Производные эфиров бисфенола, стабилизированная композиция и способ стабилизации полимера
Реферат
Изобретение относится к стабилизаторам органических материалов против окислительной, термической или световой деструкции. В качестве стабилизаторов используют производные эфиров бисфенола общей формулы I где R1 и R2, например, С1-С5-алкил, С5-С12-циклоалкил, фенил, алкилфенил-CH2-S-X: R3-R8-водород, алкил или фенил; n = 1 или 2, если n = 1, А, например алкоксирадикал, -O-Z1, -N-(Z2)(Z3), NH(OZ4), -S(O)mZ7-или -O-N = C(Z5)(Z)6, если n = 2, то A, например, диамин, включающий С2-С8-алкилен, С2-С12-алкилен, прерванный в цепи кислородом, или С7-С9-фенилалкилен, причем Z1 например, С1-С8-алкил, С3-С10-алкил, прерываемый в цепи кислородом, С5-С8-циклоалкил, тетрагидрофурил и др., Z2 - С1-С18-алкил, С2-С4-алкил, замещенный ОН, С7-С9-фенилалкил, Z3 - водород, С1-С18-алкил, С2-С4-алкил, замещенный ОН, С7-С9-фенилалкил, Z2 и Z3 взятые вместе означают С3-С6-оксаалкилен, С3-С6-алкилен, прерываемый в цепи кислородом. Указанные производные эфиров бисфенола обеспечивают стабилизацию полимерной композиции в количестве 0,01-30% от массы полимера. Полимерами, например, являются полиолефин, полибутадиеновый каучук, блок сополимеры стирола и бутадиена или акрилонитрила, стирола и бутадиена. Повышается эффективность действия стабилизаторов по сравнению с известными веществами. 3 с. и 4 з.п.ф-лы, 4 табл.
Изобретение относится к новым производным эфиров бисфенола, с помощью которых стабилизируют органические материалы против окислительной, термо- и светодеструкции.
Использование некоторых производных эфиров бисфенола в качестве стабилизаторов описано, например, в JP-A-4-308581, ДЕ-А-3718751, ЕP-A-479560 и US-A-4414408. Предметом предлагаемого изобретения являются соединения формулы I где радикал R1 означает независимо друг от друга C1-C25-алкил, C2-C24-алкенил, C5-C12-циклоалкил, C5-C12-циклоалкил, замещенный C1-C4-алкилом, C5-C12циклоалкенил, C5-C12-циклоалкенил, замещенный C1-C4-алкилом, фенил, фенил, замещенный C1-C4-алкилом, C7-C9-фенилалкил или -CH2-S-Х1, радикал R2 означает независимо друг от друга водород, C1-C25-алкил, C2-C24-алкенил, C5-C12-циклоалкил, C5-C12-циклоалкил, замещенный C1-C4-алкилом, C5-C12-циклоалкенил, C5-C12-циклоалкенил, замещенный C1-C4-алкилом, фенил, фенил, замещенный C1-C4-алкилом, C7-C9-фенилалкил, -CH2-S-Х1, -(CH2)pCOO-Х2 или -(CH2)qO-Х3, радикал R3 означает независимо друг от друга водород или C1-С4-алкил, R4 означает водород или C1-C8-алкил, R5-означает водород, C1-C10-алкил, фенил, -CH2-COO-X4 или CN, R6 означает водовод, C1-C4-алкил, фенил, -COO-Х5, -CN или -CON(X6)(X7), R7 означает водород или C1-C10-алкил, R8 означает водород, C1-C4-алкил или фенил, X1 означает C1-C25-алкил, C5-C12-циклоалкил, C5-C12-циклоалкил, замещенный C1-C4-алкилом, фенил, фенил, замещенный C1-C4-алкилом, C7-C9-фенилалкил или -(CH2)rCOO- Y1, X2, X4 и X5 означают независимо друг от друга C1-C25-алкил, C5-C12-циклоалкил, C5-C12-циклоалкил, замещенный C1-C4-алкилом, фенил, фенил, замещенный C1-C4-алкилом, или C7-C9-фенилалкил, X3 означает C1-C25-алкил, C5-C12-циклоалкил, C5-C12-циклоалкил, замещенный C1-C4-алкилом, фенил, фенил, замещенный C1-C4-алкилом, C7-C7-фенилалкил, C1-C25-алканоил, C3-C25-алкеноил, C3-C25-алканоил с мостиком кислорода, серы или C6-C9-циклоалкилкарбонил, бензоил, бензоил, замещенный C1-C4-алкилом, теноил или фуроил, X6 и X7 означают независимо друг от друга