Способ получения диэтилового эфира р- хлортетрагидрофурилпропилмалоновой кислоты

Способ получения диэтилового эфира р- хлортетрагидрофурилпропилмалоновой кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

OliMCAHHE

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 28,XI.1966 (№ 1115151/23-4) Кл. 12ц, 24 с присоединением заявки ¹

МПК C 07d

УД К 547.722.4.07 (088.8) Приоритет

Опубликовано 20.111.1968. Бюллетень № 11

Комитет ао делам иаобретеиий и открытий ори Совете Министров

СССР

Дата опубликования описания 16Л .1968

Авторы изобретения Э. Г. Месропян, A. А. Аветисян, А. О. Шагинян и М. T. Дангян

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИЭТИЛОВОГО ЭФИРА

Р-ХЛОРТЕТРАГИДРОФУРИЛПРОПИЛМАЛОНОВОЙ КИСЛОТЫ

Найдено %: С 54,21; Н 7,01; Cl 11,38.

С,.НеаО-Cl.

Изобретение касается способа получения диэтилового эфира Р-хлортетрагидрофурилIlp0IIHëмалоновой кислоты, который может найти применение для синтеза полимеров.

Предлагаемый способ состоит в том, что

v.,(3-дихлортеграгидрофуран подвергают взаимодействию с диэтиловым эфиром пропилмалоновой кислоты в присутствии металлического натрия в среде органического растворителя, например эфира, при нагревании.

Пример 1. Взаимодействие а, Р-дихлортетрагидрофурана с диэтиловым эфиром пропил малоновой кисл о т ы. В трехгорлую круглодонную колбу, погруженную в водяную баню и снабженную обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, капельной воронкой и механической мешалкой, вливают 200 мл абсолютного эфира, вносят 8,2 г мелконарезанчого металлического натрия и при охлаждении из капельной воронки медленно прибавляют 72 г диэтилового эфира пропилмалоновой кислоты.

Поддерживая температуру бани в пределах 50 С, реакционную смесь нагревают до полного растворения натрия. После охлаждения при перемешивании к ней по каплям прибавляют 55 г 2,3-дихлортетрагидрофурана.

Смесь нагревают 2 час. После чего образованная соль растворяется в малом количестве воды, эфирный слой отделяют и высушивают над безводным сернокислым натрием.

После отгонки эфира остаток перегоняют в вакууме.

Получают 40 г диэтилового эфира пропилмалоновой кислоты, 26 г диэтилового эфира

f5-хлортетрагидрофурилпропилмалоновой кислоты (выход 54%); т. кип. 138 — 145 С (1 мм рт. ст.); по 1,4690; с14 1,1487; l1RD найдено

74,307; вычислено 74,45.

Вычислено, %: С 54,8; Н 7,5; Cl 11,58.

В перегонной колбе остается маслообразное, очень вязкое вещество, которое не перегоняется и представляет собой полимер полученного мономера. Полимер растворяется в ацетоне и осаждается петролейным эфиром.

Получают 10 г (21%) полимера.

Найдено, с с: С 54,29; Н 7,09; С 11,09.

Вычислено, %: С 54,21; Н 7,5; CI 11,58.

П р и м ер 2. Реакцию проводят в присутствии SbCl; по методике примера 1. Берут

200 мл абсолютного эфира, 11,5 г металлического натрия, 111 г диэтилового эфира пропилмалоновой кислоты и 75 г 2,3-дихлортетрагидрофурана, до прибавления последней части 2,3-дихлортетрагидрофурана добавляют в реакционную смесь 1.5 г SbCl,.-.

Получают 71 г диэтилового эфира пропилмалоновой кислоты, 46 г диэтилового эфира

213894

Составитель Н. Пивницкая

Редактор Н. A. Абрамкина Техред Л. К. Малова

Корректоры: М. П. Ромашова и В. В. Крылова

Заказ 1020/4 Тираж 530 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 р-хлортетрагидрофурилпропилмалоновой кислоты (68%),1.5 г полимера (25%); т1 0,03.

Предмет изобретения

Способ получения диэтилового эфира Рхлортетрагидрофурилпропилмалоновой кислоты, отличающийся тем, что а, р-дихлортетрагидрофуран подвергают взаимодействию с диэтиловым эфиром пропилмалоновой кислоты в присутствии металлического натрия в среде подходящего органического растворителя, например эфира, при нагоевании.