Сажа, подвергнутая взаимодействию с диазониевыми солями, и продукты

Сажа, подвергнутая взаимодействию с диазониевыми солями, и продукты

Реферат

 

Изобретение относится к химической промышленности и может быть использовано при получении наполнителей для пластмасс, бумаги, резиновых смесей, волокон и текстильных композиций. Сажа взаимодействует с диазониевой солью в протонной среде, например в воде или спирте. Диазониевая соль образуется в процессе взаимодействия с сажей из первичного амина общей формулы A_yArNH₂, где Ar - ароматический или гетероароматический радикал, А - заместитель на этом радикале, например функциональная группа, линейный, разветвленный или циклический углеводородный радикал; у1, при у>1 А может быть одинаковым или различным, выбранным из группы, включающей OR, COR, COOR, OCOR, карбоксилатную соль, CN, NR₂, SO₃Н, сульфонатную соль, OSO₃Н, OSO^- ₃, NR(COR), CONR₂, NO₂, ОРО₃H₂, моно- или диосновную фосфатную соль, РО₃Н₂, моно- или диосновную фосфонатную соль, N= NR, N₂ ⁺Х^-, NR₃ ⁺Х^-, PR₃ ⁺Х^-, S_kR, SО₂NRR', SО₂SR, SNRR', SSO₃Н, SSO₃ ^- соли, SNQ, SO₂NQ, CO₂NQ, S-(1,4-пиперазиндиил)-SR, 2-(1,3-дитианил), 2-(1,3-дитиоланил), SOR и SO₂R, R и R' - водород, разветвленный или неразветвленный алкил, алкенил или алкинил, арил, гетероарил, алкиларил или арилалкил, Q-(СН₂)_w, (СН₂)_xО(СН₂)_z, (СН₂)_xNR(СН₂)_z или (СН₂)_xS(CH₂)_z, где х, w и z имеют значения от 1 до 6. 4 с. и 6 з.п. ф-лы, 23 табл.

Текст описания в факсимильном виде (см. в графическую часть).

Формула изобретения

1. Продукт сажи, имеющий органическую группу, связанную с сажей, полученный способом, включающим стадию взаимодействия, по крайней мере, одной диазониевой соли с сажей в протонной среде, где диазониевая соль образуется in situ из первичного амина, указанная протонная среда является водной средой и первичный амин является амином формулы A_yArNH₂, где Ar представляет ароматический или гетероароматический радикал; А, который может быть одинаковым или различным, когда y больше 1, независимо представляет заместитель на ароматическом радикале, выбранный из функциональной группы, выбранной из группы, состоящей из OR, COR, COOR, OCOR, карбоксилатной соли, CN, NR₂, SO₃Н, сульфонатной соли, ОSО₃Н, OSO₃ ^- соли, NR (COR), CONR₂, NO₂, ОРО₃H₂, моноосновной или диосновной фосфатной соли, РО₃Н₂, моноосновной или диосновной фосфонатной соли, N= NR, N₂ ⁺Х^-, NR₃ ⁺Х^-, РR₃ ⁺Х^-, S_kR, SО₂NRR', SО₂SR, SNRR', SSО₃Н, SSO₃ ^- соли, SNQ, SO₂NQ, CO₂NQ, S-(1,4-пиперазиндиила)-SR, 2-(1,3-дитианила), 2-(1,3-дитиоланила), SOR и SO₂R; линейного, разветвленного, ароматического или циклического углеводородного радикала, замещенного одной или более из указанных функциональных групп и/или галогеном(ами); где R и R', которые могут быть одинаковыми или различными, представляют водород; разветвленный или неразветвленный С₁-С₂₀ незамещенный или замещенный алкил, алкенил или алкинил; незамещенный или замещенный арил; незамещенный или замещенный гетероарил; незамещенный или замещенный алкиларил, или незамещенный или замещенный арилалкил; k представляет целое число от 1 до 8; Х^- представляет галогенид или анион, производный минеральной или органической кислоты; y представляет целое число от 1 до общего числа -СН радикалов, присутствующих в ароматическом радикале; Q представляет (СН₂)_w, (СН₂)_xО(СН₂)_z, (СН₂)_xNR(СН₂)_z, или (СН₂)_xS(СН₂)_z, где x имеет значение от 1 до 6, z имеет значение от 1 до 6 и w имеет значение от 2 до 6, и где Ar дополнительно может быть замещен галогеном(ами).

