Способ получения 1-метил-1-арилциклопентановых

Способ получения 1-метил-1-арилциклопентановых

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

2 I8I6 itIt

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АИ ОРСНОМУ (:ВИДЕ1ЕЛЬСТВУ

Сок1з Советских

Социалистических

Республик

I Ъ ъ г «« е«а

@g-, !

4" . з" 1 ° фф ф: и . :„", «= Я»= т фЪ

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Кл. 120, 25

Заявлено 07.11.1967 (№ 1131663/23-4) с присоединением заявки М

Приоритет

Опуоликовано 17Л .1968. БюллетенB ¹ 17 1ПК С 07с

Комитет по полам изобретении и открытий при Сосете Иииистров

СССР

У.Л К 547.514.71.024,07 (088.8),1,;ТВ ÎBtx07II!4032÷t,7 списа ич 6 % 111 1968

Авто;1ь1 изобосте11ия 1. A. Пашаев, Я. Г. Аб1г1,7,7BPB, <Ь. А, Исеева;1 Ф. А. Мамедов

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-МЕ1 ИЛ-1-АРИЛЦИКЛОПЕНТАНОВЫХ

УГЛ ЕВОДО РОДОВ

Известен способ получения 1-метил-1-фенилциклопситана конденсацией беизола с

1-метилциклопентанолом или 1-хлор-1-мстилциклопентаном в присутствии хлористого алю

МИI-IИЯ.

При конденсации беизола с 1-метилциклопеитанолом при молярном соотношении бен30ла к 1-метилциклопснтанолу 14: 1 и иагр "„;— нии реакционной массы до кипения, продол?ttIITC7Bt10CTt4 ilpOI1CCC2 б07ее 1 1 час !ccTBc катализатора 81,3%, считая иа взятый спирт, выход продукта составляет 431,„.

По предложенному способу 1-метил-1-арилц,it;ëîïcíòBíîâûñ углеводороды получшот взаимодействием ароматических углсгодороцов со смесью изомcðOB метилциклопcнт;Iiа в присутствии серной кислоты 92 /„-ной коги1сн iрации. Процесс ведут при температуре 20 "С, молярном соотношении apox!BTI«tccitttx углегодородов к метилциклопситсну G: 1 в присутCTBIlIl CCp11011 I

Продукты реакции после опыта промыва от до неитральнои реакции, выс;.Шива ют нс1д хлористым кальцием и фракционируют. Выход продукта 8.! — 72.9 1/,.

Пример 1. Мстилциклопентилир ова ни е б си зол а. В Tpexropлую круглода.111у10 колоу емкостью 0,5 л, снабженную механи 1ссikoit мешалкой c pT? THBIAI BBTBopoxt, тс1 мометр0.»1 11 каH07bHott воронкой, загpx ?Iittют 1,2 г.лоло (93,6 г) бензола, 93,G г серной кислоты 92>,,-ной концснтрации. Затем при тcxlпсратурс 20 С и энергичном перемешивании через капсльиую воронку в течение 2 кис в ре"Ä;fop подают 0,2 г .11оль (16,4 г) метилциклопснтен l. В дальнейшем при этой темпарат .;1с рс;1кционн, ю c .ilесь перемсшиваIОГ Bщс

0,5::пс. Полученный кагализат разделяют на кис 101ный и Уf.icL070P0111btÉ c70kt, пoc7 B714IIÉ

11?омыва10т го 1011 10 llейтральной реакции и выл шива JT пад х.70pècòûì кальцием.

Высу1всн11ь1й .;;тализат фракционируют.

I)hlxo I, продукта м тилциклопентилирования бсизо7;!, выкипаюшсго при 53 — 54 С (0,1 11л рт. cr.), 9,5 г (29.8", „теоретического). Б рс25 зультатс проведенного анализа установлено, что гсщсство прс;1ставляет собой 1-метил-1фенилциклопентан; d4 09331; 171? 1,5 0;

20 . 20 2 а10.7. вес. 160,3; 11MÎ 51,9.

Количество возвратного бензо 7а 80,G г, его

30 можно повторно использовать в реакции.

218169

Предмет изобретения

Составитель Э. Макаров

Редактор Л. Г. Герасимова Текред A. A. Камышникова Корректоры: А. П, Татариннева и Л. П. Васильева

Заказ 2133/5 Тираж 530 Подписное

Ц11ИИПИ Комитета по делам изобретении и открытий прн Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова. 2

Пример 2. Метилциклопентил ир о в а н и е т о л у о л а. Используя описанную аппаратуру и условия опыта, подвергают метилциклопентилированию толуол. Выход метилциклопентилтолуола 22 г (61,5% от теоретического). Количество возвратного толуола

74 г.

Физико-химические показатели 1-метилциклопентилтолуола: т. кип. 67 — 68 С (0,1 мм рт. ст.); с14 0,9328; пр 1,5222; мол. вес. 173,6;

20 20

MRD 569.

Пример 3. Метил циклоп енти л ирон ание этил б ен зол а. Используя описанную выше аппарату.ру и условия опыта, подвергают метилциклопентилированию этилбензол. Выход 1-метилциклопентилэтилбензола 22,3 г (59,3%); т. кип. 84 — 86 С (0,1 мм рт. ст.); d4 0,92?3; пр 1,5194; мол. вес. 187,8;

MR р 61,5.

Количество возвратного этилбензола 102,7г.

Пример 4. Метил циклоп ентил ирование о-ксилола. Используя описанную в примере 1 аппаратуру и условия опыта, подвергают метилциклопентилированию о-ксилол.

Выход 1-метилциклопентил-о-ксилола 27,4 г (72,9%); т. кип. 87 — 89 С (0,1 мм рт. ст.); с14 0,9362; и р 1,5260; мол. вес. 189; МК р 61,6.

Количество возвратного о-ксилола 89,9 г.

Пример 5. Метилциклопентилир о в а н и е м ез итил ен а. Аппаратура и условия опыта аналогичны опыту, описанному в примере1. Выход 1-метилциклопентил-мезитилена 3,3 г (8,1%); т. кип. 106 — 108 "С (0,1 мм pr. ст.); d4 0,9329; пр 1,5252; мол. вес. 200,1; MRp 66,2.

Способ получения 1-метил-1-арилциклопентановых углеводородов из ароматических углеводородов, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, расширения сырьевой базы, ароматические углеводороды подвергают взаимодействию со смесью изомеров метилциклопентена, в присутст25 вии серной кислоты.