Патент ссср 213814
Иллюстрации
Реферат
2I3 8I4
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Кл. 12о, 16
Заявлено 23.1.1967 (№ 1128529/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 20Л11.1968. Бюллетень № 11
Дата опубликования описания 7 VIII.1968
МПК С 07с
УДК 547.582.4.07 (088.8) Комитет по делом изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Лвторы изобретения
Я. А. Мандельбаум, Л. А. Давыдов и Н, Н. Мельников
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-МЕТИЛАМИДОВ ФЕНОКСИИЛИ ФЕНИЛТИОУКСУСНЫХ КИСЛОТ ХСК,СОХН®3
Изобретение относится к способу получения новых соединений общей формулы где R — Н, алкил, нитрогруппа или галоид, п=1 — 3, Х вЂ” кислород или сера.
Предлагаемый способ получения соединений этого типа в литературе не описан.
Соединения такой структуры могут быть использованы в сельском хозяйстве.
Способ основан на реакции замещенных фенолятов и тиофенолятов щелочных металлов с N-метиламидом монохлоруксусной кислоты.
Реакцию проводят в водной среде или среде органического растворителя при умеренной температуре. Соединения представляют собой кристаллические вещества.
Прим ер 1. Получение N-метил ам ида пнитрофеноксиуксусной кисл о ты.
К раствору 16,1 г (0,1 моль) и-нитрофенолята в 75 мл воды при температуре 50 — 60 С и перемешивании постепенно прибавляют раствор 10,8 г (0,1 моль) N-метиламида монохлоруксусной кислоты в 50 мл воды. Реакционную массу перемешивают при 60 — 70 С в течение 2,5 — 3 час, затем охлаждают до комнатной температуры и экстрагируют продукт
5 тремя порциями хлороформа по 50 мл. Сушат хлористым кальцием. После отгонки растворителя получают продукт в виде светло-серых кристаллов, т. пл. 116 †1 С (из спирта).
Аналогично получают N-метиламид и-нит10 рофеноксиуксусной кислоты о-фторфеноксиуксусной кислоты, о-этилфеноксиуксусной кислоты.
Пример 2. Получение N-метиламида фен илтиоуксусной кислоты.
15 К раствору 13,2 г (0,1 люль) тиофенолята натрия в 75 мл воды постепенно прибавляют при перемешивании и 50 — 60 С водный раствор 10,8 г (0,01 моль) N-метилхлорацетам да.
Смесь выдерживают при этой температуре
20 2 — 3 час, затем охлаждают водой и продукт экстрагируют бензолом (тремя порциями по
75 мл), сушат хлористым кальцием. После оггонки растворителя получают продукт в виде светло-желтых кристаллов, т. пл. 87 — 8 С (из
25 спирта) .
Лналогично получают N-метиламид и-хлорфенилтиоуксусной кислоты, N-метиламид
tl-нитрофенилтиоуксусной кислоты.
Полученные таким образом соединения, их физические константы приведены в таблице, 213814
Идентификация полученных веществ произведена по результатам элементарного анализа.
N-метиламиды замещенных фенокси- и фенил5 тиоуксусных кислот
9„ х Сн,Сох нСН, т.., с
Выход, %
Соединения где R — Н, алкил, нитрогруппа или галоид, 10 п= 1 — 3, Х вЂ” кислород или сера, отличающийся тем, что, с целью получения веществ, обладающих физиологически активными свойствами, фенолят или тиофенолят
15 щелочного металла подвергают взаимодействию с И-метиламидом монохлоруксусной кислоты с последующим выделением целевых продуктов. обычными приемами.
Составитель В. Андреева
Редактор Л. Герасимова Техред T. П. Курилко Корректоры: Л. В. Наделяева и H. И. Быстрова
Заказ 2100(2 Тираж 530 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий прп Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр, Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
4-NO CGН»ОСН»СОКНСНз
3 х10зС»H»ÎÑÍ СО1 »НСНз
2-F — СзН»ОСН СОИНСНз
2-СзНз — СзН»OCH CONHCH
4-F — СзН» — ОСН СОМНСНз
СзН„-ЯСН»СОКНСНз
4-С1 — СзН»БСНзСО»х1НСНз
4-ХΠ— СзН»ЯСН»СОИНСНз
116 †1
126 †1
73 — 74
82 — 83
81 — 82
87 — 88
108 †1
147 †1
56
53
34
67
48
62
Предмет изобретения
Способ получения N-метиламидов феноксиили фенылтиоуксусных кислот общей формулы