2. Продукт сажи по п. 1, где указанная ароматическая группа является группой формулы A_yAr, где Ar представляет ароматический радикал, выбранный из группы, состоящей из фенила, нафтила, бензотиазолила и бензотиадиазолила; А, который может быть одинаковым или отличным, когда у больше 1, независимо представляет заместитель на ароматическом радикале, выбранный из функциональной группы, выбранной из группы, включающей S_kR, SSО₃Н, SО₂NRR', SО₂SR, SNRR', SNQ, SO₂NQ, CO₂NQ, S-(1,4-пиперазиндиила)-SR, 2-(1,3-дитианила), 2-(1,3-дитиоланила), и линейного, разветвленного, ароматического или циклического углеводородного радикала, замещенного одной или более из указанных функциональных групп; где R и R', которые могут быть одинаковыми или отличными, представляют водород, разветвленный или неразветвленный С₁-C₂₀ незамещенный или замещенный алкил, алкенил, алкинил; незамещенный или замещенный арил; незамещенный или замещенный гетероарил; незамещенный или замещенный алкиларил; незамещенный или замещенный арилалкил, арилен, гетероарилен или алкиларилен; у представляет целое число от 1 до 5, когда Ar является фенилом, от 1 до 7, когда Ar является нафтилом, от 1 до 4, когда Ar является бензотиазолилом, и от 1 до 3, когда Ar является бензотиадиазолилом; k представляет целое число от 1 до 8; Q является (СН₂)_w, (СН₂)_xО(СН₂)_z, (СН₂)_xNR(СН₂)_z или (СН₂)_xS(СН₂)_z, где x имеет значение от 1 до 6, z имеет значение от 1 до 6 и w имеет значение от 2 до 6.

3. Продукт сажи по п. 1, где указанная ароматическая группа является группой формулы A_yAr, где Ar представляет ароматический радикал, выбранный из группы, состоящей из фенила, нафтила, антренила, фенантренила, бифенила или пиридинила; А, который может быть одинаковым или отличным, когда y больше 1, независимо представляет заместитель на ароматическом радикале, выбранный из функциональной группы, выбранной из группы, состоящей из OR, COR, COOR, OCOR, COOLi, COONa, СООК, СОО^-NR₄ ⁺, CN, NR₂, SО₃Н, SO₃Li, SО₃Na, SО₃K, SО₃ ^-NR₄ ⁺, NR(COR), СОNR₂, NO₂, РО₃Н₂, PO₃HNa, PO₃Na₂, N= NR, N₂ ⁺Х^-, NR₃ ⁺Х^-, PR₃ ⁺Х^-, S_kR, SOR или SO₂R; и линейного, разветвленного, или циклического углеводородного радикала, замещенного одной или более из указанных функциональных групп и/или галогеном(ами); где R представляет водород, разветвленный или неразветвленный С₁-С₂₀ незамещенный или замещенный алкил, алкенил, алкинил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный гетероарил; незамещенный или замещенный алкиларил, незамещенный или замещенный арилалкил или арилен; k представляет целое число от 1 до 8; Х^- представляет галогенид или анион, производный минеральной или органической кислоты; y представляет целое число от 1 до 5, когда Ar является фенилом, от 1 до 7, когда Ar является нафтилом, от 1 до 9, когда Ar является антраценилом, фенантренилом или бифенилом, и от 1 до 4, когда Ar является пиридинилом, и где Ar необязательно дополнительно замещен галогеном(ами).

