Применение монобензольных катионных нитроанилинов для окрашивания кератиновых волокон, красящие композиции
Патент 2203646
Авторы
Классы МПК
Применение монобензольных катионных нитроанилинов для окрашивания кератиновых волокон, красящие композиции
Реферат
Изобретение относится к катионным монобензольным нитроанилинам, у которых по меньшей мере один заряд катиона смещен на ненасыщенный полиазотсодержащий гетероцикл с пятью звеньями, к их использованию в качестве прямых красителей в композициях, предназначенных для окрашивания кератиновых веществ, в частности кератиновых волокон человека, таких как волосы, и к красящей композиции на их основе для прямого окрашивания кератиновых волокон человека, в частности волос. Технический результат: изобретение позволяет получать красящие композиции, обладающие высокой красящей способностью и широким спектром окраски, высокой стойкостью к различного рода агрессивным воздействиям, которым могут подвергаться волосы. Нитроанилины согласно изобретению обладают лучшей растворимостью в классических средах, используемых для окрашивания кератиновых волокон, и легко синтезируются. 2 с. и 11 з.п. ф-лы, 23 табл.
Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть). Тя
Формула изобретения
1. Прямые красители для окрашивания кератиновых веществ, в частности кератиновых волокон человека, а именно волос, отличающиеся тем, что они выбраны из монобензольных катионных нитроанилинов формулы (I) и их кислотно-аддитивных солей в которой R1 и R2, одинаковые или различные, означают атом водорода; группу Z, описанную ниже; радикал алкил с 1-6 атомами углерода; моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода; (C1-C6) алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода; арил; бензил; цианоалкил с 1-6 атомами углерода; карбамилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N-(C1-C6) алкилкарбамилалкил с 1-6 атомами углерода; N, N-(C1-C6) диалкилкарбамилалкил с 1-6 атомами углерода; тиокарбамилалкил с 1-6 атомами углерода; трифторалкил с 1-6 атомами углерода; сульфоалкил с 1-6 атомами углерода; радикал (C1-C6) алкилкарбоксиалкил с 1-6 атомами углерода; (C1-C6)алкилсульфинилалкил с 1-6 атомами углерода; аминосульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; N-Z-аминосульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; N-(C1-C6) алкиламиносульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; N, N-(C1-C6) диалкиламиносульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; (C1-C6) алкилкарбонилалкил с 1-6 атомами углерода; аминоалкил с 1-6 атомами углерода, алкил которого не замещен или замещен одним или несколькими радикалами гидрокси; амино (C1-C6) алкил, алкил которого не замещен или замещен одним или несколькими радикалами гидрокси, аминофункция которого замещена одним или двумя радикалами, одинаковыми или различными, выбираемыми из радикалов алкил, моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода, полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода, (C1-C6) алкилкарбонил, карбамил, N-(C1-C6) алкилкарбамил или N, N-(C1-C6) диалкилкарбамил, (C1-C6) алкилсульфонил, формил, трифтор (C1-C6) алкилкарбонил, (C1-C6) алкилкарбокси, тиокарбамил, или группой Z, описанной ниже; или могут образовывать вместе с атомом азота, с которым они связаны, 5- или 6-членный углеродный цикл, или содержащий один или несколько гетероатомов; R3 и R4, одинаковые или различные, означают атом водорода; атом галогена; группу Z, описанную ниже; радикал (C1-C6) алкилкарбонил; амино (C1-C6)алкилкарбонил; N-Z-амино(C1-C6) алкилкарбонил; N-(C1-C6) алкиламино (C1-C6) алкилкарбонил; N, N-(C1-C6) диалкиламино (C1-C6) алкилкарбонил; амино (C1-C6) алкилкарбонил (C1-C6) алкил; радикал N-Z-амино (C1-C6) алкилкарбонил (C1-C6) алкил; радикал N-(C1-C6) алкиламино (C1-C6) алкилкарбонил (C1-C6) алкил; радикал N, N-(C1-C6) диалкиламино (C1-C6) алкилкарбонил (C1-C6) алкил; радикал карбокси; (C1-C6) алкилкарбокси; (C1-C6) алкилсульфонил; радикал аминосульфонил; радикал N-Z-аминосульфонил; радикал