого бора (для IA.1), соответственно с помощью бромистого водорода (для IA.2) в инертных растворителях, как галогенированные углеводороды, в диапазоне температур от -30^oC до +40^oC. Предпочтительное получение из R'=2-толил (см. европейскую заявку EP-A 477631, таблица 1, N 94) описано ниже в примерах 1-3.

Получение исходных соединений IIА описывается во многих публикациях (ср. европейскую заявку EP-A 363818).

Получение гидроксильных, соответственно меркаптопятичленных гетероциклов III описано в имеющихся на сегодняшний день публикациях или же эти гетероциклы можно получать по представленным там методам синтеза, ср. J.Heterocycl. Chem. 19 (1982), стр.541 и далее; Acta Chem. Scand. 7 (1953), стр. 374 и далее; Chem. Pharm. Bull. 33 (1985), стр.3479 и далее; Acta Chem. Scand. 17 (1963), стр.144 и далее; Canadian Patent 1 177 081; Can. J. Chem. 57 (1979), стр.904 и далее; Ann. Chem. 338 (1905), стр.273 и далее; DOS1029827; Chem. Pharm. Bull. 15 (1967), стр. 1025 и далее; Agric. Biol. Chem. 50 (1986), стр.1831 и далее; J. Org. Chem. 23. (1958), стр.1021 и далее; Chem. Ber. 22 (1889), стр.2433 и далее; Chem. Ber. 24 (1891), стр.369 и далее; J. Mod. Chem. 15 (1971), стр.39 и далее; J. Am. Chem. Soc. 76 (1954), стр.4450 и далее.

Б: Способ синтезирования группировки -С(=NOCH₃)-CO-NHCH₃.

Соединения общей формулы I получают путем аминолиза соответствующих эфиров II 2-метоксииминофенилуксусной кислоты (ср. Houben-Weyl том Е5, стр. 983 и далее) Эту обменную реакцию проводят обычно в диапазоне температур от 0^oC до 60^oC, предпочтительно от 10^oC до 30^oC.

Метиламин может вводиться в раствор соединения II либо в газообразном виде либо в виде водного раствора.

Пригодными для использования в указанных целях растворителями являются ароматические углеводороды, как толуол, о-, m- и p-ксилол, галогенированные углеводороды, как метиленхлорид, хлороформ и хлорбензол, простые эфиры, как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, трет-бутилметиловый эфир, диоксан, анизол и тетрагидрофуран, спирты, как метанол, этанол, н-пропанол, изопропанол, н-бутанол и трет-бутанол; особенно предпочтительны среди них метанол, толуол и тетрагидрофуран. Можно также использовать смеси названных растворителей.

С учетом их биологического действия против вредителей, в частности вредоносных грибов, насекомых, нематод и паукообразных, прежде всего рассматриваются такие соединения I, в которых индекс и заместители имеют следующие значения: n = 0, 1, 2, 3 или 4, причем радикалы R¹ могут быть различными, если n > 1, но прежде всего 0 или 1; X - O или S; Y обозначает пятичленную гетероароматическую систему, как 2-фурил, 3-фурил, 2-тиенил, 3-тиенил, 1-пирролил, 2-пирролил, 3-пирролил, 3-изоксазолил, 4-изоксазолил, 5-изоксазолил, 3-изотиазолил, 4-изотиазолил, 5-изотиазолил, 1-пиразолил, 3-пиразолил, 4-пиразолил, 5-пиразолил, 2-оксазолил, 4-оксазолил, 5-оксазолил, 2-тиазолил, 4-тиазолил, 5-тиазолил, 1-имидазолил, 2-имидазолил, 4-имидазолил, 1,2,4-оксадиазол-3-ил, 1,2,4-оксадиазол-5-ил, 1,2,4-тиадиазол-3-ил, 1,2,4-тиадиазол-5-ил, 1,2,4-триазол-3-ил, 1,2,4-триазол-5-ил, 1,3,4-оксадиазол-2-ил, 1,3,4-тиадиазол-2-ил, 1,2,3-оксадиазол-4-ил, 1,2,3-оксадиазол-5-ил, 1,2,3-триазол-5-ил и 1,2,3-триазол-4-ил, прежде всего 2-фурил, 2-тиенил, 3-пирролил, 3-изоксазолил, 5-изоксазолил, 3-изотиазолил, 