4. Продукт сажи, имеющий ароматическую группу, связанную с сажей, полученный способом, включающим стадию взаимодействия, по крайней мере, одной диазониевой соли с сажей в протонной реакционной среде, где указанная ароматическая группа является группой формулы A_уAr, где Ar представляет ароматический или гетероароматический радикал; А, который может быть одинаковым или отличным, когда y больше 1, независимо представляет заместитель на ароматическом радикале, выбранный из функциональной группы, выбранной из группы, включающей разветвленный или неразветвленный С₁-С₂₀ замещенный алкил, незамещенный или замещенный алкенил, незамещенный или замещенный алкинил, незамещенный или замещенный гетероарил, незамещенный или замещенный алкиларил; незамещенный или замещенный арилалкил; функциональной группы, выбранной из группы, состоящей из OR, COR, COOR, OCOR, карбоксилатной соли, CN, NR₂, SО₃Н, сульфонатной соли, ОSО₃Н, ОSО₃ ^- солей, NR(COR), CONR₂, NO₂, ОРО₃H₂, моноосновной или диосновной фосфатной соли, РО₃H₂, моноосновной или диосновной фосфонатной соли, N= NR, N₂ ⁺X^-, NR₃ ⁺X^-, РR₃ ⁺X^-, S_kR, SO₂NRR', SO₂SR, SNRR', SSO₃H, SSO₃ ^- соли, SNQ, SO₂NQ, CO₂NQ, S-(1,4-пиперазиндиила)-SR, 2-(1,3-дитианила), 2-(1,3-дитиоланила), SOR и SO₂R; линейного, разветвленного, ароматического или циклического углеводородного радикала, замещенного одной или более из указанных функциональных групп и/или галогеном(ами); где R и R', которые могут быть одинаковыми или отличными, представляют водород, разветвленный или неразветвленный С₁-С₂₀ незамещенный или замещенный алкил, алкенил или алкинил, незамещенный или замещенный арил; незамещенный или замещенный гетероарил; незамещенный или замещенный алкиларил, незамещенный или замещенный арилалкил, арилен, гетероарилен или алкиларилен; k представляет целое число от 1 до 8; Х^- представляет галогенид или анион, производный минеральной или органической кислоты; y представляет целое число от 1 до общего числа -СН-радикалов, присутствующих в ароматическом радикале; Q представляет (СН₂)_w, (СН₂)_xО(СН₂)_z, (СН₂)_xNR(СН₂)_z или (СН₂)_xS(СН₂)_z, где x имеет значение от 1 до 6, z имеет значение от 1 до 6 и w имеет значение от 2 до 6, и где Ar дополнительно может быть замещен галогеном(ами).

5. Продукт сажи по п. 4, где указанная ароматическая группа является группой формулы A_yAr, где Ar представляет ароматический радикал, выбранный из группы, состоящей из фенила, нафтила, бензотиазолила и бензотиадиазолила; А, который может быть одинаковым или отличным, когда y больше 1, независимо представляет заместитель на ароматическом радикале, выбранный из функциональной группы, выбранной из группы, включающей S_kR, SSO₃H, SO₂NRR', SO₂SR, SNRR', SNQ, SO₂NQ, CO₂NQ, S-(1,4-пиперазиндиила)-SR, 2-(1,3-дитианила), 2-(1,3-дитиоланила); и линейного, разветвленного, ароматического или циклического углеводородного радикала, замещенного одной или более из указанных функциональных групп; где R и R', которые могут быть одинаковыми или отличными, представляют водород, разветвленный или неразветвленный С₁-С₂₀ незамещенный или замещенный алкил, алкенил, алкинил; незамещенный или замещенный арил; незамещенный или замещенный гетероарил; незамещенный или замещенный алкиларил; незамещенный или замещенный арилалкил, арилен, гетероарилен или алкиларилен; y представляет целое число от 1 до 5, когда Ar является фенилом, от 1 до 7, когда Ar является нафтилом, от 1 до 4, когда Ar является бензотиазолилом, и от 1 до 3, когда Ar является бензотиадиазолилом; k представляет целое число от 1 до 8; Q является (СН₂)_w, (СН₂)_xО(СR₂)_z, (СН₂)_xNR(СН₂)_z или (СН₂)_xS(СН₂)_z, где x имеет значение от 1 до 6, z имеет значение от 1 до 6 и w имеет значение от 2 до 6.

