PatentDB.ru — поиск по патентным документам

Композиция для борьбы с болезнями сельскохозяйственных культур и способ борьбы с их болезнями

Патент 2147180

Авторы

Классы МПК

Композиция для борьбы с болезнями сельскохозяйственных культур и способ борьбы с их болезнями

Реферат

 

Описывается композиция для борьбы с болезнями сельскохозяйственных культур, включающая инертный носитель и активное количество производного 1,2,3-тиадиазола общей формулы I, где значения R1 и R2 указаны в п.1 формулы изобретения, для борьбы с болезнями сельскохозяйственных культур. Описывается также способ борьбы с их болезнями. Технический результат - повышение активности композиции. 2 с. и 8 з.п. ф-лы, 2 табл.

Настоящее изобретение относится к составу для борьбы с болезнями сельскохозяйственных и плодовых культур, содержащему активный ингредиент - производное 1,2,3-тиадиазола, представленное общей формулой (I), или его соль: где R1 является (1) атомом водорода, (2) (C1-C12-алкильной группой, (3) галоген (C1-C12)-алкильной группой, (4) (C1-C12)-алкенильной группой, (5) галоген (C2-C12)-алкенильной группой, (6) (C2-C12)-алкинильной группой, (7) галоген (C2-C12)-алкинильной группой, (8) (C3-C6)-циклоалкильной группой, (9) незамещенной фенильной группой, (10) замещенной фенильной группой, имеющей один или несколько заместителей, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из группы, состоящей из: атомов галогена, нитрогруппы, цианогруппы, (C1-C6)-алкильных групп, галоген (C1-C6)-алкильных групп, (C1-C6)-алкоксильных групп, галоген (C1-C6)-алкоксильных групп, (C1-C6)-алкилтиогрупп, галоген (C1-C6)-алкилтиогрупп, (C2-C6)-алкенильных групп и (C2-C6)-алкинильных групп, (11) группой, представленной формулой: (где R3 и R4, которые могут быть одинаковыми или разными, являются атомами водорода, (C1-C12)-алкильными группами или галоген (C1-C12)-алкильными группами, m равно 0 или является целым числом от 1 до 6, и R5 является атомом водорода; (C1-C12)-алкильной группой; галоген (C1-C12)-алкильной группой; (C2-C12)-алкенильной группой; (C2-C12)-алкинильной группой; незамещенной фенильной группой; замещенной фенильной группой, имеющей один или несколько заместителей, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из группы, состоящей из: атомов галогена, нитрогруппы, цианогруппы, (C1-C6)-алкильных групп, галоген (C1-C6)-алкильных групп, (C1-C6)-алкоксильных групп, галоген (C1-C6)-алкоксильных групп, (C1-C6)-алкилтиогрупп, галоген (C1-C6)-алкилтиогрупп, (C2-C6)-алкенильных групп; незамещенной фенил (C1-C6)-алкенльной группой; или замещенной фенил (C1-C6)-алкильной группой, имеющей в кольце один или несколько заместителей, которые могут быть одинаковыми или разными, и которые выбирают из группы, состоящей из: атомов галогена, нитрогруппы, цианогруппы, (C1-C6)-алкильных групп, галоген (C1-C6)-алкильных групп, (C1-C6)-алкоксильных групп, галоген (C1-C6)-алкоксильных групп, (C1-C6)-алкилтиогрупп, галоген (C1-C6)-алкилтиогрупп, (C2-C6)-алкенильных групп и (C2-C6)-алкинильных групп), (12) группой, представленной формулой (где R3, R4 и m являются такими, как они определены выше, и R6 и R7, которые могут быть одинаковыми или разными, являются атомами водорода; (C1-C12)-алкильными группами; галоген (C1-C12)-алкильными группами; (C2-C12)-алкенильными группами; (C2-C12)-алкинильными группами; (C1-C12)-алкокси (C1-C6)-алкильными группами; (C1-C12)-алкилтио (C1-C6)-алкильными группами; циано-(C1-C12)-алкильными группами; незамещенными фенильными группами; замещенными фенильными группами, имеющими один или несколько заместителей, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из группы, состоящей из: атомов галогена, нитрогруппы, цианогруппы, (C1-C6)-алкильных групп, галоген (C1-C6)-алкильных групп, (C1-C6)-алкоксильных групп, галоген (C1-C6)-алкоксильных групп, (C1-C6)-алкилтиогрупп, галоген (C1-C6)-алкилтиогрупп, (C2-C6)-алкенильных групп и (C2-C6)-алкинильных групп; незамещенными фенил (C1-C6)-алкильными группами; или замещенными фенил (C1-C6)-алкильными группами, имеющими на кольце один или несколько заместителей, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из группы, состоящей из: атомов