3-пиразолил, 4-пиразолил, 5-пиразолил, 2-оксазолил, 4-оксазолил, 2-тиазолил, 4-тиазолил, 1,2,4-оксадиазол-5-ил, 1,2,4-тиадиазол-5-ил, 1,2,4-триазол-3-ил, 1,3,4-оксадиазол-2-ил и 1,3,4-тиадиазол-2-ил; R¹ - нитро; циано; галоген, как фтор, хлор, бром и иод, прежде всего фтор и хлор; C₁-C₄-алкил, как метил, этил, пропил, 1-метилэтил, бутил, 1-метилпропил, 2-метилпропил и 1,1-диметилэтил, предпочтительно метил и 1-метилэтил, прежде всего метил; C₁-C₄-галогеналкил, прежде всего C₁-C₂-галогеналкил, как трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2-хлор-2-фторэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 2,2-дихлор-2-фторэтил, 2,2,2-трихлорэтил и пентафторэтил, предпочтительно дифторметил и трифторметил, прежде всего трифторметил; C₁-C₄-алкокси, как метокси, этокси, пропилокси, 1-метилэтокси, бутилокси, 1-метилпропилокси, 2-метилпропилокси и 1,1-диметилэтокси, предпочтительно метокси и этокси, 1-метилэтокси, прежде всего метокси; C₁-C₄-галогеналкокси, прежде всего C₁-C₂-галогеналкокси, как дихлорметилокси, трихлорметилокси, фторметилокси, дифторметилокси, трифторметилокси, хлорфторметилокси, дихлорфторметилокси, хлордифторметилокси, 1-фторэтилокси, 2-фторэтилокси, 2,2-дифторэтилокси, 2,2,2-трифторэтилокси, 2-хлор-2-фторэтилокси, 2-хлор-2,2-дифторэтилокси, 2,2-дихлор-2-фторэтилокси, 2,2,2-трихлорэтилокси и пентафторэтилокси, предпочтительно дифторметилокси и хлордифторметилокси, прежде всего дифторметилокси; C₁-C₄-алкилтио, как метилтио, этилтио, пропилтио, 1-метилэтилтио, бутилтио, 1-метилпропилтио, 2-метилпропилтио и 1,1-диметилэтилтио, предпочтительно метилтио, этилтио и 1-метилэтилтио, прежде всего метилтио; фенил либо фенокси, причем ароматические кольца могут нести от одного до пяти атомов галогена, как фтор, хлор, бром и иод, прежде всего фтор и хлор, или от одного до трех следующих радикалов: галоген в приведенной выше расшифровке; C₁-C₄-алкил в приведенной выше расшифровке, прежде всего метил; C₁-C₄-галогеналкил, прежде всего C₁-C₂-галогеналкил в приведенной выше расшифровке, прежде всего трифторметил; C₁-C₄-алкокси в приведенной выше расшифровке, прежде всего метокси; или, если n больше 1, связанную с двумя соседними C-атомами основной структуры 1,3-бутадиен-1,4-дииловую группу, которая в свою очередь может нести от одного до четырех атомов галогена, как фтор, хлор, бром и иод, прежде всего фтор и хлор, либо один или два радикала из числа следующих: галоген в приведенной выше расшифровке; нитро; циано; C₁-C₄-алкил в приведенной выше расшифровке, прежде всего метил; C₁-C₄-галогеналкил, прежде всего C₁-C₂-галогеналкил в приведенной выше расшифровке, в первую очередь трифторметил; C₁-C₄-алкокси в приведенной выше расшифровке, прежде всего метилокси; R² обозначает при определенных условиях замещенный алкил, прежде всего C₁-C₆-алкил, как метил, этил, пропил, 1-метилэтил, бутил, 1-метилпропил, 2-метилпропил, 1,1-диметилэтил, пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 2,2-диметилпропил, 1-этилпропил, гексил, 1,1-диметилпропил, 1,2-диметилпропил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1-этилбутил, 2-этилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-этил-1-метилпропил и 1-этил-2-метилпропил, предпочтительно метил, этил, 1-метилэтил, 1-метилпропил, 1,1-диметилэтил, 1,1-диметилпропил и 2,3-диметилбутил, прежде