Способ получения 4-арил-3,5-бис-(о-оксиарил)- триазолов-1,2, 4
Патент 218896
Классы МПК
Способ получения 4-арил-3,5-бис-(о-оксиарил)- триазолов-1,2, 4
Реферат
2I8896
ОПИСАН И Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства Л
Кл. 12р, 10/05
Заявлено 24.Ж.1967 (№ 1151322/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
МПК С 07d
УДК 547.792.407(088.8) Комитет пс аслам изобретений и открытию при Совете Министров
СССР
Опубликовано ЗОХ.1968. Бюллетень ¹ 18
Дата опубликования описания 15ХП1.1968
Авторы изобретения
С. И. Бурмистров и Л. И. Лимаренко
Днепропетровский химико-технологический институт
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-АРИЛ-3,5-БИС-(О-ОКСИАРИЛ)ТРИАЗОЛО В-1,2,4
ОН ОН X
Изобретение относится к области получения светостабилизаторов и абсорбентов для ультрафиолетовых лучей.
Предложен способ получения 4-арил-3,5бис- (О-оксиарил) -триазолов-1,2,4, заключающийся в том, что 1,2-бис- (О-оксиароил) -гидразиды конденсируют с ароматическими аминами в присутствии конденсирующего агента, например хлорокиси фосфора.
Пример. Получение 4-и-метоксифенил3,5-бис-О-оксифенилтриазола-1,2,4 формулы, где Лг — n-СН ОСсНс, Х вЂ” Н, У вЂ” Н.
Смесь 13,6 г (0,05 лтоль) бис-саликоилгидразина, 7,65 г (0,05 л оль) хлорокиси фосфора и 50 мл диэтилбензола нагревают на масл»ной бане в колбе с мешалкой и обратным холодильником до 175 †1"С, через полчаса охлахкдают до 60 — 70=С, прибавляют 24,6 г (0,2 моль) и-анизидпна и продолжают нагреванпе с перемешиванием в течение 6 час, поддерживая температуру в колбе 170 — 180 С, По окончании реакции всю массу подщелачивают раствором 30 г едкого патра в 200 лиi воды и для прсведения гидролиза непрореагиIp ровавшего бис-салпкоилгидразида в течение
1,5 час нагревают, одновременно отгоняя растворитель и избыточный и-анизидин с водяным паром. Затем щелочной раствор кипятят с активированным углем, фильтруют, 15 охлаждают, осаждают трназол насыщенным раствором хлористого аммония, фильтрую г на воронке с огсосом, промывают несколько раз горячей водой и сушат. Выход 14,18 г (79ср от теоретического количества). Триазол
2р очищают перекрпсталлизацией из бензола; т. пл. 309 — 310 "С.
Аналогично получают соединения, приведенные в таблице.
218896
Содержание азота, %
Температура плавления С
Выход, Брутто-формула
Ат вычислено найдено
Сге Н РзОг
СыНпИзОг
СмНиИзОз
СггH„NSQ
СгзНм1ЧзОг
СгзНмИзОз
1,2 бис-10-оксиароил) -гидразиды конденсируют с ароматическими аминами в присутствии конденсирую1цего агента, например хлорокиси фосфора.
Предмет изобретения
Способ получения 4-арил-3,5-бис-(О-оксиарил)-триазолов-1,2,4, отличающийся тем, что
Составитель Е. Усгииова
Редактор А. Петрова Техред T. П. Курилко Корректоры: Л. В. Наделяева и Н. В. Босняцкая
Заказ 2145/19 Тираж 530 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
С,Н, л-СНзСеН4 п-СН„ОС,H4
СеНе п-СНзСеНе л СНзОСеН4
Н
Н
H сн
СН, СНз
Н
Н
Н
Н
Н
293 †2
252 †2
309 †3
232,5 †2
249 †2,5
207 †2
64,6
60,4
79,0
62,5
77,2
74,8
12,98
12,35
11,54
11,87
10,95
10,70
12,76
12,24
11,69
11,76
11,31
10,85