Способ получения 1-(аминоалкил)-2,3-дикарбалкоксииндолов

Способ получения 1-(аминоалкил)-2,3-дикарбалкоксииндолов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

2I9595

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСИОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

I:ñ l ч —.;

Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”

Кл. 12р, 2

Заявлено 07.IV.1967 (№ 1)49035/23-4) с присоединением заявки №

МПК С 07d

УДК 547.753.07(088,8) Приоритет

Опубликовано 14.VI.1968. Бюллетень № 19

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Дата опубликования описания 30 VIII.1968

Авторы изобретения

А. Н. Кост, Л. А. Свиридова и Г. А. Голубева

Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

1-(АМИ Н ОАЛ КИЛ)-2,3-ДИ КАРБАЛ КО КСИ И НДОЛ О В

Известный способ получения некоторых

1-(аминоалкил) индолов состоит в прямом алкилировании соответствующего незамещенного у азота индола.

Предлагаемый способ получения 1- (аминоалкил) -2,3-дикарбалкоксииндолов заключается в том, что 1-фенилпиразолидин или 3-мстил-1-фенилпиразолидин в эфирном растворе подвергают взаимодействию с ацетилендикарбоновым эфиром и образующийся при этом аддукт обрабатывают спиртовым раствором хлористого водорода с последующей обработкой целевого продукта известным методом.

Пример 1. Смесь 1,15 г диметилового эфира ацетилендикарбоновой кислоты и 1,2 г

1-фенилпиразолидина в эфирном растворе выдерживают 2 — 3 дня при 20 С. После отгонки эфира в вакууме выделяют аддукт (выход

30%) с т. пл. 73 — 74 С (из гексана). УФспектр (в метаноле): г. „, 237,278 лт,нк (1gв

4,02; 4,16). В ИК-спектре поглощение в области 1695 и 1746 сл 4.

С» Н48Мз04.

Найдено, %: С 62,58; 62,82; Н 6,28; 6,31.

Вычислено, %: С 62,02; Н 6,21.

Полученный аддукт растворяют в метаноле и насыпают при 0 С хлористым водородом.

После испарения растворителя и кристаллизации из спирта получают с выходом 88% хлоргидрат диметилового эфира 1- (З-а.пшопропил) -2,3-индолдикарбоновой кислоты. T. пл.

222 С (с разл.), УФ-спектр (в метаноле):

230, 295 л,нк (1ре 4,48; 4,05) в ИК-спектре поглощение в области 1710 (С=О), s 1735 с,и 4. Широкая полоса в области 2800—

3100 сл

С,-Н»Х>>О С1.

Найдено, о о: С 55,34; 55,24; Н 4,35; 5,88;

Х 8,25; 8,40.

10 Вычислено, %: С 55,31; Н 5,87; N 8,58.

П р м с р 2. Аналогично примеру 1 из 3-метил-1-фенилпиразолидина и диметилового эфира ацетилендикарбоновой кислоты получают хлоргидрат диметилового эфира 1-(3-ами15 нобутпл) -2,3-индолднкарбоновой кислоты с т. пл. 186"С (из спирта) и выходом 20% (считая на исходный пиразолидин).

С»сН»4. 204С1.

Найдено, %: С 56,54; 56,28; Н 6,40; 6,20.

20 Вычислено, %: С 56,58; Н 6,19.

Предмет изобретения

Способ получения 1- (аминоалкил) -2,3-днкарбалкоксииндолов, отличающийся тем, что

2S 1-фенилпиразолидин или 3-метил-1-фенилпиразолидин в эфирном растворе подвергают взаимодействию с ацетилендикарбоновым эфиром и образующийся прн этом аддукт обрабатывают спиртовым раствором хлористого во30 дорода с последующим выделением целевого продукта известным способом.