Способ получения 3-фенил-5-третичнобутил-1, 3, 4- оксадиазолона-2
Патент 220168
Авторы
Классы МПК
Способ получения 3-фенил-5-третичнобутил-1, 3, 4- оксадиазолона-2
Иллюстрации
Реферат
с: 1
220!68
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
° -р 1 с р .; р . р
Зависимый от М
Кл. 12р, 9
Заявлено 26.Xll.1964 (№ 935299/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 14.V!.1968. Бюллетень № 19
Дата опубликования описания 2.Х.1968
5 /г
МПК С 07d
Комитет по делам изобретений н открытий при Совете Министров
СССР
УДК 547.787.07(088.8) Авторы изобретения
Иностранцы
Жан Метивье и Роже Беш (Франция) Иностранная фирма «Рона-Пуленк А. Ог» (Франция) Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
З-ФЕНИЛ-5-ТРЕТИЧНОБУТИЛ-1, 3, 4-ОКСАДИАЗОЛОНА-2
Х вЂ” Х
П (сн,),с о о
Вычислено, о/0. М 11,29.
20 Найдено, %: iV 11,10 (СН,1,С-CONH NH ххах
Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве гербицидов.
Предлагается способ получения 3-фенил-5третичнобутил-l, 3, 4-оксадиазолона-2 общей формулы где R — водород, галоген, алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, алкоксил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, или нитрогруппа n=1 — 4.
Способ заключается в том, что гидразид общей формулы где R и и имеют вышеуказанные значения, обрабатывают фосгеном в среде органического растворителя или воды при 20 — 120" С. В качестве органического растворителя применяют, например, ароматический углеводород, как бензол или толуол, либо диоксан.
П р и мер 1. Нагревают при 75 С до прекращения выделения газа раствор, полученный из 20 г L-триметилацетил-2-(4-метоксифенил) гидразина и 180 ил 20в/р-ного толуольного раствора фосгена. После концентрирования толуольного раствора при пониженном давлении перекристаллизовывают твердый остаток из этанола. Получают 21,5 г 5-третбутил-3-(4метоксифенил)-1, 3, 4-оксадиазолона-2 с т. пл.
92 С.
Исходный 1-триметилацетил-2- (4-метоксифенил)-гидразин с т. пл. 140 С получают действием хлорангидрида триметилуксусной кислоты на 4-метоксифенилгидразин в бензоле в присутствии триэтиламина.
Аналогичным путем синтезируют из подходящих исходных веществ продукты, приведен30 ные в таблице.
220168
Температура плавлении, =С
Вычислено, Уо
Найдено, ":в
N 12,83
V 11,08
М 9,75; CI 24,70
N 9,75; CI 24,70
N 9,75; С! 24,70
iV 10,50; CI 14,29
N 991; Cl 12,54
N 11,37
О 24,31; N 15,99
iV 11,09. CI 14,03
V 11,09; Cl 14,03
N 9,75; Ci 24,70
М 8,71; Cl 33,07
N 8,71; Сl 33,08
N 7,86; С! 39,82
iV 8,44; Cl 10,69;
Вг 24,10
iV 8,44; С! 10,69;
Вг 24,10
N 7,45; Вг 42,50
iV 7,45; Вг 42,50 . 6,16; Br 52,70
2 — Br, 4С!
2 — Вг, 4 — Вг
3 — Br, 5 — Br
2 — Вг, 4 — Вг, 6 — Вг
2 — Вг, 4 — -"Ог
2 — NOg> 4 — Вг
96
111 †1
132 †1
N 12,28; Вг 23,35
N 12,28; Br 23,35
N 12,30; Br 23,25
iV 12,20; Br 23,65
101
n= 1 — 4, отгичшощийся тем, что гидразид общей формулы
Предмет изобретения
Способ получения 3-фенил-5-третичнобутил1, 3, 4-оксадиазолона-2 общей формулы
Г!! (СН) С О О
10 где R и и имеют вышеуказанные значения, обр",áàòûâàþò фосгеном в среде органического растворителя илп воды при 20 — 120-С.
15 где R — водород, галоген, алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, алкоксил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, или нитрогруппа;
Составитель Н. Филиппова
Текред P. М. Новикова Корректор Н. И. Быстрова
Рсдактоо Л. А. Илы на заказ 2ЬЗ9,, i I Тираж 530 Подписное
ЦНИИ!!И Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, гр. Сапунова, 2
Н
3 — С!
2 — Cl, 4 — С!
3 — Cl, 4 — Сl
3 — CI, 5 — Cl
2 — Cl, 4 — СН, 2 — Cl, 4 — ОСЙг
2 — CHg 4 — СНг
4 — NOg
2 — Cl
4 — Cl
2 — CI, 5 — CI
2 — С! 4 — Cl 5 — Cl, 2 — Cl, 4 — Cl, 6 — С!
2 — С1, 3 — С1, 4 — С1, 6 — Cl
2 — Cl, 4 — Br!
N 12,65
N 10,95
N 9.60, Cl 24,65 !
Ч 9,67; CI 24,97
Ч 9,60; С! 24,80
N 10,30; CI 13,30
N 9,80, Cl 12,50
:ч 11,35
О 2407; Ч 15 80
N 10,85; С! 13,85
N 11,15; Cl 14,00
N 9,70; Cl 24,65
N 8,80;С! 33,10 ч 8,50; С! 32,90
М 8,15; CI 39,75
N 8,20; Cl 10,90;
Br 24,20
N 8,10; Cl 10,80;
Вг 23,95
N 7,42; Br 42,27
N 7,35; Вг 41,90 г! 5,95; Br 52,8
59 — 60
59 — 60
64
105 †1
84
47 — 49
84
173
74
104
90 — 92
148
121
135