всего метил, 1-метилэтил и 1,1-диметилэтил; при определенных условиях замещенный алкенил, прежде всего C₂-C₆-алкенил, как этенил, 2-пропенил, 2-бутенил, 3-бутенил, 1-метил-2-пропенил, 2-метил-2-пропенил, 2-пентенил, 3-пентенил, 4-пентенил, 1-метил-2-бутенил, 2-метил-2-бутенил, 3-метил-2-бутенил, 1-метил-3-бутенил, 2-метил-3-бутенил, 3-метил-3-бутенил, 1,1-диметил-2-пропенил, 1,2-диметил-2-пропенил, 1-этил-2-пропенил, 2-гексенил, 3-гексенил, 4-гексенил, 5-гексенил, 1-метил-2-пентенил, 2-метил-2-пентенил, 3-метил-2-пентенил, 4-метил-2-пентенил, 1-метил-3-пентенил, 2-метил-3-пентенил, 3-метил-3-пентенил, 4-метил-3-пентенил, 1-метил-4-пентенил, 2-метил-4-пентенил, 3-метил-4-пентенил, 4-метил-4-пентенил, 1,1-диметил-2-бутенил, 1,1-диметил-3-бутенил, 1,2-диметил-2-бутенил, 1,2-диметил-3-бутенил, 1,3-диметил-2-бутенил, 1,3-диметил-3-бутенил, 2,2-диметил-3-бутенил, 2,3-диметил-2-бутенил, 2,3-диметил-3-бутенил, 3,3-диметил-2-бутенил, 1-этил-2-бутенил, 1-этил-3-бутенил, 2-этил-2-бутенил, 2-этил-3-бутенил, 1,1,2-триметил-2-пропенил, 1-этил-1-метил-2-пропенил и 1-этил-2-метил-2-пропенил, предпочтительно 1-пропенил, 1-метил-2-пропенил, 1,1-диметил-2-пропенил, 1,1-диметил-2-бутенил, прежде всего 2-пропенил и 1,1-диметил-2-пропенил; или при определенных условиях алкинил, прежде всего C₃-C₆-алкинил, как 2-пропинил, 2-бутинил, 3-бутинил, 1-метил-2-пропинил, 2-пентинил, 3-пентинил, 4-пентинил, 1-метил-2-бутинил, 1-метил-3-бутинил, 2-метил-3-бутинил, 1,1-диметил-2-пропинил, 1-этил-2-пропинил, 2-гексинил, 3-гексинил, 4-гексинил, 5-гексинил, 1-метил-2-пентинил, 1-метил-3-пентинил, 1-метил-4-пентинил, 2-метил-3-пентинил, 2-метил-4-пентинил, 3-метил-4-пентинил, 4-метил-2-пентинил, 1,1-диметил-2-бутинил, 1,1-диметил-3-бутинил, 1,2-диметил-3-бутинил, 2,2-диметил-3-бутинил, 3,3-диметил-1-бутинил, 1-этил-2-бутинил, 1-этил-3-бутинил, 2-этил-3-бутинил и 1-этил-1-метил-2-пропинил, предпочтительно 2-пропинил, 1-метил-2-пропинил, 1-метил-2-бутинил, 1,1-диметил-2-пропинил и 1,1-диметил-2-бутинил, прежде всего 2-пропинил, 1-метил-2-пропинил и 1,1-диметил-2-пропинил; при определенных условиях замещенное насыщенное либо однократно или двукратно ненасыщенное кольцо, которое наряду с атомами углерода может содержать от одного до трех гетероатомов в качестве элементов кольца из числа следующих: кислород, сера и азот, например, карбоциклен, как циклопропил, циклопентил, циклогексил, циклопент-2-енил, циклогекс-2-енил, 5-6-членные, насыщенные либо ненасыщенные гетероциклы, содержащие от одного до трех атомов азота и/или один атом кислорода либо серы, как 2-тетрагидрофуранил, 3-тетрагидрофуранил, 2-тетрагидротиенил, 3-тетрагидротиенил, 2-пирролидинил, 3-пирролидинил, 3-изоксазолидинил, 4-изоксазолидинил, 5-изоксазолидинил, 3-изотиазолидинил, 4-изотиазолидинил, 5-изотиазолидинил, 3-пиразолидинил, 4-пиразолидинил, 5-пиразолидинил, 2-оксазолидинил, 4-оксазолидинил, 5-оксазолидинил, 2-тиазолидинил, 4-тиазолидинил, 5-тиазолидинил, 2-имидазолидинил, 4-имидазолидинил, 1,2,4-оксадиазолидин-3-ил, 1,2,4-оксадиазолидин-5-ил, 1,2,4-тиадиазолидин-3-ил, 1,2,4-тиадиазолидин-5-ил, 1,2,4-триазолидин-3-ил, 1,3,4-оксадиазолидин-2-ил, 1,3,4-тиадиазолидин-2-ил, 1,3,4-триазолидин-2-ил, 2,3-дигидрофур-2-ил, 2,3-дигидрофур-3-ил, 2,4-дигидрофур-2-ил, 2,4-дигидрофур-3-ил, 2,3-дигидротиен-2-ил, 2,3-дигидротиен-3-ил, 