Патент ссср 213808

Патент ссср 213808

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

2I3 808

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 24.Х11.1966 (№ 1121281/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 20.111,1968. Бюллетень № 11

Дата опубликования описания 9.Х.1968

К;л. 12о, 14

МПК С 07с

УДК 547 584 07(088 8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения С. Д. Володкович, H. Н. Мельников, П. П. Трунов и H. С. Утенкова

Зая витель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ТРИХЛОРАЛКИЛ- И ДИХЛОРАЛКЕНИЛЗАМЕ1ЦЕННЫХ ИМИДОВ ХЛОРЭНДИКОВОЙ

ИЛИ ТЕТРАГИДРОФТАЛЕВОЙ КИСЛОТ ст. 0

И ср с Ã

0 — С

О

Изобретение касается области получения

N-трихлоралкил- и дихлоралкенилзамещенных имидов хлорэндиковой и тетрагидрофталевой кислот.

За последние годы в качестве активных фунгицидов применяют различные арилполихлор- 3,6 -эндометилентетрагидрофталимиды, Наиболее активным препаратом в борьбе с паршой яблони и мильдью виноградной лозы оказался о-толил-1,2,3,4,7-7-гексахлор-1,4эндометилентетрагидрофталимид, известный под названием гексимид. Препарат не фитоциден и имеет низкую токсичность в отношении теплокровных животных.

Получение гексимида основано на взаимодействии хлорэндикового ангидрида с о-толуидином при повышенных температурах, С целью изыскания новых физиологически активных веществ, предложено получение Nтрихлоралкил- и дихлоралкенилзамещенных имидов хлорэндиковой и тетрагидрофталевой кислот.

Синтез этих соединений и изучение их физиологической активности представляет интерес для установления влияния тех или иных алкильных или алкенильных групп, содержащих несколько атомов галоида на активность. Синтезируют трихлор алкил- и дихлоралкенилзамещенные имиды следующих общих формул тО где R — CH2 — СН = СС12, (СН2) 3 — СН = СС12, (СН ), — СС13, (СН), — СС1.

Эти соединения предложено получать взатч имодействием соответствующих имидов с я, а, я, со-тетрахлоралканами пли я, я, со-трихлоралкенами в присутствии кар боната калия при повышенной температуре, т. е. 175—

210 С с последующим выделением целевого продукта обычными приемами.

Пример 1. Получение N-трихлорамил-1, 2,3,4,7,7 - гексахлор-1,4-эндометилентетрагидрофталимида. В круглодонную четырехгорлую колбу, снабженную мешалкой, обратным

25 холодильником, капельной воронкой и термометром, помещают 15 г (0,04 г яоль) имида хлорэндиковой кислоты и 2,8 г (0,02 г моль) поташа, предварительно измельченных в ступке. К смеси прибавляют из капельной воронЗо ки 10 г (0,048 г моль) 1,1,1,5-тетрахлорпен213808

С О е

15 сЕ

О го где R — СНз — СН = CCIз, (СН2) 3 CH ССI (СНз) 4 — ССlз, (СНз) а — СС1з.

Сосзазитель В. Андреева

Редактор Л. Г. Герасимова Техред А, А. Камышникова Корректор О. Б. Тюрина

Заказ 2846 21 Тираж 630 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 тана и нагревают содержимое колбы на масляной бане до 175 С. Реакционная смесь при этом переходит в жидкое состояние. Смесь выдерживают при перемешивании в течение

2,5 — 3 час, затем охлаждают и экстрагируют петролейным эфиром. Эфирную вытяжку сушат сульфатом натрия, эфир частично удаляют, остаток охлаждают, выпавший осадок отфильтровывают на воронке Бюхнера и высушивают на воздухе. Получают 11 г (50% от теоретического) продукта в виде белых кристаллов с т. пл. 122 — 123 С.

Найдено, %: С 31,56; 31,47; Н 2,18; 2,25;

Сl 58,85; 58,35.

Ст4НтвОzNСlа.

Вычислено, о о: С 30,91; Н 1,85; Cl 58,80.

В описанных выше условиях получают замещенные имиды хлорэндиковой кислоты с трихлоралкенами, Для 1,1,3-трихлорпропилена-1 т. пл. 180 — 183 С; для 1,1,5-трихлорпентена-1 т. пл. 114 — 116 С.

Пример 2. Получение N-дихлорпропенилтетрагидрофталимида. В описанных выше условиях проводят реакцию с 10 г тетрагидрофталимида, 5,5 г поташа и 12,7 г 1,1,3-трихлорпропилена. Температура плавления продуктаа 59 — 60 С. Выход 48% .

Найдено, а/,: С 50,71; 50,72; Н 4,01; 3,96;

CI 26,59; 26,82.

СиНттОзХС1зВычислено, %: С 50,77; Н 4,26; Cl 27,20.

Получены также замещенные тетрагидрофталимиды с использованием 1,1,1,5-тетрахлорпечтана и 1,1,1,7-тетрахлорпентана с т. пл. 94 — 95 и 60 — 62 С с выходом 49 и 59% соответственно..Предмет изобретения

Способ получения N-трихлоралкил- и дихлоралкенилзамещенных имидов хлорэндиковой или тетрагидрофталевой кислот общих формул

10 г5 отличающийся тем, что, с целью получения новых веществ, обладающих физиологически активными свойствами, имиды хлорэндиковой или тетрагидрофталевой кислот подвергают

30 взаимодействию с а, к, а, со-тетрахлоралканами или а, а, го-трихлоралкенами в присутствии карбоната калия при температуре 175 — 210 С с последующим выделением целевого продукта обычными приемами.