N-(C1-C6) алкиламиносульфонил; радикал N, N-(C1-C6) диалкиламиносульфонил; радикал аминосульфонил (C1-C6) алкил; радикал N-Z-аминосульфонил (C1-C6)алкил; радикал N-(C1-C6) алкиламиносульфонил (C1-C6) алкил; радикал N, N-(C1-C6) диалкиламиносульфонил (C1-C6) алкил; радикал карбамил; N-(C1-C6) алкилкарбамил; радикал N, N-(C1-C6) диалкилкарбамил; радикал карбамил (C1-C6)алкил; радикал N-(C1-C6) алкилкарбамил (C1-C6) алкил; радикал N, N-(C1-C6) диалкилкарбамил (C1-C6) алкил; радикал алкил с 1-6 атомами углерода; радикал моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода; (C1-C6) алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода; трифторалкил с 1-6 атомами углерода; циано; радикал амино (C1-C6) алкил, алкил которого не замещен или замещен одним или несколькими радикалами гидрокси и у которого аминогруппа не замещена или замещена одним или двумя радикалами, одинаковыми или различными, выбираемыми из радикалов алкил с 1-6 атомами углерода, моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода; (C1-C6) алкилкарбонил, карбамил, N-(C1-C6) алкилкарбамил или N, N-(C1-C6) диалкилкарбамил, (C1-C6) алкилсульфонил, формил, трифтор (C1-C6) алкилкарбонил, (C1-C6) алкилкарбокси, тиокарбамил или группой Z, описанной ниже; группу OR5 или -SR5, описанную ниже; или могут образовывать вместе с атомом азота, с которым они связаны, 5- или 6-членный углеродный цикл, или содержащий один или несколько гетероатомов; R5 - атом водорода; радикал алкил с 1-6 атомами углерода; радикал моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода; радикал полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода; группа Z; радикал (C1-C6) алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода; радикал арил; бензил; карбоксиалкил с 1-6 атомами углерода; радикал (C1-C6) алкилкарбоксиалкил с 1-6 атомами углерода; радикал цианоалкил с 1-6 атомами углерода; радикал карбамилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N-(C1-C6) алкилкарбамилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N, N-(C1-C6) диалкилкарбамилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал трифторалкил с 1-6 атомами углерода; радикал аминосульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N-Z-аминосульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N-(C1-C6) алкиламиносульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N, N-(C1-C6) диалкиламиносульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал (C1-C6) алкилсульфинилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал (C1-C6) алкилсульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал (C1-C6) алкилкарбонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал аминоалкил с 1-6 атомами углерода, алкил которого не замещен или замещен одним или несколькими радикалами гидрокси; радикал аминоалкил с 1-6 атомами углерода, алкил которого не замещен или замещен одним или несколькими радикалами гидрокси и аминогруппа которого замещена одним или двумя радикалами, одинаковыми или различными, выбираемыми из радикалов (C1-C6) алкил, моногидрокси (C1-C6)алкил, полигидрокси (C1-C6) алкил, (C1-C6) алкилкарбонил, формил, трифтор (C1-C6) алкилкарбонил, (C1-C6) алкилкарбокси, карбамил, N-(C1-C6) алкилкарбамил, N, N-(C1-C6) диалкилкарбамил, тиокарбамил, (C1-C6) алкилсульфонил, или группой Z, описанной ниже, или могут образовывать вместе с атомом азота, с которым они связаны, 5- или 6-членный углеродный цикл, или содержащий один или несколько гетероатомов; Z выбирают из ненасыщенных катионных групп формул (II) и (III) и катионных насыщенных групп формулы (IV) (см. графическую часть) в которых D - связующее звено, означающее алкильную цепь, содержащую предпочтительно от 1 до 14 атомов углерода, линейную или разветвленную, которая может быть прервана одним или несколькими гетероатомами, такими, как атомы кислорода, серы или азота, и может быть замещена одним или несколькими радикалами гидроксил или алкокси с 1-6 атомами углерода, и которая может иметь одну или несколько кетоновых