галогена, нитрогруппы, цианогруппы, (C1-C6)-алкильных групп, галоген (C1-C6)-алкильных групп, (C1-C6)-алкоксильных групп, галоген (C1-C6)-алкоксильных групп, (C1-C6)-алкилтиогрупп, галоген (C1-C6)-алкилтиогрупп, (C2-C6)-алкенильных групп и (C2-C6)-алкинильных групп, причем R6 и R7, взятые вместе, могут представлять (C4-C6)-алкиленовую группу, которая может содержать между смежными атомами углеродной цепи атом кислорода), (13) группой, представленной формулой: (где R3, R4, R6 и R7 являются такими, как они определены выше, и n является целым числом от 1 до 6), или (14) группой, представленной формулой: [где R3, R4 и n являются такими, как они определены выше, A является: -O-, (где R9 является атомом водорода, (C1-C12)-алкильной группой или галоген (C1-C12)-алкильной группой), -S-, -SO- , -SO2-, { где R9 является таким, как он определен выше, и R10 является атомом водорода, (C1-C12)-алкильной группой или галоген (C1-C12)-алкильной группой, причем R9 и R10, взятые вместе, могут представлять (C4-C6)-алкиленовую группу, которая может содержать между смежными атомами углерода углеродной цепи атом кислорода, атом серы; или N-R11, (где R11 является атомом водорода, (C1-C12)-алкильной группой или галоген (C1-C12)-алкильной группой)} или -N(R10), (где R10 является таким, как он определен выше), и R8 является атомом водорода; (C1-C12)-алкильной группой; галоген (C1-C12)-алкильной группой; (C2-C12)-алкенильной группой; (C2-C12)-алкинильной группой; (C1-C12)-алкокси (C1-C12)-алкильной группой; (C1-C12)-алкилтио (C1-C12)-алкильной группой; циано (C1-C12)-алкильной группой; незамещенной фенильной группой; замещенной фенильной группой, имеющей один или несколько заместителей, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из группы, состоящей из: атомов галогена, нитрогруппы, цианогруппы, (C1-C6)-алкильных групп, галоген-(C1-C6)-алкильных групп, (C1-C6)-алкоксильных групп, галоген-(C1-C6)-алкоксильных групп, (C1-C6)-алкилтиогрупп, галоген (C1-C6)-алкилтиогрупп, (C2-C6)-алкенильных групп и (C2-C6)-алкинильных групп; незамещенной фенил (C1-C6)-алкильной группой; замещенной фенил (C1-C6)-алкильной группой, имеющей в кольце один или несколько заместителей, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из группы, состоящей из: атомов галогена, нитрогруппы, цианогруппы, (C1-C6)-алкильных групп, галоген (C1-C6)-алкильных групп, (C1-C6)-алкоксильных групп, галоген (C1-C6)-алкоксильных групп, (C1-C6)-алкилтиогрупп, галоген (C1-C6)-алкилтиогрупп, (C2-C6)-алкенильных групп и (C2-C6)-алкинильных групп; незамещенным 5- или 6-членным гетероциклическим кольцом, имеющим один или несколько гетероатомов, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из группы, состоящей из атома кислорода, атома серы и атома азота; или замещенным 5- или 6-членным гетероциклическим кольцом, имеющим один или несколько гетероатомов, которые могут быть одинаковыми или разными, и которые выбирают из группы, состоящей из атома кислорода, атома серы и атома азота, причем замещенное гетероциклическое кольцо имеет один или несколько заместителей, которые могут быть одинаковыми или разными, и которые выбирают из группы, состоящей из: атомов галогена, нитрогруппы, цианогруппы, (C1-C6)-алкильных групп, галоген (C1-C6)-алкильных групп, (C1-C6)-алкоксильных групп, галоген (C1-C6)-алкоксильных групп, (C1-C6)-алкилтиогрупп, галоген (C1-C6)-алкилтиогрупп, (C2-C6)-алкенильных групп и (C2-C6)-алкинильных групп], и R2 является: (i) группой, представленной формулой: -X-R12, [где X является атомом кислорода или серы, и R12 является: (1) атомом водорода, (2) (C1-C12)-алкильной группой, (3) галоген (C1-C12)-алкильной группой, (4) (C1-C12)-алкенильной группой, (5) галоген (C2-C12)- алкенильной группой, (6) (C2-C12)-алкинильной группой, (7) галоген (C2-C12)-алкинильной группой, (8) гидрокси (C1-C6)-алкильной группой, (9) (C1-C12)-алкокси (C1-C12)-алкильной группой, (10) (C1-C12)-алкилтио (C1-C12)-алкильной группой, (11) (C3-C6)-циклоалкильной группой, (12) (C3-C6)-циклоалкил (C1-C12)-алкильной группой, (13) незамещенной фенильной группой, (14) замещенной фенильной группой, имеющей один или несколько заместителей, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из