3-(5-метоксикарбонилфурфурил)-2,4-пентандион, обладающий способностью активировать прорастание семян пшеницы
Патент 2191180
Авторы
Классы МПК
3-(5-метоксикарбонилфурфурил)-2,4-пентандион, обладающий способностью активировать прорастание семян пшеницы
Реферат
Изобретение относится к новому соединению - 3-(5-метоксикарбонилфурфурил)-2,4-пентандиону формулы 1 который проявляет свойство активатора прорастания семян пшеницы и оказывает ростстимулирующее действие преимущественно на корневую систему проростков и по своей эффективности превосходит аналог по структуре и действию. Технический результат - создание нового ростстимулирующего препарата. 1 табл.
Изобретение относится к новому биологически активному соединению из ряда производных фуранкарбоновых кислот формулы 1 проявляющему свойство активатора прорастания семян пшеницы.
Указанное соединение, его химические и биологические свойства в литературе не известны. Известно применение фуранкарбоновой кислоты - аналога по строению заявляемого соединения в качестве бактерицидного средства (Краткая химическая энциклопедия. - М.: Советская энциклопедия. - Т. 4. - С 25). В качестве аналога по свойствам известен гиббереллин, широко используемый для активации прорастания семян (Чайлахян М.Х., Гудеова М.М., Хлопенкова Л.П. Влияние фитогормонов и ингибиторов на рост карликовых форм гороха и пшеницы при предпосевной обработке семян. - Доклады АН СССР. - 1975. - Т. 225. - 5. - С. 1217-1220). Задачей настоящего изобретения является получение нового соединения, перспективного для химии биологически активных веществ и сельского хозяйства, обеспечивающего расширение ареала биологически активных веществ, полученных синтетическим путем, по своей эффективности превосходящего аналоги по структуре и свойствам. Это достигается синтезом 3-(5-метоксикарбонилфурфурил)-2,4-пентадиона - нового, не описанного ранее соединения, проявляющего свойства активатора прорастания семян пшеницы. Соединение 1 получали взаимодействием 5-метоксикарбонилфурфурилхлорида с ацетилацетоном. Исходные вещества для получения соединения 1-5-метоксикарбонилфурфурилхлорид и ацетилацетон производятся в промышленности. Изобретение иллюстрируется следующими примерами. Пример 1. Получение 3-(5-метоксикарбонилфурфурил)-2,4-пентандиона. Соединение 1 получали по методике (Алкилирование -дикарбонильных соединений 1,2,3-тригалогенпропанами, как метод синтеза -замещенных фуранов\ Ш. Т. Ахмедов, Н.С. Садыхов, В.М. Исмайлов и др. \\ ХГС. - 1986. - 12. - С. 1602) реакцией В колбу к взвеси К2СО3 13,8 г (0,1 моль) в 150 мл ДМСО при температуре 10oС добавляли ацетилацетон 20 мл (0,2 моль) и 8,73 г (0,05 моль) 5-метоксикарбонилфурфурилхлорида. Смесь перемешивали при температуре 5-10oС 12 часов. После окончания реакции (контроль ТСХ) реакционную смесь выливали в холодную воду, осадок отфильтровывали и перекристаллизовывали из этилового спирта. Выход 3(5-метоксикарбонилфурфурил)-2,4-пентандиона составил 11,3 г (46%). Тпл=98oС. Вычислено, % С=60,53; Н=5,69; О=33,57 Найдено, % С=60,50; Н=5,88; О=33,62 Спектры ЯМР Н1 (СDCl3, стандарт ГМДС), (, м.д., J, Гц): 2,1 (с, 3Н, СН3) и 2,33 (с, 3H, СН3); 3,3 (с, 2Н, СН2); 6,37 и 7,12 (д, 1Н, 3Н, 4Н, J3,4=4); 3,87 (с, 3Н, ОСН3). ИК-спектры (, см-1, вазелиновое масло): 1595 (С=С), 1695 (С=О),), 1700, 1730 (СН3ООС), 3120 (=СН). Пример 2. Изучение рострегулирующей активности 3-(5-метоксикарбонилфурфурил)-2,4-пентандиона на семенах озимой пшеницы сорта Руфа. Рострегулирующую активность соединения формулы 1 и аналога по структуре - фуранкарбоновой кислоты изучали на семенах озимой пшеницы сорта Руфа. Соединение формулы 1 и аналог по строению - фуранкарбоновую кислоту применяли в виде водных растворов с массовой долей 0,01 0,005, 0,001 0,0005 0,0001%. Аналог по свойствам - гиббереллин использовали в виде водного раствора с массовой долей 0,001%. Обработку семян проводили путем предпосевного замачивания их в водных растворах препаратов в течение 18 ч. В качестве контроля были взяты семена, обработанные водой. В каждом образце использовали по 50 шт. семян. Повторность опыта трехкратная. Семена проращивали в течение семи дней в рулонах фильтровальной бумаги. О рострегулирующей активности соединений судили по таким показателям, как энергия прорастания семян, высота проростков, длина корней и их масса, потенциальная продуктивность проростков. Результаты испытаний приведены в таблице. Установлено, что соединение формулы 1 в оптимальной ростактивирующей концентрации 0,005% увеличивает энергию прорастания семян озимой пшеницы на 15% высоту проростков на 7,2%, длину корней на 41,2%, массу проростков на 24,5%, массу корней на 28,9% и потенциальную продуктивность проростков на 17,5% в сравнении с контролем и по своей эффективности превосходит аналог по структуре - фуранкарбоновую кислоту в оптимальной концентрации 0,005% (увеличивает энергию прорастания семян озимой пшеницы на 2% высоту проростков на 13%, длину корней на 22,1%, массу корней на 13,2%, потенциальную продуктивность и массу проростков не увеличивает в сравнении с контролем) и аналог по свойствам - гиббереллин (увеличивает энергию прорастания семян озимой пшеницы на 16% высоту проростков на 14,5%, длину корней на 10,3%, массу проростков на 30,6%, массу корней на 13,2% и потенциальную продуктивность проростков на 7,1% в сравнении с контролем). Как видно из таблицы, соединение формулы 1 активирует рост корневой системы проростков озимой пшеницы более эффективно, чем аналоги по структуре и свойствам (на 13,3% и 25,3% соответственно). Таким образом, соединение формулы 1 активирует прорастание семян озимой пшеницы и оказывает ростстимулирующее действие преимущественно на корневую систему проростков и по своей эффективности превосходит аналоги по структуре и свойствам.Формула изобретения
3-(5-Метоксикарбонилфурфурил)-2,4-пентандион формулы 1 обладающий способностью активировать прорастание семян пшеницы.РИСУНКИ
Рисунок 1