функциональных групп; вершины Е, G, J, L и М, одинаковые или различные, означают атом углерода, кислорода, серы или азота; n = 04, целое число; m = 05, целое число; радикалы R, одинаковые или различные, означают вторую группу Z, идентичную или отличающуюся от первой группы Z, атом галогена, радикал гидроксил, алкил с 1-6 атомами углерода, моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода, полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода, радикал нитро, циано, цианоалкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, (C1-C6) триалкилсиланалкил с 1-6 атомами углерода, радикал амидо, альдегидо, радикал карбокси, алкилкарбонил с 1-6 атомами углерода, тио, тиоалкил с 1-6 атомами углерода, (C1-C6) алкилтио, амино, амино, защищенный радикалом (C1-C6) алкилкарбонил, карбамил или (C1-C6) алкилсульфонил; группу NHR" или NR"R'", в которых R" и R'", одинаковые или различные, означают радикал алкил с 1-6 атомами углерода, радикал моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода или радикал полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода; R6 означает радикал алкил с 1-6 атомами углерода; моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода; цианоалкил с 1-6 атомами углерода; (C1-C6) триалкилсиланалкил с 1-6 атомами углерода; (C1-C6) алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода; карбамилалкил с 1-6 атомами углерода; (C1-C6) алкилкарбоксиалкил с 1-6 атомами углерода; бензил; вторую группу Z, которая одинакова или отличается от первой группы Z; R7-R9, одинаковые или различные, означают радикал алкил с 1-6 атомами углерода, моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода, полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода, (C1-C6) алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода, цианоалкил с 1-6 атомами углерода, арил, бензил, амидоалкил с 1-6 атомами углерода, (C1-C6) триалкилсиланалкил с 1-6 атомами углерода или аминоалкил с 1-6 атомами углерода, аминогруппа которого защищена радикалом (C1-C6) алкилкарбонил, карбамил или (C1-C6) алкилсульфонил; два из радикалов R7, R8 и R9 могут также образовывать вместе с атомом азота, с которым они связаны, углеродный или могущий содержать один или несколько гетероатомов 5- или 6-членный цикл, такой, как, например, пирролидиновый, пиперидиновый, пиперазиновый или морфолиновый цикл, причем названный цикл может быть не замещен или замещен атомом галогена, радикалом гидрокси, радикалом алкил с 1-6 атомами углерода, радикалом моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода, радикалом полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода, радикалом нитро, радикалом циано, радикалом цианоалкил с 1-6 атомами углерода, радикалом алкокси с 1-6 атомами углерода, радикалом (C1-C6) триалкилсиланалкил с 1-6 атомами углерода, радикалом амидо, радикалом альдегидо, радикалом карбоксил, радикалом кетоалкил с 1-6 атомами углерода, радикалом тио, радикалом тиоалкил с 1-6 атомами углерода, радикалом (C1-C6) алкилтио, радикалом амино, радикалом амино, замещенным радикалом (C1-C6) алкилкарбонил; карбамил или (C1-C6) алкилсульфонил; один из радикалов R7, R8 и R9 может также означать вторую группу Z, идентичную или отличающуюся от первой группы Z; R10 означает радикал алкил с 1-6 атомами углерода; моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода; арил; бензил; аминоалкил с 1-6 атомами углерода, аминогруппа которого возможно защищена радикалом (C1-C6) алкилкарбонил; карбамил или (C1-C6) алкилсульфонил; карбоксиалкил с 1-6 атомами углерода; радикал цианоалкил с 1-6 атомами углерода; карбамилалкил с 1-6 атомами углерода; трифторалкил с 1-6 атомами углерода; (C1-C6) триалкилсиланалкил с 1-6 атомами углерода; сульфонамидоалкил с 1-6 атомами углерода; (C1-C6) алкилкарбоксиалкил с 1-6 атомами углерода; (C1-C6) алкилсульфинилалкил с 1-6 атомами углерода; (C1-C6) алкилсульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; (C1-C6) алкилкетоалкил с 1-6 атомами углерода; N-(C1-C6) алкилкарбамилалкил