6. Продукт сажи по п. 4, где указанная ароматическая группа является группой формулы A_yAr, где Ar представляет ароматический радикал, выбранный из группы, состоящей из фенила, нафтила, антренила, фенантренила, бифенила или пиридидила; А, который может быть одинаковым или отличным, когда у больше 1, независимо представляет заместитель на ароматическом радикале, выбранный из функциональной группы, выбранной из группы, состоящей из OR, COR, COOR, OCOR, COOLi, COONa, СООК, COO^-NR₄ ⁺, CN, NR₂, SO₃H, SO₃Li, SO₃Na, SO₃K, SO₃NR₄ ^-, NR(COR), CONR₂, NO₂, PO₃H₂, PO₃HNa, PO₃Na₂, N= NR, N₂ ⁺X^-, NR₃ ⁺X^-, PR₃ ⁺X^-, S_kR, SOR или SO₂R; и линейного, разветвленного или циклического углеводородного радикала, замещенного одной или более из указанных функциональных групп и/или галогеном(ами); где R представляет водород; разветвленный или неразветвленный С₁-С₂₀ незамещенный или замещенный алкил, алкенил, алкинил; незамещенный или замещенный арил; незамещенный или замещенный гетероарил; незамещенный или замещенный алкиларил; незамещенный или замещенный арилалкил или арилен; k представляет целое число от 1 до 8; Х^- представляет галогенид или анион, производный минеральной или органической кислоты; y представляет целое число от 1 до 5, когда Ar является фенилом, от 1 до 7, когда Ar является нафтилом, от 1 до 9, когда Ar является антраценилом, фенантренилом или бифенилом, и от 1 до 4, когда Ar является пиридинилом, и где Ar необязательно дополнительно замещен галогеном(ами).

7. Продукт сажи, включающий сажу и, по крайней мере, одну органическую группу, связанную с сажей, где органическая группа является ароматической группой формулы A_yAr, где Ar представляет ароматический или гетероароматический радикал; А, который может быть одинаковым или отличным, когда y больше 1, независимо представляет заместитель на ароматическом радикале, выбранный из функциональной группы, выбранной из группы, состоящей из OR, COR, COOR, ОСОR, карбоксилатной соли, CN, NR₂, SO₃H, сульфонатной соли, ОSО₃Н, OSO₃ ^- солей, NR(COR), СОNR₂, NО₂, ОРО₃Н₂, моноосновной или диосновной фосфатной соли, РO₃H₂, моноосновной или диосновной фосфонатной соли, N= NR, N₂ ⁺X^-, NR₃ ⁺X^-, PR₃ ⁺X^-, S_kR, SO₂NRR', SO₂SR, SNRR', SSO₃H, SSO₃ ^- соли, SNQ, SO₂NQ, CO₂NQ, S-(1,4-пиперазиндиила)-SR, 2-(1,3-дитианила), 2-(1,3-дитиоланила), SOR и SО₂R; и линейного, разветвленного или циклического углеводородного радикала, замещенного одной или более из указанных функциональных групп и/или галогеном(ами); где R и R', которые могут быть одинаковыми или различными, представляют водород; разветвленный или неразветвленный С₁-С₂₀ незамещенный или замещенный алкил, алкенил или алкинил; незамещенный или замещенный арил; незамещенный или замещенный гетероарил; незамещенный или замещенный алкиларил, незамещенный или замещенный арилалкил, арилен, гетероарилен или алкиларилен; k представляет целое число от 1 до 8; Х^- представляет галогенид или анион, производный минеральной или органической кислоты; у представляет целое число от 1 до общего числа -СН-радикалов, присутствующих в ароматическом радикале; Q представляет (СН₂)_w, (СН₂)_xО(СH₂)_z, (СН₂)_xNR(СН₂)_z или (СН₂)_xS(СН₂)_z, где x имеет значение от 1 до 6, z имеет значение от 1 до 6 и w имеет значение от 2 до 6, и где Ar может быть дополнительно замещен галогеном(ами).