2,4-дигидротиен-2-ил, 2,4-дигидротиен-3-ил, 2,3-пирролин-2-ил, 2,3-пирролин-3-ил, 2,4-пирролин-2-ил, 2,4-пирролин-3-ил, 2,3-изоксазолин-3-ил, 3,4-изоксазолин-3-ил, 4,5-изоксазолин-3-ил, 2,3-изоксазолин-4-ил, 3,4-изоксазолин-4-ил, 4,5-изоксазолин-4-ил, 2,3-изоксазолин-5-ил, 3,4-изоксазолин-5-ил, 4,5-изоксазолин-5-ил, 2,3-изотиазолин-3-ил, 3,4-изотиазолин-3-ил, 4,5-изотиазолин-3-ил, 2,3-изотиазолин-4-ил, 3,4-изотиазолин-4-ил, 4,5-изотиазолин-4-ил, 2,3-изотиазолин-5-ил, 3,4-изотиазолин-5-ил, 4,5-изотиазолин-5-ил, 2,3-дигидропиразол-1-ил, 2,3-дигидропиразол-2-ил, 2,3-дигидропиразол-3-ил, 2,3-дигидропиразол-4-ил, 2,3-дигидропиразол-5-ил, 3,4-дигидропиразол-1-ил, 3,4-дигидропира-зол-3-ил, 3,4-дигидропиразол-4-ил, 3,4-дигидропиразол-5-ил, 4,5-дигидропиразол-1-ил, 4,5-дигидропиразол-3-ил, 4,5-дигидропиразол-4-ил, 4,5-дигидропиразол-5-ил, 2,3-дигидрооксазол-2-ил, 2,3-дигидрооксазол-3-ил, 2,3-дигидрооксазол-4-ил, 2,3-дигидрооксазол-5-ил, 3,4-дигидрооксазол-2-ил, 3,4-дигидрооксазол-3-ил, 3,4-дигидрооксазол-4-ил, 3,4-дигидрооксазол-5-ил, 2-пиперидинил, 3-пиперидинил, 4-пиперидинил, 1,3-диоксан-5-ил, 2-тетрагидропиранил, 4-тетрагидропиранил, 3-тетрагидропиридазинил, 4-тетрагидропиридазинил, 2-тетрагидропиримидинил, 4-тетрагидропиримидинил, 5-тетрагидропиримидинил, 2-тетрагидропиразинил, 1,3,5-тетрагидротриазин-2-ил и 1,2,4-тетрагидротриазин-3-ил, предпочтительно 2-тетрагидрофуранил, 2-пирролидинил, 3-изоксазолидинил, 3-изотиазолидинил, 1,3,4-оксазолидин-2-ил, 2,3-дигидротиен-2-ил, 4,5-изоксазолин-3-ил, 3-пиперидинил, 1,3-диоксан-5-ил, 4-пиперидинил, 2-тетрагидропиранил, 4-тетрагидропиранил; или при определенных условиях замещенную одно- либо двухъядерную ароматическую циклическую систему, которая наряду с атомами углерода может содержать от одного до четырех атомов азота, либо один или два атома азота и один атом кислорода или серы, либо один атом кислорода или серы в качестве элементов кольца, т.е. арильные радикалы, как фенил и нафтил, предпочтительно фенил или 1- либо 2-нафтил, и гетарильные радикалы, например 5-членные гетероароматические углеводороды, содержащие от одного до трех атомов азота и/или один атом кислорода либо один атом серы, как 2-фурил, 3-фурил, 2-тиенил, 3-тиенил, 1-пирролил, 2-пирролил, 3-пирролил, 3-изоксазолил, 4-изоксазолил, 5-изоксазолил, 3-изотиазолил, 4-изотиазолил, 5-изотиазолил, 1-пиразолил, 3-пиразолил, 4-пиразолил, 5-пиразолил, 2-оксазолил, 4-оксазолил, 5-оксазолил, 2-тиазолил, 4-тиазолил, 5-тиазолил, 1-имидазолил, 2-имидазолил, 4-имидазолил, 1,2,4-оксадиазол-3-ил, 1,2,4-оксадиазол-5-ил, 1,2,4-тиадиазол-3-ил, 1,2,4-тиадиазол-5-ил, 1,2,5-триазол-3-ил, 1,2,3-триазол-4-ил, 1,2,3-триазол-5-ил, 1,2,3-триазол-4-ил, 5-тетразолил, 1,2,3,4-тиатриазол-5-ил и 1,2,3,4-оксатриазол-5-ил, прежде всего 3-изоксазолил, 5-изоксазолил, 4-оксазолил, 4-тиазолил, 1,3,4-оксадиазол-2-ил и 1,3,4-тиадиазол-2-ил; шестичленные гетероароматические углеводороды, содержащие от одного до четырех атомов азота в качестве гетероатомов, как 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 3-пиридазинил, 4-пиридазинил, 2-пиримидинил, 4-пиримидинил, 5-пиримидинил, 2-пиразинил, 1,3,5-триазин-2-ил, 1,2,4-триазин-3-ил и 1,2,4,5-тетразин-3-ил, прежде всего 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 2-пиримидинил, 4-пиримидинил, 2-пиразинил и 4-пиридазинил.

