Способ получения арил-

Способ получения арил-

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

2I3882

ОЛИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Сойз Соеетвких социалистических

Реоптблии

Зависимое or авт. свидетельства №

Заявлено 06Л 1.1967 (_#_g 1131850/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 20ЛII.1968. Бюллетень № 11

Дата опубликования описания 12.VI.1968

Кл. 12Р, 8/01МПК С 07d

УДК, 547.785.5.07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Мииивтрое

СССР

Авторы изобретения

Б. А. Тертов и А. В. Коблик

Ростовский-на-Дону государственный университет

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

АРИЛ-(1-АЛКИЛБЕНЗИМИДАЗОЛИЛ-2)-КАРБИНОЛОВ

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.

Предлагаемый способ получения арил- (1алкилбензимидазолил-2) -карбинолов заключается в том, что 2-натрий-1-алкилбензимидазолы обрабатывают ароматическими альдегидами в среде толуола при температуре около — 15 С. Выход целевых продуктов составляет

62 — 73,5% от теоретического количества.

Способ прост в выполнении, исходные соединения доступны.

Прим ер 1. 2,5 г (0,1087 г ° атом) порошкообразного натрия в 30 мл толуола активируют несколькими каплями изоамилового спирта и к перемешиваемой в атмосфере азота суспензии приливают в течение 1 час 5,7 г (0,0507 г моль) хлорбензола. Во время реакции температуру поддерживают в интервале

30 — 40 С. После прибавления всего хлорбензола реакцию ведут еще 1 час при комнатной температуре. Полученный фенилнатрий охлаждают до — 15 С и .прибавляют к нему раствор 4,2 г (0,0318 г.моль) 1-метилбензимидазола в 8 мл толуола. Через 1,5 час:к образовавшемуся 2-натрий-1-метилбензимидазолу приливают 5 г (0,0472 г.моль) бензальдегида и смесь перемешивают 1 час. По окончании реакции непрореагировавший натрий удаляют 10 мл 80%-ного спирта, затем смесь дважды обрабатывают соляной .кислотой (10%) по 40 мл. Солянокислую вытяжку подщелачивают 40%-ным раствором едкого натра и выделившиеся кристаллы отфильтровывают, промывают водой и высушивают. После перекристаллизации из бензола с петролейным эфиром получают 4,7 г (62о/о) карбинола с т. пл. 156 — 157 С. Проба смешения с заведомым фенил- (1-метилбензимидазолил-2) -карбинолом не показывает депрессии температуры плавления.

Найдено, %: С 75,31; 75,78; Н 5,67; 5,42;

N 11,87; 12,05.

C gHi4NgOВычислено, 0/g, С 75,60; Н 5,92; N 11,76.

П р и мер 2. Из 5,1 г {0,0318 г моль) 1-пропилбензимидазола (метиллирование ведут

3 час) и 6,5 г (0,0392 г ° моль) вератрового альдегида получают 7,2 г (69,3%) 3,4-диметоксифенил- (1-пропилбензимидазолил -2) -карбинола с т. пл. 150 — 151 С, Найдено, %: С 69,52; 69,85;, Н 6,94; 7,04;

Х 8,75.

CggHgeNgOs.

Вычислено, %: С 69,91; Н 6,79; N 8,58.

Аналогично синтезированы карбинолы

30 общей формулы, приведенные в таблице, 213882

С СН А9NZ 1 он

Вычислено, %

Найдено, %

Выход, Т. пл., С

Бруттоформула

Аг

С Н

С H

13,58 173 — 174

13,93 73,75

73,97 7,02

70,4

7,49

Сгз Нзз1 1зО сн, 1

125 — 126

49

1 (7 84, 9 08

С,сН 4ХгО

9,00 77, 88

7,52

78, 03

Н вЂ” СзН 7

73,5 сн, 194 †1

5 85 9 03

8, 84 69,65

С,,Н„11зо

69, 86 5,47

Н вЂ” СзН, N(CH9)9

Сз 1г

153 — 154

13,58

7,49

13,91 73,75

Сгз Н„1 .,0

73,52 7,36

Предмет изобретения

Способ получения арнл- (1-алкилбензимидазолил-2) -карбинолов, отличающийся тем, что

Составитель Н, Филиппова

Редактор Н. Абрамкина Техред T. П. Курилко Корректоры: Л. В. Наделяева и В. В. Крылова

Заказ 1394/3 Тираж 530 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 -н(с,н,1, 9 -сн Сн, 2-натрий-1-алкилбензимидазолы обрабатывагот ароматическими альдегидами в среде толуола при температуре около — 15 С,