водород, C1-C25-алкил, C2-C24-алкенил, C5-C12-циклоалкил, C5-C12-циклоалкил, замещенный C1-C4-алкилом, C5-C12-циклоалкенил, C5-C12-циклоалкенил, замещенный C1-C4-алкилом, фенил, фенил, замещенный C1-C4-алкилом, или C7-C9-фенилалкил, Y1 означает C1-C25-алкил, C5-C12-циклоалкил, C5-C12-циклоалкил, замещенный C1-C4-алкилом, фенил, фенил, замещенный C1-C4-алкилом, или C7-C9-фенилалкил, Y2 означает водород или C1-C8-алкил, p изменяется от 0,1 до 2, q целое число от 0 до 8, r 1 или 2, n целое число от 1 до 4, если n = 1, A является группой -O-Z1, -N(Z2)(Z3), -NH(OZ4), -O-N= C(Z5)(Z6), -S(O)mZ7, -NH-Z8 или -S-Z8, кроме того, A является гетероциклическим радикалом, незамещенным или замещенным C1-C4-алкилом, свободная валентность которого находится на атоме азота, Z1 означает водород, C1-C25-алкил, C3-C25-алкил с мостиком кислорода, серы, C3-C24-алкенил, моноциклический насыщенный радикал углеводорода с 5-20 атомами углерода, бициклический насыщенный радикал углеводорода с 5-20 атомами углерода, трициклический насыщенный радикал углеводорода с 10-20 атомами углерода, C5-C12-циклоалкенил, C5-C12-циклоалкенил, замещенный C1-C4-алкилом, C7-C9-фенилалкил, С7-С9-фенилалкил с замещением в фенильное кольцо C1-C4-алкила, тетрагидрофурфурил, тетрагидроабиетил, C1-C25-алканоил, C3-C25-алкеноил, C3-C25-алканоил с мостиком кислорода, серы или C6-C9-циклoaлкилкарбонил бензоил, бензоил, замещенный C1-C4-алкилом, теноил, фуроил или группа формулы IIa или IIb Z2 означает водород, C1-C25-алкил, C2-C25-алкил, замещенный гидроксилом, C3-C24-алкенил, C5-C12-циклоалкил, C5-C12-циклоалкил, замещенный C1-C4-алкилом, фенил, фенил, замещенный C1-С4-алкилом, C7-C9-фенилалкил, C1-C25-алканоил, C3-C25-алкеноил, C3-C25-алканоил с мостиком кислорода, серы или , C6-C9-циклоалкилкарбонил, бензоил, бензоил, замещенный C1-C4-алкилом, теноил, фуроил, -(CH2)p- -COO-X2 или радикал формулы IIb, Z3 означает водород, C1-C25-алкил, C2-C25-алкил, замещенный гидроксилом, C3-C24-алкенил, C5-C12-циклоалкил, C5-C12-циклоалкил, замещенный C1-C4-алкилом, фенил, фенил, замещенный C1-C4-алкилом, C7-C9-фенилалкил или группа формулы IIb, или Z2 и Z3 совместно образуют C3-C6-алкилен, C3-C6-оксоалкилен или C3-C6-алкилен с мостиком кислорода, серы или Z4 означает C1-C25-алкил, C5-C12-циклоалкил, C5-C12-циклоалкил, замещенный C1-C4-алкилом, фенил, фенил, замещенный C1-C4-алкилом, или C7-C9-фенилалкил, Z5 и Z6 означают независимо друг от друга водород, C1-C25-алкил, C2-C24-алкенил, C5-C12-циклоалкил, C5-C12-циклоалкил, замещенный C1-C4-алкилом, C5-C12-циклоалкенил, C5-C12-циклоалкенил, замещенный С1-С4-алкилом, фенил, фенил, замещенный C1-C4-алкилом, или C7-C9-фенилалкил или радикалы Z5 и Z6 совместно с атомом углерода, с которым они связаны, образуют C5-C12-циклоалкилиденовое кольцо незамещенное или замещенное C1-C4-алкилом, Z7 означает C1-C25-алкил, C5-C12-циклоалкил, C5-C12-циклоалкил, замещенный C1-C4-алкилом, фенил, фенил, замещенный C1-C4-алкилом, C7-C9-фенилалкил или -(CH2)r COO- Y1, Z8 означает 2-бензоксазолил незамещенный или замещенный C1-C4-алкилом или 2-бензотиазолил незамещенный или замещенный C1-C4-алкилом, T1 и T2 означают независимо друг от друга водород, C1-C25-алкил, C2-C12-алкенил, C5-C12-циклоалкил, C5-C12-циклоалкил, замещенный C1-C4-алкилом, C5-C12-циклоалкенил, C5-C12-циклоалкенил, замещенный C1-C4-алкилом, фенил, фенил, замещенный C1-C4-алкилом, C7-C9-фенилалкил или -CH2-S-Х1, T3 означает водород, C1-C4-алкил, T4 означает водород, C1-C25-алкил, C2-C24-алкенил, C5-C12-циклоалкил, C5-C12-циклоалкил, замещенный