с 1-6 атомами углерода; N-(C1-C6) алкил сульфонамидоалкил с 1-6 атомами углерода; х и y = 0 или 1 при следующих условиях: в ненасыщенных катионных группах формулы (II): если х = 0, то связующее звено D соединено с атомом азота, если х = 1, то связующее звено D соединено с одной из вершин Е, G, J или L, и y может принимать значение 1 только в случаях, 1) если вершины Е, G, J и L означают одновременно атом углерода и радикал R6 находится на атоме азота ненасыщенного цикла, или 2) если, по меньшей мере одна из вершин Е, G, J или L означает атом азота, с которым соединен радикал R6; в ненасыщенных катионных группах формулы (III): если х = 0, то связующее звено D соединено с атомом азота, если х = 1, то связующее звено D соединено с одной из вершин Е, G, J, L или М, y может принимать значение 1 только в случае, если по меньшей мере одна из вершин Е, G, J, L или М означает двухвалентный атом, а радикал R6 находится на атоме азота ненасыщенного цикла; в катионных группах формулы (IV): если х = 0, то связующее звено D соединено с атомом азота, несущим радикалы R7-R9, если х = 1, то два из радикалов R7-R9 образуют вместе с атомом азота, с которым они связаны, насыщенный 5- или 6-членный цикл, который определен выше; и связующее звено D связано с атомом углерода названного насыщенного цикла; X- - одно- или двухвалентный анион, причем число ненасыщенных катионных групп Z формулы (II), в которых по меньшей мере одна из вершин Е, G, J и L означает атом азота, по меньшей мере равно 1, и когда один и единственный радикал R1, или R2, или R5 означает группу Z, в которой связующее звено D означает алкильную цепь, содержащую кетоновую группу, то названная кетоновая группа не связана непосредственно с атомом азота группы NR1R2 или с атомом кислорода группы OR5. 2. Прямые красители по п. 1, отличающиеся тем, что циклы ненасыщенных групп Z формулы (II) выбирают из пиррольного, имидазольного, пиразольного, оксазольного, тиазольного и триазольного цикла. 3. Прямые красители по п. 1, отличающиеся тем, что циклы ненасыщенных групп Z формулы (III) выбирают из пиридинового, пиримидинового, пиразинового, оксазинового и траэинового цикла. 4. Прямые красители по любому из предшествующих пунктов, отличающиеся тем, что в формуле (IV) два из радикалов R7, R8 и R9 образуют пирролидиновый, пиперидиновый, пиперазиновый или морфолиновый цикл, причем названный цикл может быть не замещен или замещен атомом галогена, гидроксильным радикалом, радикалом алкил с 1-6 атомами углерода, радикалом моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода, радикалом полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода, радикалом нитро, циано, радикалом цианоалкил с 1-6 атомами углерода, радикалом алкокси с 1-6 атомами углерода, радикалом (C1-C6) триалкилсиланалкил с 1-6 атомами углерода, радикалом амидо, радикалом альдегидо, радикалом карбоксил, радикалом кетоалкил с 1-6 атомами углерода, радикалом тио, радикалом тиоалкил с 1-6, атомами углерода, радикалом (C1-C6) алкилтио, радикалом амино, радикалом амино, защищенным радикалом (C1-C6) алкилкарбонил, карбамил или (C1-C6) алкилсульфонил. 5. Прямые красители по любому из предшествующих пунктов, отличающиеся тем, что X- выбирают из атома галогена, гидроксида, гидросульфата или (C1-C6) алкилсульфата. 6. Прямые красители по любому из предшествующих пунктов, отличающиеся тем, что монобензольные катионные нитроанилины выбирают из следующих соединений: 3-[3-(4,5-дихлор-2-нитрофениламино)-пропил] -1-метил-3H-имидазол-1-ий метилсульфат, 3-[3-(4-хлор-5-метокси-2-нитрофениламино)-пропил] -1-метил-3H-имидазол-1-ий метилсульфат, 3-[3-(4-хлор-5-метилсульфанил-2-нитрофениламино)-пропил] -1-метил-3H-имидазол-1-ий метилсульфат, 1,3-диметил-2-(3-метиламино-4-нитрофенилсульфанил)-3H-имидазол-1ий метилсульфат, 1-{ 2-[5-(2-гидроксиэтиламино)-2-метил-4-нитрофенокси] -этил} -3-метил-3H-имидазол-1-ий бромид, 3-[3-(4-метокси-2-нитрофениламино)-пропил] -1-метил-3H-имидазол-1-ий метилсульфат, гидрат, 3-{ 