Названные выше при расшифровке радикалов одно- либо двухъядерные ароматические или гетероароматические системы могут быть в свою очередь частично либо полностью галогенированы, т.е. атомы водорода в этих группах могут быть частично либо полностью заменены на атомы галогена, как фтор, хлор, бром и иод, предпочтительно фтор и хлор.

Эти одно- либо двухъядерные ароматические или гетероароматические системы наряду с вышеуказанными атомами галогена могут нести дополнительно от одного до трех заместителей из числа следующих: нитро; циано, тиоцианато; алкил, прежде всего C₁-C₆-алкил в приведенной выше расшифровке, предпочтительно метил, этил, 1-метилэтил, 1,1-диметилэтил, бутил, гексил, прежде всего метил и 1-метилэтил; алкенил, прежде всего C₂-C₆-алкенил в приведенной выше расшифровке, предпочтительно этенил, 1-пропенил, 2-пропенил, 1-метил-2-пропенил, 2-бутенил, 3-бутенил, 3-гексенил, прежде всего этенил, 2-пропенил и 2-бутенил; алкинил, прежде всего C₂-C₆-алкинил в приведенной выше расшифровке, предпочтительно этинил, 2-пропинил, 1-метил-2-бутинил, 1,1-диметил-2-бутинил, прежде всего этинил и 1,1-диметил-2-бутинил; C₁-C₄-галогеналкил в приведенной выше расшифровке, предпочтительно трихлорметил, дифторметил, трифторметил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил и пентафторэтил; C₁-C₄-алкокси, предпочтительно метокси, этокси, 1-метилэтокси и 1,1-диметилэтокси, прежде всего метокси; C₁-C₄-галогеналкокси, прежде всего C₁-C₂-галогеналкокси, предпочтительно дифторметилокси, трифторметилокси и 2,2,2-трифторэтилокси, прежде всего дифторметилокси; C₁-C₄-алкилтио, предпочтительно метилтио и 1-метилэтилтио, прежде всего метилтио; C₁-C₄-алкиламино, как метиламино, этиламино, пропиламино, 1-метилэтиламино, бутиламино, 1-метилпропиламино, 2-метилпропиламино и 1,1-диметилэтиламино, предпочтительно метиламино и 1,1-диметилэтиламино, прежде всего метиламино, ди-C₁-C₄-алкиламино, как N,N-диметиламино, N,N-диэтиламино, N,N-дипропиламино, N, N-ди-(1-метилэтил)амино, N, N-дибутиламино, N, N-ди-(1-метилпропил)амино, N,N-ди-(2- мeтилпpoпил)амино, N,N-ди-(1,1-диметилэтил)амино, N-этил-N- метиламино, N-метил-N-пропиламино, N-метил-N-(1-метилэтил)амино, N-бутил-N-метиламино, N-метил-N-(1-метилпропил)амино, N-метил-N-(2- метилпропил)амино, N-(1,1-диметилэтил)-N-метиламино, N-этил-N- пропиламино, N-этил-N-(1-метилэтил)амино, N-бутил-N-этиламино, N- этил-N-(1-метилпропил)амино, N-этил-N-(2-метилпропил)амино, N-этил- N-(1,1-диметилэтил)амино, N-(1-метилэтил)-N-пропиламино, N-бутил- N-пропиламино, N-(1-метилпропил)-N-пропиламино, N-(2- метилпропил)-N-пропиламино, N-(1,1-диметилэтил) -N- пропиламино, N-бутил-N-(1-метилэтил)амино, N-(1-метилэтил)-N-(1- метилпропил)амино, N-(1-метилэтил)-N-(2-метилпропил)амино, N-(1,1- диметилэтил)-N-(1-метилэтил)амино, N-бутил-N-(1-метилпропил)амино, N-бутил-N-(2-метилпропил)амино, N-бутил-N-(1,1-диметилэтил)амино, N-(1-метилпропил)-N-(2-метилпропил)амино, N-(1,1-диметилэтил)-N-(1- метилпропил)амино