группы, состоящей из: атомов галогена, нитрогруппы, цианогруппы, (C1-C6)-алкильных групп, галоген (C1-C6)-алкильных групп, (C1-C6)-алкоксильных групп, галоген (C1-C6)-алкоксильных групп, (C1-C6)-алкилтиогрупп, галоген (C1-C6)-алкилтиогрупп, (C2-C6)-алкенильных групп и (C2-C6)-алкинильных групп, и (C1-C6)-алкоксикарбонил (C1-C6)-алкилоксигрупп, (15) незамещенной фенил-(C1-C6)-алкильной группой, (16) замещенной фенил (C1-C6)-алкильной группой, имеющей в кольце один или несколько заместителей, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из группы, состоящей из: атомов галогена, нитрогруппы, цианогруппы, (C1-C6)-алкильных групп, галоген-(C1-C6)-алкильных групп, (C1-C6)-алкоксильных групп, галоген-(C1-C6)-алкоксильных групп, (C1-C6)-алкилтиогрупп, галоген (C1-C6)-алкилтиогрупп, (C2-C6)-алкенильных групп и (C2-C6)-алкинильных групп, (17) дифенил (C1-C6)-алкильной группой, (18) фенокси (C1-C6)-алкильной группой, (19) группой, представленной формулой: -B-N(R13 )R14 {где B является (C1-C6)-алкиленовой группой, которая может быть замещена (C1-C6)-алкильной группой или фенильной группой, и R13 и R14, которые могут быть одинаковыми или разными, являются атомами водорода; формильными группами; (C1-C12)-алкильными группами; (C2-C12)-алкенильными группами, (C2-C12)-алкильными группами; (C1-C6)-алкилкарбонильными группами; незамещенными фенильными группами; замещенными фенильными группами, имеющими один или несколько заместителей, которые могут быть одинаковыми или разными, и которые выбирают из группы, состоящей из: атома водорода, атомов галогена, нитрогруппы, цианогруппы, (C1-C6)-алкильных групп, галоген (C1-C6)-алкильных групп, (C1-C6)-алкоксильных групп, галоген (C1-C6)-алкоксильных групп, (C1-C6)-алкилтиогрупп, галоген (C1-C6)-алкилтиогрупп, (C2-C6)-алкенильных групп и (C2-C6)-алкинильных групп; фенилкарбонильными группами; незамещенными 1,2,3-тиадиазол-5-ил-карбонильными группами; или замещенными 1,2,3-тиадиазол-5-ил-карбонильными группами, имеющими в качестве заместителя атом галогена или (C1-C6)-алкильную группу; причем R13 и R14, взятые вместе, могут представлять (C4-C5)-алкиленовую группу, которая может содержать между смежными атомами углерода углеродной цепи атом кислорода, атом серы или N-R11 (где R11 является таким, как он определен выше)}, (20) группой, представленной формулой -C(R15)=C(R16)-R17 (где R15 является атомом водорода или (C1-C6)-алкильной группой, R16 является атомом водорода, атомом галогена или (C1-C6)-алкильной группой, R17 является нитрогруппой, цианогруппой, (C1-C6)-алкилкарбонильной группой, (C1-C6)-алкоксикарбонильной группой, фенилкарбонильной группой или замещенной аминокарбонильной группой, имеющей один или несколько заместителей, которые могут быть одинаковыми или разными, и которые выбирают из группы, состоящей из: атома водорода, (C1-C12)-алкильных групп, незамещенной фенильной группы и замещенных фенильных групп, имеющих один или несколько заместителей, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из группы, состоящей из атомов галогена, цианогруппы, нитрогруппы, (C1-C6)-алкильных групп и (C1-C6)-алкоксильных групп, причем R16 и R17, взятые вместе, могут представлять (C3-C6)- алкиленовую группу, которая может быть замещена одной или несколькими (C1-C6)-алкильными группами и/или оксогруппами), (21) группой, представленной формулой (где два R18, которые могут быть одинаковыми или разными, являются атомами водорода (C1-C6)-алкилкарбонильными группами, фенилкарбонильными группами, незамещенным 1,2,3-тиадиазол-5-ил-карбонильными группами или замещенными 1,2,3-тиадиазол-5-ил-карбонильными группами имеющими в качестве заместителя атом галогена или (C1-C6)-алкильную группу и l является 0 или целым числом от 1 до 12), (22) 5- или 6-членной гетероциклической (C1-C6)-алкильной группой, имеющей один или несколько гетероатомов, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из группы, состоящей из атома кислорода, атома серы и атома азота, (23) три(C1-C6)-алкилсилил (C1-C6)-алкильными группами, или (24) 1,2,3-тиадиазол-5-ил-карбонилокси (C1-C12)-алкильными группами, имеющими в кольце в качестве заместителя атом галогена или (C1-C6)-алкильную группу].