C1-C4-алкилом, C5-C12-циклоалкенил, C5-C12-циклоалкенил, замещенный C1-C4-алкилом, фенил, фенил, замещенный C1-C4-алкилом, C7-C9-фенилалкил, -(CH2)pCOO-Х2 или -(CH2)qO-X3, T5 означает водород, C1-C8-алкил, C2-C4-алкил, замещенный гидроксильной группой, О, -ОН, -NO, -CH2CN, C1-C18-алкилокси, C5-C12-циклоалкилокси, C3-C6-алкенил, C7-C9-фенилалкил, C7-C9-фенилалкил, замещенный в фенильное кольцо C1-C4-алкилом, C1-C8-алканоил, C3-C8-алкеноил или бензоил, T6 означает C1-C12-алкил, C5-C12-циклоалкил, C5-C12-циклоалкил, замещенный C1-C4-алкилом, фенил, фенил, замещенный C1-C4-алкилом, или C7-C9-фенилалкил, m = 1 и 2, w = 0 или 1, если n = 2, А является группой формулы IIIa, IIIb, IIIc, IIId, IIIe или IIIf, G1 и G3 означают независимо друг от друга водород, C1-C25-алкил, C3-C24-алкенил, C5-C12-циклоалкил, C5-C12-циклоалкил, замещенный C1-С4-алкилом, фенил, фенил, замещенный C1-C4-алкилом, C7-C9-фенилалкил, -(CH2)p-COO-X2 или радикал формулы IIb, G2 означает C2-C12-алкилен, C4-C20-алкилен с мостиком кислорода, серы, или C4-C20-алкенилен, C4-C20-алкинилен, (C1-C4-алкилен)-фенилен-(C1-C4-алкилен), моноциклический насыщенный радикал углеводорода с двумя свободными валентностями и 5-12 атомами углерода, бициклически насыщенный радикал углеводорода с двумя свободными валентностями и 7-30 атомами углерода, фенилен, фенилен, замещенный C1-C4-алкилом, нафтилен, C2-C20-алкандиол, C4-C20-алкендиоил или карбокcибензоил, G4 и G6 означает независимо друг от друга водород, C1-C25-алкил, C3-C24-алкенил, C5-C12-циклоалкил, C5-C12-циклоалкил, замещенный C1-C4-алкилом, фенил, фенил, замещенный C1-C4-алкилом, C7-C9-фенилалкил или группа формулы IIb, G5 означает C2-C12-алкилен, C4-C20-алкилен с мостиком кислорода, серы или C4-C20-алкинилен, C4-C20-алкенилен, (C1-C4-алкилен)-фенилен-(C1-C4-алкилен), моноциклический насыщенный радикал углеводорода с двумя свободными валентностями и 5-12 атомами углерода, бициклический насыщенный радикал углеводорода с двумя свободными валентностями и 7-30 атомами углерода, фенилен, фенилен, замещенный C1-С4-алкилом, или нафтилен, G7 означает C2-C20-алкилен, C4-C20-алкилен с мостиком кислорода, серы, C4-C20-алкенилен, C4-C20-алкинилен, (C1-C4-алкилен)-фенилен-(C1-C4-алкилен), моноциклический насыщенный радикал углеводорода с двумя свободными валентностями и 5-12 атомами углерода, бициклический насыщенный радикал углеводорода с двумя свободными валентностями и 7-30 атомами углерода, фенилен, фенилен, замещенный C1-C4-алкилом, нафтилен, C2-C20-алкандиоил, C4-C20-алкендиоил, карбоксибензоил или группа формул IVa, IVb или IVc G8 и G10 означают независимо друг от друга водород, C1-C25-алкил, C3-C24-алкенил, C5-C12-циклоалкил, C5-C12-циклоалкил, замещенный C1-C4-алкилом, фенил, фенил, замещенный C1-C4-алкилом, C7-C9-фенилалкил или группа формулы IIb, G9 и G11 означают независимо друг от друга C12-C12-алкилен, C4-C20-алкилен с мостиком кислорода, серы или C4-C20-алкенилен, C4-C20-алкинилен, (C1-C4-алкилен)-фенилен-(C1-C4-aлкилен), моноциклический насыщенный остаток углеводорода с двумя свободными валентностями и 5-12 атомами углерода, бициклический насыщенный остаток углеводорода с двумя свободными валентностями и 7-30 атомами углерода, фенилен, фенилен, замещенный C1-C4-алкилом, нафтилен, G12 означает водород, C1-C25-алкил, C3-C24-алкенил, C5-C12-циклоалкил, C5-C12-циклоалкил, замещенный C1-C4-алкилом, фенил, фенил, замещенный C1-C4-алкилом, C7-C9-фенилалкил или