8. Продукт сажи по п. 7, где указанная ароматическая группа является группой формулы A_yAr, где Ar представляет ароматический радикал, выбранный из группы, состоящей из фенила, нафтила, антренила, фенантренила, бифенила или пиридидила; А, который может быть одинаковым или отличным, когда y больше 1, независимо представляет заместитель на ароматическом радикале, выбранный из функциональной группы, выбранной из группы, состоящей из OR, COR, COOR, OCOR, COOLi, COONa, СООК, COO^-NR₄ ⁺, CN, NR₂, SO₃H, SO₃Li, SO₃Na, SO₃K, SO₃ ^-NR₄ ⁺, NR(COR), CONR₂, NO₂, PO₃H₂, PO₃HNa, PO₃Na₂, N= NR, N₂ ⁺X^-, NR₃ ⁺X^-, PR₃ ⁺X^-, S_kR, SOR или SO₂R; и линейного, разветвленного или циклического углеводородного радикала, замещенного одной или более из указанных функциональных групп и/или галогеном(ами); где R представляет водород; разветвленный или неразветвленный С₁-С₂₀ незамещенный или замещенный алкил, алкенил, алкинил; незамещенный или замещенный арил; незамещенный или замещенный гетероарил; незамещенный или замещенный алкиларил; незамещенный или замещенный арилалкил или арилен; k представляет целое число от 1 до 8; Х^- представляет галогенид или анион, производный минеральной или органической кислоты; y представляет целое число от 1 до 5, когда Ar является фенилом, от 1 до 7, когда Ar является нафтилом, от 1 до 9, когда Ar является антраценилом, фенантренилом или бифенилом, и от 1 до 4, когда Ar является пиридинилом, и где Ar необязательно дополнительно замещен галогеном(ами).

9. Продукт сажи по п. 7, где указанная ароматическая группа является группой формулы A_yAr, где Ar представляет ароматический радикал, выбранный из группы, состоящей из фенила, бензотиазолила, бензотиадиазолила; А, который может быть одинаковым или отличным, когда y больше 1, независимо представляет заместитель на ароматическом радикале, выбранный из функциональной группы, выбранной из группы, включающей S_kR, SSO₃Н, SO₂NRR', SO₂SR, SNRR', SNQ, SO₂NQ, CO₂NQ, S-(1,4-пиперазиндиила)-SR, 2-(1,3-дитианила), 2-(1,3-дитиоланила); линейного, разветвленного или циклического углеводородного радикала, замещенного одной или более из указанных функциональных групп; где R и R', которые могут быть одинаковыми или отличными, представляют водород, разветвленный или неразветвленный С₁-C₂₀ незамещенный или замещенный алкил, алкенил или алкинил; незамещенный или замещенный арил; незамещенный или замещенный гетероарил; незамещенный или замещенный алкиларил; незамещенный или замещенный арилалкил, арилен, гетероарилен или алкиларилен; k представляет целое число от 1 до 8; y представляет целое число от 1 до 5, когда Ar является фенилом, от 1 до 4, когда Ar является бензотиазолилом, и от 1 до 3, когда Ar является бензотиадиазолилом; Q представляет (СН₂)_w, (СН₂)_xО(СH₂)_z, (СН₂)_xNR(СН₂)_z или (СН₂)_xS(СН₂)_z, где х имеет значение от 1 до 6, z имеет значение от 1 до 6 и w имеет значение от 2 до 6.