либо R2 является (ii) группой, представленной формулой: -O-N=C(R19)R20 [где R19 и R20, которые могут быть одинаковыми или разными, являются (1) атомами водорода, (2) атомами галогена, (3) нитрогруппами, (4) цианогруппами (5) (C1-C12)-алкильными группами, (6) галоген (C1-C12)-алкильными группами, (7) (C3-C6)-циклоалкильными группами, (8) (C2-C12)-алкенильными группами, (9) (C2-C12)-алкинильным группами, (10) (C1-C12)-алкокси (C1-C12)-алкильными группами, (11) (C1-C12)-алкоксикарбонильными группами, (12) незамещенными фенильными группами, (13) замещенными фенильными группами, имеющими один или несколько заместителей, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из группы, состоящей из: атомов галогена, нитрогруппы, цианогруппы, (C1-C6)-алкильных групп, галоген (C1-C6)-алкильных групп, (C1-C6)-алкоксильных групп, галоген (C1-C6)-алкоксильных групп, (C1-C6)-алкилтиогрупп, галоген (C1-C6)-алкилтиогрупп, (C2-C6)-алкенильных групп и (C2-C6)-алкильных групп, (14) незамещенными 5- или 6-членными гетероциклическими кольцами, имеющими один или несколько гетероатомов, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из группы, состоящей из: атома кислорода, атома серы и атома азота, (15) замещенными 5- или 6-членными гетероциклическими кольцами, имеющими один или несколько гетероатомов, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из группы, состоящей из: атома кислорода, атома серы и атома азота, при этом упомянутое гетероциклическое кольцо имеет один или несколько заместителей, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из группы, состоящей из: атомов галогена, нитрогруппы, цианогруппы, (C1-C6)-алкильных групп, галоген (C1-C6)-алкильных групп, (C1-C6)-алкоксильных групп, галоген (C1-C6)-алкоксильных групп, (C1-C6)-алкилтиогрупп, галоген (C1-C6)-алкилтио групп, (C2-C6)-алкенильных групп и (C2-C6)-алкильных групп; (16) группами, представленными формулой -SR5 (где R5 является таким, как он представлен выше), или (17) группами, представленными формулой: -N(R6)R7 (где R6 и R7 являются такими, как они определены выше), причем R19 и R20, взятые вместе, могут представлять (18) (C3-C6)-циклоалкановое кольцо или (19) 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, содержащее между смежными атомами углерода углеродной цепи один или несколько гетероатомов, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из группы, состоящей из атома кислорода, атома серы и атома азота, либо R2 является (iii) группой, представленной формулой: -N(R21 )R22 [где R21 и R22, которые могут быть одинаковыми или разными, являются: (1) атомами водорода, (2) (C1-C12)-алкильными группами, (3) незамещенными галоген (C1-C12)-алкильными группами, (4) замещенными галоген (C1-C12)-алкильными группами, имеющими в качестве заместителя гидроксильную группу или (C1-C6)-алкоксильную группу, (5) (C2-C12)-алкенильными группами, (6) (C2-C12)-алкинильными группами, (7) (C1-C12)-алкокси (C1-C6)-алкильными группами, (8) (C1-C12)-алкилтио (C1-C6)-алкильными группами, (9) циано (C1-C12)-алкильными группами, (10) замещенными циано (C1-C6)-алкильными группами, имеющими в алкильной цепи заместитель, выбранный из группы, состоящей из: (C1-C6)-алкоксильных групп, (C2-C6)-алкенилоксигрупп, (C2-C6)-алкинилоксигрупп, (C1-C6)-алкилтиогрупп, (C1-C6)-алкоксикарбонил (C1-C6)-алкоксильных групп, (C1-C6)-алкоксикарбонил-(C1-C6)-алкилтиогрупп, феноксильной группы, фенилтиогруппы и пиразол-1-ильной группы, (11) незамещенными карбамоил (C1-C6)-алкильными группами, (12) замещенными карбамоил (C1-C6)-алкильными группами, имеющими в алкильной цепи заместитель, выбранный из группы, состоящей из: (C1-C6)-алкоксильных групп, (C2-C6)-алкенилоксигрупп, (C2-C6)-алкинилоксигрупп, (C1-C6)-алкилтиогрупп, (C1-C6)-алкоксикарбонил (C1-C6)-алкоксильных групп, (C1-C6)-алкоксикарбонил (C1-C6)-алкилтиогрупп, феноксильной группы, фенилтиогруппы и пиразол-1-ильной группы, (13) окси (C1-C6)-алкильными группами, (14) ди(C1-C6)-алкокси (C1-C6)-алкильными группами, в которых (C1-C6)-алкоксильные группы могут быть одинаковыми или разными, (15) незамещенными (C1-C6)-алкоксикарбонил (C1-C6)-алкильными