группа формулы IIb, радикал D1 означает независимо друг от друга водород, C1-C8-алкил, C5-C12-циклоалкил, C5-C12-циклоалкил, замещенный C1-C4-алкилом, фенил, фенил, замещенный C1-С4-алкилом, или C7-C9-фенилалкил, D2 означает независимо друг от друга водород, C1-C8-алкил, C5-C12-циклоалкил, C5-C12-циклоалкил, замещенный C1-С4-алкилом, фенил, фенил, замещенный C1-C4-алкилом, или C7-C9-фенилалкил, D3 и D4 означают независимо друг от друга водород, CF3, C1-C12-алкил, фенил, D3 и D4 совместно с атомом углевода, с которым связаны, образуют незамещенное или замещенное C1-C4-алкилом C5-C12-циклоалкилиденовое кольцо, t = 1 или 2, v = 0 или 1, если n = 3, A является группой формулы Va, Vb или Vc, E1 означает C3-C7-алкантриил, E2 и E3 означают C2-C8-алкилен, если n = 4, A является группой формулы VI E4 означает C4-C10-алкантетраил или C4-C10-алкантетраил с мостиком кислорода. Алкил с числом атомов углерода до 25, предпочтительно до 18, особенно до 10 атомов углерода, является, например, метилом, этилом, пропилом, изопропилом, н-бутилом, втор-бутилом, изобутилом, трет-бутилом, 2-этилбутилом, н-пентилом, трет-пентилом, изопентилом, 1-метилпентилом, 1,3-ди-метилбутилом, н-гексилом, 1-метилгексилом, н-гептилом, изогептилом, 1,1,3,3-тетраметилбутилом, 1-метилгептилом, 3-метилгептилом, н-октилом, 2-этилгексилом, 1,1,3-триметилгексилом, 1,1,3,3-тетраметилпентилон, нонилом, децилом, индецилом, 1-метилиндецилом, додецилом, 1,1,3,3,5,5-гексаметилгексилом, тридецилом, тетрадецилом, пентадецилом, гексадецилом, гептадецилом, октадецилом, эйкозилом или докозилом. Предпочтительно R1 и R2 являются разветвленным C1-C10-алкилом, особенно C1-C5-алкилом, например, метилом, трет-бутилом, трет-пентилом. Предпочтительно R4 является C1-C4-алкилом, особенно метилом. Предпочтительно Y2 является C1-C4-алкилом, особенно метилом. Предпочтительно Z2 и Z2 являются C1-C18-алкилами. Предпочтительно Z7 является C1-C18-алкилом, особенно C1-C10-алкилом. Предпочтительно T1, T2 и T4 являются C1-C4-алкилом, особенно метилом, трет-бутилом. Предпочтительно T5 является C1-C4-алкилом, особенно метилом. Предпочтительно T6 является C1-C4-алкилом. Примерами C3-C25-алкила с мостиком кислорода, серы или являются CH3-O-CH2-CH2-, CH3-CH2-O-CH2-CH2-CH2-O-, (CH3)2CH-O-CH2-CH2-, CH2-S-CH2-CH2-, CH3-NH-CH2CH2-, CH3-N(CH3)-CH2CH2-, CH2-O-CH2CH2- -O-CH2CH2-, CH3-(O-CH2CH2-)2O-CH2CH2-, CH3-(O-CH2CH2-)3O-CH2CH2- или CH3-(O-CH2CH2-)4O-CH2CH2-. C3-C25-алкил с мостиком кислорода или особенно с кислородным мостиком, является C3-C10-алкилом. Радикалы (C1-C5-алкил)-(OCH2CH2)1-10 и (C1-C5-aлкил)-(OCH2CH2)1-2 предпочтительнее. C2-C25-алкилом, замещенным группой -ОН, особенно C2-C4-алкилом, замещенным группой -ОН, является, например, 2-гидроксиэтил, 2-гидроксипропил, 2-гидроксибутил или 4-гидроксибутил. Примерами группы C1-C18-алкилокси являются метокси, этокси, пропокси, изопропокси, бутокси, изобутокси, пентокси, изопентокси, гексокси, гептокси, октокси, децилокси, додецилокси, тетрадецилокси и октадецилокси. Предпочтительно C6-C12-алкилокси, особенно гептокси и октокси. Алкенилом с числом атомов углерода до 24, особенно до 18 атомов углерода, являются, например, винил, пропенил, изопропенил, 2-бутенил, 3-бутенил, изобутенил, 3-метил-бут-2-енил, н-окто-2-енил, н-додека-2-енил, изо-додеценил, н-октадека-2-енил или н-октадека-4-енил. Предпочтительны алкенильные радикалы, атомы углерода которых в положении 1 являются насыщенными, особенно предпочтительны