и N-(1,1-диметилэтил)-N-(2-метилпропил) амино, предпочтительно N,N-диметиламино и N,N-диэтиламино, прежде всего N,N-диметиламино; C₃-C₆-алкенилокси, как 2-пропенилокси, 2-бутенилокси, 3-бутенилокси, 1-метил-2-пропенилокси, 2-метил-2- пропенилокси, 2-пентенилокси, 3-пентенилокси, 4-пентенилокси, 1-метил-2-бутенилокси, 2-метил-2-бутенилокси, 3-метил-2-бутенилокси, 1-метил-3-бутенилокси, 2-метил-3-бутенилокси, 3-метил-3-бутенилокси, 1,1-диметил-2-пропенилокси, 1,2-диметил-2-пропенилокси, 1-этил-2-пропенилокси, 2-гексенилокси, 3-гексенилокси, 4-гексенилокси, 5-гексенилокси, 1-метил-2-пентенилокси, 2-метил-2-пентенилокси, 3-метил-2- пентенилокси, 4-метил-2-пентенилокси, 1-метил-3-пентенилокси, 2-метил-3-пентенилокси, 3-метил-3-пентенилокси, 4-метил-3- пентенилокси, 1-метил-4-пентенилокси, 2-метил-4-пентенилокси, 3-метил-4-пентенилокси, 4-метил-4-пентенилокси, 1,1-диметил-2- бутенилокси, 1,1-диметил-3-бутенилокси, 1,2-диметил-2-бутенилокси, 1,2-диметил-3-бутенилокси, 1,3-диметил-2-бутенилокси, 1,3-диметил- 3-бутенилокси, 2,2-диметил-3-бутенилокси, 2,3-диметил-2- бутенилокси, 2,3-диметил-3-бутенилокси, 3,3-диметил-2-бутенилокси, 1-этил-2-бутенилокси, 1-этил-3-бутенилокси, 2-этил-2-бутенилокси, 2-этил-3-бутенилокси, 1,1,2-триметил-2-пропенилокси, 1-этил-1-метил-2-пропенилокси и 1-этил-2-метил-2-пропенилокси, предпочтительно 2-пропенилокси и 3-метил-2-бутенилокси, прежде всего 2-пропенилокси; C₃-C₆-алкинилокси, как 2-пропинилокси, 2-бутинилокси, 3-бутинилокси, 1-метил-2-пропинилокси, 2-пентинилокси, 3-пентинилокси, 4-пентинилокси, 1-метил-2-бутинилокси, 1-метил-3- бутинилокси, 2-метил-3-бутинилокси, 1,1-диметил-2-пропинилокси, 1-этил-2-пропинилокси, 2-гексинилокси, 3-гексинилокси, 4-гексинилокси, 5-гексинилокси, 1-метил-2-пентинилокси, 1-метил-3- пентинилокси, 1-метил-4-пентинилокси, 2-метил-3-пентинилокси, 2-метил-4-пентинилокси, 3-метил-4-пентинилокси, 4-метил-2- пентинилокси, 1,1-диметил-2-бутинилокси, 1,1-диметил-3-бутинилокси, 1,2-диметил-3-бутинилокси, 2,2-диметил-3-бутинилокси, 1-этил-2- бутинилокси, 1-этил-3-бутинилокси, 2-этил-3-бутинилокси и 1-этил-1- метил-2-пропинилокси, предпочтительно 2-пропинилокси и 2-бутинилокси, прежде всего 2-пропинилокси; C₁-C₆-алкилкарбонил, как метилкарбонил, этилкарбонил, пропилкарбонил, 1-метилэтилкарбонил, бутилкарбонил, 1-метилпропилкарбонил, 2-метилпропилкарбонил, 1,1-диметилэтилкарбонил, пентилкарбонил, 1-метилбутилкарбонил, 2-метилбутилкарбонил, 3-метилбутилкарбонил, 1,1-диметилпропилкарбонил, 1,2-диметилпропилкарбонил, 