Способ получения n-алкил- или n-арилкарбамоил- бензоксазолиноиов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

2I8I88

GoI03 Советскиа

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства М

1„, 12р 3

Заявлено 11.111,1967 (№ 1139093/23-4) с присоединением заявки М

МПК С 07d

Приоритет

Опубликовано 17.V.1968. Бюллетень М 17

Дата опубликования описашгя 6ХП1.1968

Номитет по делам изобретений и открытий ири Совете Министров

СССР

У.-(К 527.787.3.07 (088.8) Авторы изобретения

П. И. Свирская, Ю. А. Баскаков и A. И. Стребулаева

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АЛКИЛ- ИЛИ N-АРИЛКАРБАЧОИЛББИЗОКСАЗОЛ И ИО11ОВ

Известно получение Х-алкпл- илп Х-арплкарбямоплоензоксазолппоноп взаимодействием бензоксазолино я илп его производных с алкил- или ярилизоцианатами. Способ неудобен применением малодоступных замещснных в ароматическом ядре бснзоксазолпнопов.

Для упрощения процесса предложено полу— ченпе N-алкил- или арплкарбамоплбснзоксязолпнонов обработкой соответствующих алкил- пли арилкарбамоил-О-кярбалкоксп-оаминофенолов концентрированной соляной кислотой.

Исходные N-алкил- пли арилкарбамопл-Окарбалкокси-о-аминофенолы получают взаимодействием N-алкил- плп ярплкярбямопл-Nарилгидроксилампнов с эфирямп хлоругольной кислоты.

П р п м е р 1. 2,5 г (0,01 ноль) N-метплкярбамоил-О-карбэтоксп-4-метил-о - яминофеноля постепенно при перемешиванип прибавляют к

15 лл концентрированной соляной кислоты.

Вещество вначале растворяется, а зятем спустя 30 лия выпадает в осадок. После выдерживания смеси в течение 1 час осадок отфильтровывают, промывают ледяной водой, ci шат и псрекрпстяллизовывяют N-мстплкарбя. iопл-6-метплбеíзоксазолпнен пз н-гептана.

Выход 1,8 г (80с, с от теоРетпческого1.

HãêîTîðîå количество вещества выделяется допо —.нительно прп рязбявлешш солянокпслого фп..п тратя водой; т. пл. 175 — 176 С.

П р и м с р 2. Аналоги шо примеру 1 пз М зопропплкярoя.;:опл-0-карбэтоксп-о - амипофс| ола получают Х-пзопропилкярбамоилбен10 зоксязолпнон. Выход 85 ",1; т. пл. 106 — 107 C.

Найдено, o/ „; ;. 12,48.

С„Н...ИзО:,.

Вычислено, с/„: 12,71.

Кроме того, по предлагаемому способу могут быть получсшы Х-фснплкарбамопл-6-метплбснзоксазолоп, К-метплкарбамопл-6-хлорбспзокса олоп и другие производные.

Предмет изобретения

20 Способ получения -алкил- пли Х-арплкарбамоплбензоксазолпнонов, orëè÷àþè1èéñÿ тем, ITo. с целью упрощения пронесся, соответствующие М-алкпл- плп Х-ярплкарбамоил-О-карбялкоксп-о-ампнофенолы обрабатывают кон2З центрированной соляной кислотой.