C3-C18-алкенилы. C5-C12-циклоалкилом, замещенным C1-C4-алкилом или незамещенным, являются, например, циклопентил, циклогексил, циклогептил, циклооктил, циклододецил, 2- или 4-метилциклогексил, диметилциклогексил, триметилциклогексил или трет-бутилциклогексил. Предпочтительнее C5-C8-циклоалкил, замещенный C1-C4-алкилом или незамещенный, особенно предпочтительно циклогексил. Предпочтительнее радикал R1 циклогексил. Примерами C5-C12-циклоалкилокси являются циклопентокси, циклогексокси, циклогептокси, циклооктокси, циклодецилокси и циклододецилокси. Циклопентокси и циклогексокси предпочтительнее. Моноциклический насыщенный остаток углеводорода с числом атомов углерода от 5 до 20 является незамещенным или замещенным C1-C4-алкилом, C5-C12-циклоалкилом или (C5-C12-циклоалкил)-(C1-C4-алкил), не замещенным или замещенным в циклоалкиловом остатке C1-C4-алкилом, в частности циклогекcилметил, метилциклогексилметил или диметилциклогексилметил. Примерами бициклических насыщенных радикалов углеводорода с числом атомов углерода от 7 до 20 являются Примерами трициклических насыщенных остатков углеводорода с числом атомов углерода от 10 до 20 являются Примерами незамещенных или замещенных C1-C4-алкилом C5-C12-циклоалкенилов, предпочтительно C5-C8-циклоалкенила, являются циклогекс-2-енил, циклогепт-3-енил или 4-трет-бутил-циклогекс-2-енил. Предпочтителен циклогексенил. Замещенный C1-C4-алкилом фенил является, например, метилфенилом, диметилфенилон, триметилфенилом, этилфенилом, диэтилфенилом, изопропилфенилом, трет-бутилфенилом, ди-трет-бутилфенилом или метил-ди-трет-бутилфенилом. Примерами незамещенных или замещенных C1-C4-алкилом C5-C12-циклоалкилиденовых колец являются C5-C8-циклоалкилиденовое кольцо предпочтительнее. Примерами C7-C9-фенилалкила, который в данном случае замещен C1-C4-алкилом в фенильное кольцо, являются бензил, фенетил, 3-фенилпропил, - -метилбензил, ,- -диметилбензил, метилбензил, диметилбензил, триметилбензил и трет-бутилбензил. Примерами алканоила с числом атомов углерода до 25 являются метаноил, этаноил, пропаноил, бутаноил, пентаноил, гексаноил, гептаноил, октаноил, нонаноил, деканоил, ундеканоил, дореканоил, тридеканоил, тетрадеканоил, пентадеканоил, гексадеканоил, октадеканоил, нонадеканоил или эйкозаноил. Предпочтительнее C1-C18-алканоил. Приметами C3-C25-алканоила с мостиком кислорода, серы или являются -CO-CH2-CH2-S-(C1-C10-алкил), -CO-CH2CH2-O-(C1-C10-aлкил) и -CH-CH2CH2-N(Y2)-(C1-C10-алкил). Предпочтительнее C3-C25-алканоил с мостиком кислорода или Примерами C3-C25-алкеноила являются акрилоил, метакрилоил, кротоноил, изокротоноил и олеолил. Предпочтительнее C3-C18-алкеноил. C6-C9-циклоалкилкарбонил означает, например, циклопентилкарбонил, циклогексилкарбонил, циклогептилкарбонил или циклооктилкарбонил. Примером замещенного C1-C4-алкилом бензоила является, например, метилбензоил, трет-бутилбензоил. Примерами незамещенного или замещенного C1-C4-алкилом гетероциклического радикала, имеющего свободную валентность на атоме азота, являются: Предпочтительнее 5-7-членный гетероциклический радикал и 9-10-членный гетероциклический радикал. В качестве гетероатома предпочтительнее азот. Предпочтительным также является незамещенный или замещенный C1-C4-алкилом 1-пирролил, незамещенный или замещенный C1-C4-алкилом 1-пиразолил, незамещенный или замещенный C1-C4-алкилом 1-имидазолил, незамещенный или замещенный C1-C4-алкилом 1-бензимидазолил или 1-бензотриазолил. Z8 означает, например, группы Примерами алкилена с