2,2-диметилпропилкарбонил, 1-этилпропилкарбонил, гексилкарбонил, 1-метилпентилкарбонил, 2-метилпентилкарбонил, 3-метилпентилкарбонил, 4-метилпентилкарбонил, 1,1-диметилбутилкарбонил, 1,2-диметилбутилкарбонил, 1,3-диметилбутилкарбонил, 2,2-диметилбутилкарбонил, 2,3-диметилбутилкарбонил, 3,3-диметилбутилкарбонил, 1-этилбутилкарбонил, 2-этилбутилкарбонил, 1,1,2-триметилпропилкарбонил, 1,2,2-триметилпропилкарбонил, 1-этил-1-метилпропилкарбонил и 1-этил-2-метилпропилкарбонил, предпочтительно метилкарбонил, этилкарбонил и 1,1-диметилкарбонил, прежде всего этилкарбонил; C₁-C₆-алкоксикарбонил, как метоксикарбонил, этоксикарбонил, пропилоксикарбонил, 1-метилэтоксикарбонил, бутилоксикарбонил, 1-метилпропилоксикарбонил, 2-метилпропилоксикарбонил, 1,1-диметилэтоксикарбонил, пентилоксикарбонил, 1-метилбутилоксикарбонил, 2-метилбутилоксикарбонил, 3-метилбутилоксикарбонил, 2,2-диметилпропилоксикарбонил, 1-этилпропилоксикарбонил, гексилоксикарбонил, 1,1-диметилпропилоксикарбонил, 1,2-диметилпропилоксикарбонил, 1-метилпентилоксикарбонил, 2-метилпентилоксикарбонил, 3-метилпентилоксикарбонил, 4-метилпентилоксикарбонил, 1,1-диметилбутилоксикарбонил, 1,2-диметилбутилоксикарбонил, 1,3-диметилбутилоксикарбонил, 2,2 -диметилбутилоксикарбонил, 2,3-диметилбутилоксикарбонил, 3,3-диметилбутилоксикарбонил, 1-этилбутилоксикарбонил, 2-этилбутилоксикарбонил, 1,1,2-триметилпропилоксикарбонил, 1,2,2-триметилпропилоксикарбонил, 1-этил-1-метилпропилоксикарбонил и 1-этил-2-метилпропилоксикарбонил, предпочтительно метоксикарбонил, этоксикарбонил и 1,1-диметилэтоксикарбонил, прежде всего этоксикарбонил; C₁-C₆-алкилтиокарбонил, как метилтиокарбонил, этилтиокарбонил, пропилтиокарбонил, 1-метилэтилтиокарбонил, бутилтиокарбонил, 1-метилпропилтиокарбонил, 2-метилпропилтиокарбонил, 1,1-диметилэтилтиокарбонил, пентилтиокарбонил, 1-метилбутилтиокарбонил, 2-метилбутилтиокарбонил, 3-метилбутилтиокарбонил, 2,2-диметилпропилтиокарбонил, 1-этилпропилтиокарбонил, гексилтиокарбонил, 1,1-диметилпропилтиокарбонил, 1,2-диметилпропилтиокарбонил, 1-метилпентилтиокарбонил, 2-метилпентилтиокарбонил, 3-метилпентилтиокарбонил, 4-метилпентилтиокарбонил, 1,1-диметилбутилтиокарбонил, 1,2-диметилбутилтиокарбонил, 1,3-диметилбутилтиокарбонил, 2,2-диметилбутилтиокарбонил, 2,3-диметилбутилтиокарбонил, 3,3-диметилбутилтиокарбонил, 1 -этилбутилтиокарбонил, 2-этилбутилтиокарбонил, 1,1,2-триметилпропилтиокарбонил, 1,2,2-триметилпропилтиокарбонил, 1-этил-1-метилпропилтиокарбонил и 1-этил-2-метилпропилтиокарбонил, предпочтительно метилтиокарбонил и 1-метилэтилтиокарбонил, прежде всего метилтиокарбонил; C₁-C₆-алкиламинокарбонил, как метиламинокарбонил, этиламинокарбонил, пропиламинокарбонил, 1-метилэтиламинокарбонил, бутиламинокарбонил, 1-метилпропиламинокарбонил, 