группами, (16) замещенными (C1-C6)-алкоксикарбонил (C1-C6)-алкильными группами, имеющими в алкильной цепи заместитель, выбранный из группы, состоящей из: (C1-C6)-алкильных групп, (C1-C6)-алкоксильных групп, (C2-C6)-алкенилоксигрупп, (C2-C6)-алкинилоксигрупп, (C1-C6)-алкилтиогрупп, (C1-C6)-алкоксикарбонил (C1-C6)-алкоксильных групп, (C1-C6)-алкоксикарбонил (C1-C6)-алкилтиогрупп, фенильной группы, фенил (C1-C6)-алкильной группы, феноксильной группы, фенилтиогруппы и пиразол-1-ильной группы, (17) незамещенными фенильными группами, (18) замещенными фенильными группами, имеющими один или несколько заместителей, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из группы, состоящей из: 1) атомов галогена, 2) нитрогруппы, 3) цианогруппы, 4) (C1-C6)-алкильных групп, 5) галоген (C1-C6)-алкильных групп, 6) (C1-C6)-алкоксильных групп, 7) галоген (C1-C6)-алкоксильных групп, 8) (C1-C6)-алкилтиогрупп, 9) галоген (C1-C6)-алкилтиогрупп, 10) (C2-C6)-алкенильных групп, 11) (C2-C6)-алкинильных групп, 12) (C1-C6)-алкилкарбонильных групп, 13) карбоксильной группы, 14) (C1-C12)-алкоксикарбонильных групп, 15) метилендиоксигруппы, 16) фенильной группы, 17) групп, представленных формулой: (где R23 и R24, которые могут быть одинаковыми или разными, являются атомами водорода; (C1-C12)-алкильными группами; галоген (C1-C12)-алкильными группами; (C2-C12)-алкенильными группами; (C2-C12)-алкильными группами; незамещенными фенильными группами; замещенными фенильными группами, имеющими один или несколько заместителей, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из группы, состоящей из: атомов галогена, цианогруппы, нитрогруппы, (C1-C6)-алкильных групп и (C1-C6)-алкоксильных групп; или 5- или 6-членными гетероциклическими кольцами, содержащими между смежными атомами углерода углеродный цепи один или несколько гетероатомов, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из группы, состоящей из атома кислорода, атома серы и атома азота); 18) групп, представленных формулой: -SO2 -R25 (где R25 является атомом водорода, гидроксильной группой, (C1-C12)-алкильной группой, галоген (C1-C6)-алкильной группой, незамещенной фенильной группой, замещенной фенильной группой, имеющей в качестве заместителя(ей) один или несколько заместителей, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из группы, состоящей из атомов галогена, (C1-C6)-алкильных групп и (C1-C6)-алкоксильных групп, незамещенной 1,2,3-тиадиазол-5-ильной группы или замещенных 1,2,3-тиадиазол-5-ильных групп, имеющих в качестве заместителя атом галогена, (C1-C6)-алкильную группу или (C1-C6)-алкоксильную группу), 19) групп, представленных формулой: (где R25 является таким, как он определен выше), 20) групп, представленных формулой: (где R26 является (C1-C6)-алкильной группой, фенильной группой или фенил (C1-C6)-алкильной группой), 21) групп, представленных формулой -NH-SO2 -R25 (где R25 является таким, как он определен выше), 22) групп, представленных формулой: (где R25 является таким, как он определен выше), и 23) групп, представленных формулой: (где R26 является таким, как он определен выше); (19) незамещенными фенил (C1-C6)-алкильными группами, (20) замещенными фенил (C1-C6)-алкильными группами, имеющими в кольце один или несколько заместителей, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из группы, состоящей из: атомов галогена, нитрогруппы, цианогруппы, (C1-C6)-алкильных групп, галоген (C1-C6)-алкильных групп, (C1-C6)-алкоксильных групп, галоген (C1-C6)-алкоксильных групп, (C1-C6)-алкилтиогрупп, галоген (C1-C6)-алкилтиогрупп, (C2-C6)-алкенильных групп и (C2-C6)-алкинильных групп, (21) нафтильными группами, (22) группами, представленными формулой: -(CH2)pNHR18 (где R18 является таким, как он определен выше, и p является целым числом от 1 до 12), или (23) 5- или 6-членными гетероциклическими кольцами, имеющими один или несколько гетероатомов, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из группы, состоящей из: атома кислорода, атома серы и атома азота, при этом R21 и R22, вместе взятые, могут представлять (24) (C4-C6)-алкиленовую группу, которая может содержать между смежными