числом атомов углерода до 20, особенно до 12 или до 6, являются этилен, пропилен, триметилен, тетраметилен, пентаметилен, 2,2-диметилтриметилен, гексаметилен, триметилгексаметилен, октаметилен, декаметилен, ундекаметилен или додекаметилен. G2, G5, G7, G9 и G11 предпочтительно являются C2-C8-алкиленами. Примерами C4-C20-алкилена с мостиком кислорода, серы или являются -CH2CH2-O-CH2CH2-, -CH2CH2-S-CH2CH2-, -CH2CH2-NH-CH2CH2-, -CH2CH2CH2-NH-cG2CH2CH2-, -CH2CH2CH2-NH-CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2-NH-CH2CH2CH2-, -(CH2)6-NH-(CH2)6-, CH2CH2-N(CH3)-CH2 CH2-, -CH2CH2CH2-N(CH3)-CH2CH2CH2-, -CH2CH2-(O-CH2CH2-)2O-CH2CH2-, -CH2CH2-(O-CH2CH2-)3O-CH2CH2-, -CH2CH2(O-CH2CH2-)4O-CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2 CH2-O-CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2-NH-CH2CH2-NH-CH2CH2-, -CH2CH2CH2-NH-CH2CH2-NH-CH2 CH2CH2- или -CH2CH2CH2-NH-CH2CH2CH2CH2- NH-CH2CH2CH2-. Наиболее предпочтителен C4-C20-алкилен с кислородным мостиком или мостиком Предпочтительны радикалы -CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2 CH2-O-CH2CH2CH2CH2- и -CH2CH2-O-CH2CH2-. Радикал -N(Z2)(Z3) преимущественно является морфолином. C3-C6-алкилен с мостиком > N-T6, является, например, -CH2CH2-N(CH3)-CH2CH2, -CH2CH2CH2-N(CH3)-CH2CH2CH2-. C3-C6-оксоалкилен является, например, -CO-CH2CH2CH2CH2-. C4-C20-алкенилен означает, например, 2-бутенилен-1,4,3-пентенилен-1,5 или 2-гексенилен-1,6. C4-C20-алкинилен является например, 2-бутинилен (-CH2O C-CH2-), 2-пентинилен, 2-гексинилен, 3-гексинилен, 3-гептинилен, 2-децинилен, 4-децинилен или 8-октадецинилен. (C1-C4-алкилен)-фенилен-(C1-C4-алкилен) означает, например, группу Примерами моноциклического насыщенного радикала углеводорода с двумя свободными валентностями и 5-12 атомами углерода являются группа и C5-C12-циклоалкилен, как циклопентилен, циклогексилен, циклогептилен или циклооктилен. Примерами бициклического насыщенного радикала углеводорода с двумя свободными валентностями и числом атомов углерода от 7 до 30 являются Замещенным C1-C4-алкилом фениленом является, например, метилфенилен или трет-бутилфенилен. Примерами C2-C20-алкандиола являются этандиол, пропандиол, бутандиол, пентандиол, гександиол, гептандиол, октандиол, нонандиол, декандиол. C2-C10-алкандиол предпочтителен. Примерами C4-C20-алкендиола являются, например, малеоил, фумароил, цитраконоил или мезаконоил. Примерами C3-C7-алкантриила являются Примерами C4-C10-алкантетраила или C4-C10-алкантетраила с кислородным мостиком являются Радикалы R5, R6, R7 и R8 предпочтительно являются водородом. Значение n предпочтительно 1 или 2. Предпочтительны соединения формулы I, где радикал R1 независимо друг от друга C1-C18-алкил, C2-C18-алкенил, C5-C8-циклоалкил, C5-C8-циклоалкил, замещенный C1-C4-алкилом, C5-C8-циклоалкенил, C5-C8-циклоалкенил, замещенный C1-C4-алкилом, фенил, фенил, замещенный C1-C4-алкилом, C7-C9-фенилалкил или -CH2-S-X1, радикал R2 независимо друг от друга водород, C1-C18-алкил, C2-C18-алкенил, C5-C8-циклоалкил, C5-C8-циклоалкил, замещенный C1-C4-алкилом, C5-C8-циклоалкенил, C5-C8-циклоалкенил, замещенный C1-C4-алкилом, фенил, фенил, замещенный C1-C4-алкилом, C7-C9-фенилалкил, -CH2-S-Х1, -(CH2)p COO-X2 или -(CH2)qO-X3, радикал R3 независимо друг от друга является водородом, C1-C8-алкилом, радикал R4 означает водород или C1-C8-алкил, радикал R5 предпочтительно водород, C1-C10-алкил или фенил, R6 означает водород, C1-C4-алкил или фенил, R7 означает водород или