2-метилпропиламинокарбонил, 1,1-диметилэтиламинокарбонил, пентиламинокарбонил, 1-метилбутиламинокарбонил, 2-метилбутиламинокарбонил, 3-метилбутиламинокарбонил, 2,2-диметилпропиламинокарбонил, 1-этилпропиламинокарбонил, гексиламинокарбонил, 1,1-диметилпропиламино карбонил, 1,2-диметилпропиламинокарбонил, 1-метилпентиламинокарбонил, 2-метилпентиламинокарбонил, 3-метилпентиламинокарбонил, 4-метилпентиламинокарбонил, 1,1-диметилбутиламинокарбонил, 1,2-диметилбутиламинокарбонил, 1,3-диметилбутиламинокарбонил, 2,2-диметилбутиламинокарбонил, 2,3-диметилбутиламинокарбонил, 3,3-диметилбутиламинокарбонил, 1-этилбутиламинокарбонил, 2-этилбутиламинокарбонил, 1,1,2-триметилпропиламинокарбонил, 1,2,2-триметилпропиламинокарбонил, 1-этил-1-метилпропиламинокарбонил и 1-этил-2-метилпропиламинокарбонил, предпочтительно метиламинокарбонил и этиламинокарбонил, прежде всего метиламинокарбонил; ди-C₁-C₆-алкиламинокарбонил, прежде всего ди-C₁-C₄-алкиламинокарбонил, как N, N-диметиламинокарбонил, N,N-диэтиламинокарбонил, N, N-дипропиламинокарбонил, N,N-ди-(1-метилэтил)аминокарбонил, N, N-дибутиламинокарбонил, N,N-ди-(1-мeтилпpoпил)aминoкapбoнил, N,N-ди-(2-метилпропил)аминокарбонил, N,N-ди-(1,1-димeтилэтил)- aминoкapбoнил, N-этил-N-метиламинокарбонил, N-метил-N- пропиламинокарбонил, N-метил-N-(1-метилэтил)аминокарбонил, N-бутил- N-метиламинокарбонил, N-метил-N-(1-метилпропил)аминокарбонил, N-метил-N-(2-метиппропил)аминокарбонил, N-(1,1-диметилэтил)-N- метиламинокарбонил, N-этил-N-пропиламинокарбонил, N-этил-N-(1- метилэтил)аминокарбонил, N-бутил-N-этиламинокарбонил, N-этил-N-(1-метилпропил)аминокарбонил, N-этил-N-(2-метилпропил) аминокарбонил, N-этил-N-(1,1-диметилэтил)аминокарбонил, N-(1- метилэтил)-N-пропиламинокарбонил, N-бутил-N-пропиламинокарбонил, N-(1-метилпропил)-N-пропиламинокарбонил, N-(2-метилпропил)-N- пропиламинокарбонил, N-(1,1-диметилэтил)-N-пропиламинокарбонил, N-бутил-N-(1-метилэтил)аминокарбонил, N-(1-метилэтил)-N-(1- метилпропил)аминокарбонил, N-(1-метилэтил)-N-(2- метилпропил)аминокарбонил, N-(1,1-диметилэтил)-N-(1- метилэтил)аминокарбонил, N-бутил-N-(1-метилпропил)аминокарбонил, N-бутил-N-(2-метилпропил)аминокарбонил, N-бутил-N-(1,1 - диметилэтил)аминокарбонил, N-(1-метилпропил)-N-(2- метилпропил)аминокарбонил, N-(1,1-диметилэтил)-N-(1-метилпропил)- аминокарбонил и N-(1,1-диметилэтил)-N-(2- метилпропил)аминокарбонил, предпочтительно N,N-диметиламинокарбонил и N,N-диэтиламинокарбонил, прежде всего N,N-диметиламинокарбонил; C₁-C₆-алкилкарбоксил, как метилкарбоксил, этилкарбоксил, пропилкарбоксил, 1-метилэтилкарбоксил, бутилкарбоксил, 1-метилпропилкарбоксил, 2-метилпропилкарбоксил, 1,1-диметилэтилкарбоксил, пентилкарбоксил, 1-метилбутилкарбоксил, 2-метилбутилкарбоксил, 3-метилбути