атомами углерода углеродной цепи атом кислорода, или (25) диаминометиленовую группу] , или R2 может быть (iv) группой, представленной формулой: -N(R6)NHR27 [где R6 является таким, как он определен выше, и R27 является: (1) атомом водорода, (2) (C1-C12)-алкильной группой (3) галоген (C1-C12)-алкильной группой, (4) (C2-C12)-алкенильной группой, (5) (C2-C12)-алкинильной группой, (6) (C1-C12)-алкокси (C1-C6)-алкильной группой, (7) (C1-C12)-алкилтио (C1-C6)-алкильной группой, (8) циано (C1-C12)-алкильной группой, (9) незамещенной фенильной группой, (10) замещенной фенильной группой, имеющей один или несколько заместителей, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из группы, состоящей из: атомов галогена, нитрогруппы, цианогруппы, (C1-C6)-алкильных групп, галоген (C1-C6)-алкильных групп, (C1-C6)-алкоксильных групп, галоген (C1-C6)-алкоксильных групп, (C1-C6)-алкилтиогрупп, галоген (C1-C6)-алкилтиогрупп, (C2-C6)-алкенильных групп и (C2-C6)-алкинильных групп, (11) незамещенной фенил (C1-C6)-алкильной группой, (12) замещенной фенил (C1-C6)-алкильной группой, имеющей в кольце один или несколько заместителей, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из группы, состоящей из: атомов галогена, нитрогруппы, цианогруппы, (C1-C6)-алкильных групп, галоген (C1-C6)-алкильных групп, (C1-C6)-алкоксильных групп, галоген (C1-C6)-алкоксильных групп, (C1-C6)-алкилтиогрупп, галоген (C1-C6)-алкилтиогрупп, (C2-C6)-алкенильных групп и (C2-C6)-алкинильных групп; (13) группой, представленной формулой: (где R6 является таким, как он определен выше), (14) группой, представленной формулой: (где R6 является таким, как он определен выше), (15) группой, представленной формулой: (где R6 и R7 являются такими, как они определены выше), или (16) группой, представленной формулой: -SO2 -R6 (где R6 является таким, как он определен выше)] либо R2 является (v) группой, представленной формулой: -NHN(R6)R27 [где R6 и R27 являются такими, как они определены выше, при этом R6 и R27, вместе взятые, способны представлять =C(R28 )R29 (где R28 и R29, которые могут быть одинаковыми или разными, являются атомами водорода; (C1-C6)-алкильными группами; галоген (C1-C6)-алкильными группами; (C3-C6)-циклоалкильными группами; незамещенными фенильными группами; замещенными фенильными группами, имеющими один или несколько заместителей, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из группы, состоящей из атомов галогена, (C1-C6)-алкильных групп и (C1-C6)-алкоксильных групп; или 5- или 6-членными гетероциклическими кольцами, содержащими между смежными атомами углерода углеродной цепи один или несколько гетероатомов, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из группы, состоящей из атома кислорода, атома серы и атома азота, при этом R28 и R29, вместе взятые, способны представлять (C3-C6)-циклоалкановое кольцо или 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, содержащее между смежными атомами углерода углеродной цепи один или несколько атомов серы), или R6 и R27, взятые вместе с атомами азота, к которому они присоединены, способны представлять 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, которое может содержать между смежными атомами углерода углеродной цепи один или несколько гетероатомов, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из группы, состоящей из атома кислорода, атома серы и атома азота], или R2 является (vi) группой, представленной формулой: -N(R6 )-OR30 (где R6 является таким как он определен выше, и R30 является атомом водорода, (C1-C12)-алкильной группой, галоген (C1-C12)-алкильной группой, (C3-C6)-циклоалкильной группой, (C2-C12)-алкенильной группой, (C2-C12)-алкильной группой, незамещенной фенил (C1-C6)-алкильной группой или замещенной фенил (C1-C6)-алкильной группой, имеющей в кольце один или несколько заместителей, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из группы, состоящей из: атомов галогена, нитрогруппы, цианогруппы, (C1-C6)-алкильных групп, галоген (C1-C6)-алкильных групп, (C1-C6)-алкоксильных групп, галоген (C1-C6)-алкоксильных групп, (C2-C6)-алкенильных групп и (C2-C6)-алкинильных групп.