C1-C10-алкил, R8 означает водород, C1-C4-алкил или фенил, X1 означает C1-C18-алкил, C5-C8-циклоалкил, замещенный C1-C4-алкилом C5-C8-циклоалкил, фенил незамещенный или замещенный C1-C4-алкилом, C7-C9-фенилалкил или -(CH2)rCOO-Y1, X2 означает C1-C18-алкил, незамещенный или замещенный C1-C4-алкилом C5-C8-циклоалкил, незамещенный фенил, фенил, замещенный C1-C4-алкилом, C7-C9-фенилалкил, X3 означает C1-C18-алкил, C5-C8-циклоалкил, C5-C8-циклоалкил, замещенный C1-C4-алкилом, фенил, фенил, замещенный C1-C4-алкилом, C7-C9-фенилалкил, C1-C18-алканоил, C3-C18-алкеноил, C3-C18-алканоил с мостиком кислорода или C6-C9-циклоалкилкарбонил, бензоил, бензоил, замещенный C1-C4-алкилом, теноил, фуроил, Y1 означает C1-C18-алкил, C5-C8-циклоалкил, C5-C8-циклоалкил, замещенный C1-C4-алкилом, фенил, фенил, замещенный C1-C4-алкилом или C7-C9-фенилалкил, Y2 означает водород или C1-C8-алкил, p = 0, 1 или 2, q целое число от 0 до 8, r = 1 или 2, n целое число от 1 до 4, если n = 1, группа A является -O-Z1, - N(Z2(Z3), -NH(OZ4), -O-N= C(Z2)(Z6), -S(O)mZ7, -NH-Z8, или -S-Z8, или кроме того, A является незамещенным или замещенным C1-C4-алкилом гетероциклическим радикалом, свободная валентность которого находится у атома азота, Z1 означает водород, C1-C18-алкил, C3-C18-алкил с мостиком кислородо или C3-C18-алкенил, C5-C8-циклоалкил, C5-C8-циклоалкил, замещенный C1-C4-алкилом, C5-C8-циклоалкенил, C5-C8-циклоалкенил, замещенный C1-C4-алкилом, C7-C9-фенилалкил, C7-C9-фенилалкил, замещенный в фенольном кольце C1-C4-алкилом, тетрагидрофурфурил, тетрагидроабиетил, C1-C18-алканоил, C3-C18-алкеноил, C3-C18-алканоил с кислородным мостиком или мостиком C6-C9-циклоалкилкарбонил, бензоил, бензоил, замещенный C1-С4-алкилом, теноил, фуроил или группа формулы IIa или IIb, Z2 означает водород, C1-C18-алкил, C2-C18-алкил, замещенный ОН, C3-C18-алкенил, C5-C8-циклоалкил, C5-C8-циклоалкил, замещенный C1-C4-алкилом, фенил, фенил, замещенный C1-C4-алкилом, C7-C9-фенилалкил, C1-C18-алканоил, C3-C18-алкеноил, C3-C18-алканоил с кислородным мостиком или мостиком C6-C9-циклоалкилкарбонил, бензоил, бензоил, замещенный C1-C4-алкилом, теноил, фуроил, -(CH2)pCOO-X2 или радикал формулы IIb, Z3 означает водород, C1-C18-алкил, C2-C18-алкил, замещенный ОН, C3-C18-алкенил, C5-C8-циклоалкил, C5-C8-циклоалкил, замещенный C1-C4-алкилом, фенил, фенил, замещенный C1-C4-алкилом, C7-C9-фенилалкил или группа формулы IIb или Z3 и Z2 вместе образуют C3-C6-алкилен, C3-C6-оксоалкилен или C3-C6-алкилен с кислородным мостиком или мостиком Z4 означает C1-C18-алкил, C5-C8-циклоалкил, C5-C8-циклоалкил, замещенный C1-C4-алкилом, фенил, фенил, замещенный C1-C4-алкилом, или C7-C9-фенилалкил, Z5 и Z6 означают независимо друг от друга водород, C1-C18-алкил, C2-C18-алкенил, C5-C8-циклоалкил, C5-C8-циклоалкил, замещенный C1-C4-алкилом, C5-C8-циклоалкенил, C5-C8-циклоалкенил, замещенный C1-C4-алкилом, фенил, фенил, замещенный C1-C4-алкилом или C7-C9-фенилалкил или радикалы Z5 и Z6 совместно с атомом углерода, с которым они связаны, образуют незамещенное или замещенной C1-C4-алкилом C5-C8-циклоалкилиденовое кольцо, Z7 означает C1-C18-алкил, C5-C8-циклоалкил, C5-C8-циклоалкил, замещенный C1-C4-алкилом, фенил, фенил, замещенный C1-C4-алкилом, C7-C9- фенилалкил или -(CH5)rCOO-Y1, Z8 означает незамещенный или замещенный C1-C4-алкилом 2-бензоксазолил или незамещенный или замещенный C1-C4-алкилом 2-бензотиазолил, T1 и T2 означают независимо друг от друга