Патент ссср 220877

Патент ссср 220877

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ 2

ИЗОБРЕТЕН ИЯ;—

К ПАТЕНТУ

Саюэ Саеетакиа

Сациалистмческиа

Республик

Зависимый от №вЂ”

Кл. 12р, 10

Заявлено 17.V,!965 (№ 1008688/23-4) с присоединением заявки №

МПК С 07d

УДК 547.87.07(088.8) Приоритет

Опубликовано 28Л 1.1968. Бюллетень ¹ 20

Котситет по делэи иаобретениб и открытии

RpH Совете Министров

СССР

Дата опубликования описания 17.XII.1968

Авторы изобретения

Иностранцы

Макс Дюнненбергер, Ханс-Рудольф Биланд, Христиан Злюти и Макс %нелленбаум (Шве "дария) Иностранная фирма

«Циба А. Г.» (Швейцария) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОКСИФЕНИЛ-1,3,5-ТРИАЗИН06

10 ох ф, ((или (На1 На1 Mal М

Данное изобретение относится к области получения оксифенил-1,3,5-триазинов, которые могут найти применение в качестве светостабилизаторов, стабилизаторов для различных органических материалов и в качестве фунгицидов.

Предложен способ получения оксифенил1,3,5-триазинов общей формулы (I) где Х вЂ” атом водорода или органический остаток, который может быть, например, алкилом, алкенилом, циклоалкилом или арилом, содержащими в свою очередь функциональные заместители типа амидной, сложноэфирной, галоидной, нитро-окиси- и другие группировки;

У вЂ” оксифенильная группировка, в которой одна из оксигрупп находится в орто-положении по отношению к триазиновому циклу, а другая в пара-положении, причем последняя может быть этерифицирована с образованием группы OR, где R — алкпл, алкенил, аралкил. остаток сложного эфира, амида, нитрнла и др.; Z — в некоторых случаях может иметь те же значения, что и у нли представляет собой

5 замещенное (например, галондом) нли незамгщенное фенильное ядро.

Способ получения соединений (1) заключается в том, что дпгалоидные нли мовогалоидные 1,3,5-триазины где Х и Z имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с одним или двумя мо20 лями соответствующих соединений бечзольного ряда в присутствии катализаторов ФриделяКрафта, особенно хлористого алюминия, в безводной среде инертных органически.; растворителей (лучше в среде ннтробензола) при

25 температуре от 0 до 150 С.

Пример 1. 45,2 ч. 2-фенил-4,б-дихлортрназина растворяют в 150 ч. диоксана. Прн персмешивании добавляют 21,6 ч. и-крезола и нагревают до 35 С. Затем при 35 — 40 С прилн30 вают по каплям 93 ч. 2,15 н. раствора едкого

220877

Предмет изобретения

ОХ

N X Н

Сн -0 i i 0H,л

1 или

НШ На1 На1 X ?

Составитель Н, Пивиицкая

Тскрсд Л. Я. Лсвина Корректор А. П. Васильева

Редактор T. Моргуиова

Заказ 3816/5 Тираж 580 Подписное

ЦИИИПИ Комитета по делам изобретений и о крытий при Совете Мииистров СССР

Москва, Центр, пр, Сер . а, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 натрия с такой скоростью, что рН нс поднимается выше 7. Далее добавляют 400 ч. воды, перемешивают 1 час при 35" С, охлаждают до

10 С и отсасывают бесцветный продукт, отвечающий формуле

Перекристаллизованный из метиленхлоридаспирта продукт для анализа плавится при

131 †1 С:

Вычислено, %: С 64,54; Н 4,06; N 14,11.

С1вН1вОИзС1.

Найдено, %: С 64,44; Н 4,15; N 13,92.

К 24,6 ч. полученного соединения, растворенного в 100 ч. нитробензола, добавляют при

20 С 9,1 ч. резорцина и затем 11,5 ч. безводного хлористого алюминия. Затем перемешивают при 40 — 45 С в течение 16 час, выливаюг в воду, и,нитробензол отгоняют с водяным паром. Остаток отсасывают и сушат. Выход около 30 ч.; точка плавления от 195 до 196 С.

Продукт для анализа, трихкды перекристаллизованный из бензологексана, отвечающий формуле плавится при 200 — 200,5 С.

Вычислено, %: С 71,15; Н 4,61; М 11,32.

СввНт,ОаХа.

Найдено, %: С 71,32; Н 4,72; N 11,56.

Аналогично было получено более 350 замещенных триазинов, четко охарактеризованных константами и данными анализа.

Способ получения оксифеиил-1,3,5-триазииов общей формулы (1)

5 где X — атом водорода или органический ос15 таток, который может быть алкилом, алкеиилом, циклоалкилом или арилом, содержащим в свою очередь функциональные заместители типа амиднои сложноэфирной, галоидиой, нитро, иитро-, окси- и др. группировки; Y — оксифенильиая группировка, в которой одна из оксигрупп находится в ортоположении по отношению к триазиновому циклу, а другая в пара-положении, причем последняя может быть этерифицирована с образованием группы 0R, где К вЂ” алкил, алкенил, аралкил, остаток сложного эфира, амида, иитрила и др.;

Z — в некоторых случаях может иметь те же значения, что и Y или представляет собой замещенное (например, галоидом) или незамещенное фенильное ядро, отличающиася тем, что, с целью получения светостабилизаторов для органических материалов, моногалоидные или дигалоидные 1,3,5-триазины

40 где Х и Z имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с одним или двумя молями соответствующих соединений бензольиого ряда в присутствии катализаторов

Фриделя-Крафта, особенно хлористого алюми45 иия, в безводной среде инертных органических растворителей, напри.;tåð Hèòðoáåíзо Ià при температуре от 0 до 150 С.