Предшествующий уровень техники В непрошедшей экспертизу опубликованной заявке на патент Японии N 54-9272 представлены производные 1,2,3-тиадиазол-5- карбоновой кислоты, способ их получения и состав, содержащий производное и обладающий гербицидным и регулирующим рост растений действием.

Описание изобретения Настоящее изобретение провели многочисленные исследования для получения новых составов для борьбы с болезнями сельскохозяйственных и плодовых культур и, в результате, обнаружили, что производные 1,2,3-тиадиазола или их соли, которые включают некоторые соединения, раскрытые в патенте США N 4177054, обладают гербицидной и регулирующей рост растений активностью, вследствие чего и было создано настоящее изобретение.

Предпочтительный вариант осуществления изобретения При определении заместителей производного 1,2,3-тиадиазола общей формулы (I), используемого в качестве активного ингредиента состава для борьбы с болезнями сельскохозяйственных и плодовых культур настоящего изобретения, атом галогена включает атом хлора, атом брома, атом иода и атом фтора. Термин "(C1-C12)-алкильная группа" означает линейную или разветвленную алкильную группу, содержащую от 1 до 12 атомов углерода, например метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, н-гексил, н-гептил, н-октил, н-нионил, н-децил, н-ундецил, н-додецил или подобные. Термин "галоген (C1-C12)-алкильная группа" означает замещенную и линейную или разветвленную алкильную группу, содержащую от 1 до 12 атомов углерода, имеющую в качестве заместителя(ей) один или несколько атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или разными. Термин "(C2-C6)-алкенильная группа" означает линейную или разветвленную алкенильную группу, содержащую от 2 до 6 атомов углерода, имеющую двойную связь. Термин "галоген (C2-C6)-алкенильная группа" означает замещенную и линейную или разветвленную алкенильную группу, содержащую от 2 до 6 атомов углерода, имеющую в качестве заместителя(ей) один или несколько атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или разными. Термин "((C2-C6)-алкинильная группа" означает линейную или разветвленную алкинильную группу, содержащую от 2 до 6 атомов углерода, имеющую тройную связь. Термин "галоген (C2-C6)-алкинильная группа" означает замещенную и линейную или разветвленную алкинильную группу, содержащую от 2 до 6 атомов углерода, имеющую в качестве заместителя(ей) один или несколько атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или разными.