10. Продукт сажи, имеющий ароматическую группу, связанную с сажей, полученный способом, включающим стадию взаимодействия, по крайней мере, одной диазониевой соли с сажей в протонной реакционной среде, где указанная ароматическая группа является группой формулы А_уAr, где Ar представляет ароматический или гетероароматический радикал; А, который может быть одинаковым или отличным, когда y больше 1, независимо представляет заместитель на ароматическим радикале, выбранный из функциональной группы, выбранной из группы, состоящей из OR, COR, COOR, OCOR, карбоксилатной соли, СN, NR₂, SО₃Н, сульфонатной соли, ОSО₃Н, ОSО₃ ^- соли, NR(COR), СОNR₂, NO₂, OPO₃H₂, моноосновной или диосновной фосфатной соли, PO₃H₂, моноосновной или диосновной фосфонатной соли, N= NR, N₂ ⁺X^-, NR₃ ⁺X^-, PR₃ ⁺X^-, S_kR, SO₂NRR', SO₂SR, SNRR', SSO₃H, SSO₃ ^- соли, SNQ, SO₂NQ, CO₂NQ, S-(1,4-пиперазиндиила)-SR, 2-(1,3-дитианила), 2-(1,3-дитиоланила), SOR и SO₂R; линейного, разветвленного, ароматического или циклического углеводородного радикала, замещенного одной или более из указанных функциональных групп и/или галогенами; где R и R', которые могут быть одинаковыми или отличными, представляют водород, разветвленный или неразветвленный С₁-С₂₀ незамещенный или замещенный алкил, алкенил или алкинил, незамещенный или замещенный арил; незамещенный или замещенный гетероарил; незамещенный или замещенный алкиларил, незамещенный или замещенный арилалкил, арилен, гетероарилен или алкиларилен; k представляет целое число от 1 до 8; Х^- представляет галогенид или анион, производный минеральной или органической кислоты; y представляет целое число от 1 до общего числа -СН радикалов, присутствующих в ароматическом радикале; Q представляет (СН₂)_w, (СН₂)_xО(СH₂)_z, (СН₂)_xNR(СН₂)_z или (СН₂)_xS(СН₂)_z, где х имеет значение от 1 до 6, z имеет значение от 1 до 6 и w имеет значение от 2 до 6, и где Ar может быть замещен галогеном(ами).

РИСУНКИ

Рисунок 1, Рисунок 2, Рисунок 3, Рисунок 4, Рисунок 5, Рисунок 6, Рисунок 7, Рисунок 8, Рисунок 9, Рисунок 10, Рисунок 11, Рисунок 12, Рисунок 13, Рисунок 14, Рисунок 15, Рисунок 16, Рисунок 17, Рисунок 18, Рисунок 19, Рисунок 20, Рисунок 21, Рисунок 22, Рисунок 23, Рисунок 24, Рисунок 25, Рисунок 26, Рисунок 27, Рисунок 28, Рисунок 29, Рисунок 30, Рисунок 31, Рисунок 32, Рисунок 33, Рисунок 34, Рисунок 35, Рисунок 36, Рисунок 37, Рисунок 38, Рисунок 39, Рисунок 40, Рисунок 41, Рисунок 42, Рисунок 43, Рисунок 44, Рисунок 45, Рисунок 46, Рисунок 47, Рисунок 48, Рисунок 49, Рисунок 50, Рисунок 51, Рисунок 52, Рисунок 53, Рисунок 54, Рисунок 55, Рисунок 56, Рисунок 57, Рисунок 58, Рисунок 59, Рисунок 60, Рисунок 61, Рисунок 62, Рисунок 63, Рисунок 64, Рисунок 65, Рисунок 66, Рисунок 67, Рисунок 68, Рисунок 69, Рисунок 70, Рисунок 71, Рисунок 72, Рисунок 73, Рисунок 74, Рисунок 75, Рисунок 76, Рисунок 77, Рисунок 78, Рисунок 79, Рисунок 80, Рисунок 81, Рисунок 82, Рисунок 83, Рисунок 84, Рисунок 85, Рисунок 86, Рисунок 87, Рисунок 88, Рисунок 89, Рисунок 90, Рисунок 91, Рисунок 92, Рисунок 93, Рисунок 94, Рисунок 95, Рисунок 96, Рисунок 97, Рисунок 98, Рисунок 99, Рисунок 100, Рисунок 101, Рисунок 102, Рисунок 103, Рисунок 104,