водород, C1-C18-алкил, C2-C18-алкенил, C5-C8-циклоалкил, C5-C8-циклоалкил, замещенный C1-C4-алкилом, C5-C8-циклоалкенил, C5-C8-циклоалкенил, замещенный C1-C4-алкилом, фенил, фенил, замещенный C1-C4-алкилом, C7-C9-фенилалкил или -CH2-S-X1, T3 означает водород или C1-C4-алкил, T4 означает водород, C1-C18-алкил, C2-C18-алкенил, C5-C8-циклоалкил, C5-C8-циклоалкил, замещенный C1-C4-алкилом, C5-C8-цииклоалкенил, C5-C8-циклоалкенил, замещенный C1-C4-алкилом, фенил, фенил, замещенный C1-C4-алкилом, C7-C9-фенилалкил, -CH2-S-X1, -(CH2)pCOO-X2 или (CH2)qO-X3, T5, означает водород, C1-C4-алкил, -ОН, C6-C12-алкилокси, C5-C8-циклоалкилокси, аллил, бензил или ацетил, T6 означает C1-C12-алкил, C5-C8-циклоалкил, C5-C8-циклоалкил, замещенный C1-C4-алкилом, фенил, фенил, замещенный C1-C4-алкилом, или C7-C9-фенилалкил, m = 1 или 2, w 0 или 1, если n = 2, A является группой формулы IIIa, IIIb, IIIc, IIId, IIIe или IIIf G1 и G3 означают независимо друг от друга водород, C1-C18-алкил, C3-C18-алкенил, C5-C8-циклоалкил, C5-C8-циклоалкил, замещенный C1-C4-алкилом, фенил, фенил, замещенный C1-C4-алкилом, C7-C9-фенилалкил, -(CH2)pCOO-Xp или радикал формулы IIb, G2 означает C2-C12-алкилен, C4-C12-алкилен с кислородным мостиком или мостиком C4-C12-алкенилен, C4-C12-алкинилен, (C1-C4-алкилен)-фенилен-(C1-C4-алкилен), моноциклический насыщенный радикал углеводорода с двумя свободными валентностями и числом атомов углерода от 5 до 12, фенилен, фенилен, замещенный C1-C4-алкилом, нафтилен, C2-C18-алкандиоил, C4-C18-алкендиоил или карбоксибензоил, G4 и G6 независимо друг от друга означают водород, C1-C18-алкил, C3-C18-алкенил, C5-C8-циклоалкил, C5-C8-циклоалкил, замещенный C1-C4-алкилом, фенил, фенил, замещенный C1-C4-алкилом, C7-C9-фенилалкил или группу формулы IIb, G5 означает C2-C12-алкилен, C4-C12-алкилен с кислородным мостиком или мостиком C4-C12-алкенилен, C4-C12-алкинилен, (C1-C4-алкилен)-фенилен-(C1-C4-алкилен), моноциклический насыщенный радикал углеводорода с двумя свободными валентностями и числом атомов углерода от 5 до 12, фенилен, фенилен, замещенный C1-C4-алкилом, или нафтилен, G7 означает C2-C12-алкилен, C4-C12-алкилен с кислородным мостиком или мостиком C4-C12-алкенилен, C4-C12-алкинилен, (C1-C4-алкилен)-фенилен-(C1-C4-алкилен), моноциклический насыщенный радикал углеводорода с двумя свободными валентностями и числом атомов углерода от 5 до 12, фенилен, фенилен, замещенный C1-C4-алкилом, нафтилен, C2-C18-алкандиоил, C4-C18-алкендиоил или карбоксибензоил, G8 и G10 означают независимо друг от друга водород, C1-C18-алкил, C3-C18-алкенил, C5-C18-циклоалкил, C5-C8-циклоалкил, замещенный C1-C4- алкилом, фенил, фенил, замещенный C1-C4-алкилом, C7-C9-фенилалкил, группа формулы IIb, G9 и G11 означают C2-C12-алкилен, C4-C12-алкилен с кислородным мостиком или мостиком C4-C12-алкенилен, C4-C12-алкинилен, (C1-C4-алкилен)-фенилен-(C1-C4-алкилен), моноциклический насыщенный радикал углеводорода с двумя свободными валентностями и числом атомов углерода от 5 до 12, фенилен, фенилен, замещенный C1-C4-алкилом, или нафтилен, G12 означает водород, C3-C18-алкенил, C5-C8-циклоалкил, C5-C8-циклоалкил, замещенный C1-C4-алкилом, фенил, фенил, замещенный C1-C4-алкилом, C7-C9-фенилалкил или группа формулы IIb, C1-C18-алкил, t = 1 или 2. Соединение формулы I также предпочтительно, если радикал R1 означает независимо друг от друга C1-C10-алкил, C2-C18-алкенил, C5-C8-циклоалкил, C5-C8-циклоалкенил, фенил, C7-C9-фенилалкил или -CH2-S-X1, радикал R2 означает независимо друг от друга