Термин "5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, имеющее один или несколько гетероатомов, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из группы, состоящей из атома кислорода, атома серы и атома азота" означает любое гетероциклическое кольцо, полученное от фурана, тиофена, пиррола, оксазола, тиазола, изотиазола, пиразола, имидазола, 1,2,3-тиадиазола, 1,2,4-тиадиазола, 1,2,5-тиадиазола, 1,3,4-тиадиазола, 1,2,4-триазола, пиридина, пиридазина, пиримидина, пиразина, пинолидина, пиперидина, морфолина, тиаморфолина, дитиолана, дитиана, пиперазина, диокселана, имидазолизина и подобных соединений.

Предпочтительные примеры заместителей производного 1,2,3-тиадиазола общей формулы (I), применяемых в настоящем изобретении, являются следующими. Предпочтительно применяют соединение, в котором R1 является (C1-C12)-алкильной группой, галоген (C1-C12)-алкильной группой, (C3-C6)-циклоалкильной группой, (C2-C12)-алкенильной группой, галоген (C2-C12)-алкенильной группой, (C2-C12)-алкинильной группой, галоген (C2-C12)-алкинильной группой, незамещенной фенильной группой или замещенной фенильной группой, и R2 является -X-R12. Более предпочтительно используют соединение, в котором R1 является (C1-C6)-алкильной группой, например метилом, этилом, н-пропилом, изопропилом, н-бутилом, изобутилом, втор-бутилом, трет-бутилом, н-пентилом или н-гексилом, и R2 является гидроксильной группой, ее солью, тиольной группой, ее солью, амидной группой или анилидной группой.

Наиболее предпочтительно используют соединение, в котором R1 является метильной группой и R2 является гидроксильной группой, ее солью, тиольной группой, ее солью, амидной группой или анилидной группой.

В качестве соли производного 1,2,3-тиадиазола общей формулы (I) могут быть приведены соли щелочных металлов, например натрия, калия и т.д.; соли щелочноземельных металлов, например кальция, магния т.д.; незамещенная аммониевая соль; замещенные аммониевые соли, имеющие один или несколько заместителей, которые могут быть одинаковыми или разными и которые выбирают из группы, состоящей из (C1-C12)-алкильных групп, незамещенной фенильной группы, замещенных фенильных групп, незамещенной бензильной группы и замещенных бензильных групп; и соль гуанидина.

Производное 1,2,3-тиадиазола общей формулы (I) или его соль, использованные в качестве активного ингредиента состава для борьбы с болезнями сельскохозяйственных и плодовых культур, могут быть получены, например, любым из нижеприведенных способов: где R1 является таким, как он определен выше, R' является (C1-C6)-алкильной группой, R'' является аминогруппой или (C1-C6)-алкильной группой и Hal является атомом галогена.

Соединение общей формулы (XII) взаимодействует с соединением общей формулы (XI) с получением соединения общей формулы (X). Соединение (X) подвергают циклизации с получением после его выделения или без выделения производного 1,2,3-тиадиазола общей формулы (I-1). Производное (I-1) подвергают гидролизу с получением после или без выделения соединения общей формулы (IX). Соединение (IX) галогенируют, вследствие чего после или без его выделения можно получить галогенангидрид общей формулы (VIII).

Соединение общей формулы (XII) можно получить способом, описанным в J. Org. Chem. , 43, 2087 (1978). Formation of C-C bonds, Vol. 3, p. 259, 1979 (Georg Thime Publishers, Stuttgart) и т.д.

Из галогенангидрида общей формулы (VIII), полученного вышеприведенным способом, можно получить, например, любым из способов, иллюстрированных ниже, производное 1,2,3-тиадиазола общей формулы (I) или его соль, используемые в качестве активного ингредиента композиции для борьбы с болезнями сельскохозяйственных и плодовых культур настоящего изобретения.

где R1, R12, R21, R22 и Hal являются такими, как они определены выше.

Галогенангидрид общей формулы (VIII) взаимодействует со спиртом общей формулы (III) с получением производного 1,2,3-тиадиазола общей формулы (I-2). Соединение (I-2) взаимодействует с амином общей формулы (II), вследствие чего после или без выделения соединения (I-2) можно получить производное 1,2,3-тиадиазола общей формулы (I-3).

Производное 1,2,3-тиадиазола общей формулы (I-3) можно получить также путем взаимодействия галогенангидрида общей формулы (VIII) с амином общей формулы (II).

Способ получения 2 где R19, R20 и Hal является такими, как они определены выше.

Производное 1,2,3-тиадиазола общей формулы (I-4) можно получить путем взаимодействия галогенангидрида общей формулы (VIII) с соединением общей формулы (IV).

где R6, R27 и Hal являются такими, как они определены выше.

Производное 1,2,3-тиадиазола общей формулы (I-5) может быть получено путем взаимодействия галогенангидрида общей формулы (VI