3-[4-(2-гидроксиэтокси)-2-нитрофениламино] -пропил} -1-метил-3H-имидазол-1-ий метилсульфат, 3-метил-1-[2-(4-нитрофениламино)-этил] -3H-имидазол-1-ий бромид, 1-метил-3-[3-(4-нитрофениламино)-пропил] -3H-имидазол-1-ий метилсульфат, 1-[3-(2-амино-5-нитрофенокси)-пропил] -3-метил-3H-имидазол-1-ий гидрохлорид, хлорид, 3-[3-(4,5-дихлор-2-нитрофениламино)-пропил] -1-(3-триметилсиланилпропил] -3H-имидазол-1-ий хлорид, гидрат, 1-[-3-(2-амино-5-нитрофенокси)-пропил] -2-метил-2Н-пиразол-1-ий бромид, 1-метил-3-[3-(2-нитрофениламино)-пропил] -3H-имидазол-1-ий метилсульфат, 1-(3-хлорпропил)-3-[3-(4-нитрофениламино)пропил] -3H-имидазол-1-ий хлорид, 1-(2-гидроксиэтил)-3-[3-(4-нитрофениламино)-пропил] -3H-имидазол-1-ий хлорид, 3-[3-(4-бензилокси-2-нитрофениламино)-пропил] -1-метил-3H-имидазол-1-ий метилсульфат, 3-[3-(2-циано-4-нитрофениламино)-пропил] -1-метил-3H-имидазол-1-ий метилсульфат, 1-метил-3-[3-(2-метил-4-нитрофениламино)-пропил] -3H-имидазол-1-ий метилсульфат, 3-[3-(2-фтор-4-нитрофениламино)-пропил] -1-метил-3H-имидазол-1-ий метилсульфат, 1-[2-(2-метокси-4-нитрофениламино)-этил] -3-метил-3H-имидазол-1-ий бромид, 3-[3-(3-гидрокси-4-нитрофениламино)-пропил] -1-метил-3H-имидазол-1-ий метилсульфат, 3-[3-(2-хлор-4-нитрофениламино)-пропил] -1-метил-3H-имидазол-1-ий метилсульфат, 2-метил-1-[2-(4-нитрофениламино)-этил] -2Н-пиразол-1-ий бромид, 1-(3-бром-2-гидроксипропил)-3-[3-(4-нитрофениламино)-пропил] -3H-имидазол-1-ий бромид, 1-(3-триметиламмоний-2-гидроксипропил)-3-[3-(4-нитрофениламино)-пропил] -3H-имидазол-1-ий дихлорид, диэтил-(2-гидроксиэтил)-[4-(4-нитрофениламино)-пентил] -аммоний хлорид, 3-[3-(4-хлор-2-нитрофениламино)-пропил] -1-метил-3H-имидазол-1-ий метилсульфат, 3-[3-(2-хлор-6-нитрофениламино)-пропил] -1-метил-3H-имидазол-1-ий метилсульфат, 1-метил-3-[2-(4-нитрофениламино)-бутил] -3H-имидазол-1-ий хлорид, 3-метил-1-[2-метил-2-(4-нитрофениламино)-пропил] -3H-имидазол-1-ий хлорид, 1-{ 2-[(2-(3-метил-3H-имидазол-1-ий)-этил)-(4-нитрофенил)-амино] -этил} -3-метил-3H-имидазол-1-ий хлорид. 7. Прямые красители по п. 6, отличающиеся тем, что монобензольные катионные нитроанилины представляют следующие формулы (I)1-(I)11 (см. графическую часть). 8. Прямые красители по какому-либо из предшествующих пунктов, отличающиеся тем, что кислотно-аддитивные соли монобензольных катионных нитроанилинов формулы (I) выбирают из хлоргидратов, бромгидратов, сульфатов, цитратов, сукцинатов, тартратов, лактатов и ацетатов. 9. Красящая композиция для прямого окрашивания кератиновых волокон человека, в частности волос, отличающаяся тем, что она содержит в подходящей для окрашивания среде эффективное количество по меньшей мере одного монобензольного катионного нитроанилина формулы (I), описанной в каком-либо одном из пп. 1-7. 10. Композиция по п. 9, отличающаяся тем, что ее рН 3-12. 11. Композиция по п. 9 или 10, отличающаяся тем, что монобензольные катионные нитроанилины формулы (I) и/или их кислотно-аддитивные соли присутствуют в концентрации 0,005-12% относительно общей массы композиции. 12. Композиция по п. 11, отличающаяся тем, что монобензольные катионные нитроанилины формулы (I) и/или их кислотно-аддитивные соли находятся в концентрации 0,05-6% относительно общей массы композиции. 13. Композиция по любому из пп. 9-12, отличающаяся тем, что подходящей для окрашивания средой является водная среда, состоящая из воды и/или органических растворителей, соотношение которых 1-40% относительно общей массы композиции.РИСУНКИ
Рисунок 1, Рисунок 2, Рисунок 3, Рисунок 4, Рисунок 5, Рисунок 6, Рисунок 7, Рисунок 8, Рисунок 9, Рисунок 10, Рисунок 11, Рисунок 12, Рисунок 13, Рисунок 14, Рисунок 15, Рисунок 16, Рисунок 17, Рисунок 18, Рисунок 19, Рисунок 20, Рисунок 21, Рисунок 22, Рисунок 23, Рисунок 24, Рисунок 25, Рисунок 26, Рисунок 27, Рисунок 28, Рисунок 29, Рисунок 30, Рисунок 31, Рисунок 32, Рисунок 33, Рисунок 34, Рисунок 35, Рисунок 36, Рисунок 37, Рисунок 38, Рисунок 39, Рисунок 40, Рисунок 41, Рисунок 42, Рисунок 43, Рисунок 44, Рисунок 45, Рисунок 46, Рисунок 47, Рисунок 48