Способ получения глицидных эфиров циклогексенкарбоновои кислоты
Патент 221691
Классы МПК
Способ получения глицидных эфиров циклогексенкарбоновои кислоты
Иллюстрации
Реферат
221691
Е М ат. ®
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Кл. 12о, 21
12о, 25
Заявлено 11.1Ч.1967 (№ 1148221/23-4) с присоединением заявки ¹
Приоритет
Опубликовано 17.Ч11.1968. Бюллетень № 22
Дата опубликования описания 8.Х.1968
МПК С 07с
С 07с
УДК 547.595.3 26.07 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Авторы изобретения
Л. А. Мухамедова, Н. М. Смирнов и М. И. Кудрявцева
Институт органической и физической химии имени А. Е. Арбузова
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЛИЦИДНЪ|Х ЭФИРОВ
ЦИКЛОГЕКСЕНКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ
Глицидные эфиры циклогексенкарбоновых кислот могут найти применение как конечные продукты, так и в качестве прохгеиуточных продуктов для получения диэпоксиэфиров.
Моно- и диэпоксиэфиры производных циклогексенкарбоновых кислот могут быть использованы в качестве мономеров, пластификаторов и стабилизаторов для хлорсодержащих полимеров, компонентов для покрытий и т. д.
Известно, что натриевые соли карбоновых кислот взаимодействуют с эпихлоргидрином, образуя глицидные эфиры соответствующих кислот. При длительном нагревании или при высокой температуре как в безводной среде, так и в водном растворе образуются заметные количества продуктов с большим молекулярным весом.
По предлагаемому способу получения глицидных эфиров циклогексенкарбоновых кислот натриевые соли указанных кислот подвергают взаимодействию с эпихлоргидрином в среде сухого инертного полярного растворителя, например диметилформамида, при температуре 50 — 100 С.
Это увеличивает выход целевого продукта (до 65%) за счет уменьшения количества продуктов с большим молекулярным весом, образующихся в результате раскрытия эпоксикольца
Пример 1. Глицидный эфир 4-метил-Лзциклогексенкарбоновой кислоты.
К 35 г (0,22 лоль) натриевой соли 4-метилЛз-циклогексенкарбоновой кислоты в 135 мл
5 абсолютного диметилформамида добавляют
40 г (0,43 моль) эпихлоргидрина. Реакционную массу перемешивают при 70 — 75 С в течение 9,5 час. Выделившийся осадок КаС1 отфильтровывают, растворитель отгоняют в
10 вакууме, остаток разбавляют эфиром, отмывают водой и сушат над NgSO . После отгонки эфира остаток разгоняют в вакууме и получают 26,2 г (61,60 0) вещества с т. кип.
20 20
136,0 — 136,5"C/9 лглг рт. ст.; no 1,4788; d4
1,0755.
Найдено, Я,: С 67,72; 67,82; Н 8,52; 8,60.
С„Н„Оз.
Вычислено, сгс: С 67,34; Н 8,22.
20 Пример 2. Глицидный эфир Лз-циклогексенкарбоновой кислоты.
К 16 г (0,11 моль) натриевой соли It0-циклогексенкарбоновой кислоты в 100 мл абсолютного диметилформамида добавляют 20 г
25 (0,43 мо.гь) эпихлоргидрина. Реакционную массу перемешивают при 70 — 75"С в течение
5,5 час. Выделившийся осадок NaC1 отфильтровывают, растворитель отгоняют в вакууме, остаток разбавляют эфиром, отмывают водой
3 и сушат над MgSO4. После отгонки эфира осТаток разгоняют в вакууме и получают
12,9 г (64,5о о) вещества с т. кип. 125,5—
126 С/9; по 1,4789; д4 1,1026.
Найдено, а в: С 65,88; 65,61; Н 7,92; 8,01.
С1вН140з.
Вычислено, о о: С 65,91; Н 7,74.
22169I
Предмет изобретения
Способ получения глицидных эфиров циклогексен кар боновой кислоты или ее алкильS н ы х п р о и з3в о д н ы х, отличающийся тем, что натри евые соли циклогексенкар боновой кислоты подвергают взаимодействию с эпихлоргидрином в среде сухого инертного полярного растворителя, например диметилформамиТ0 да, при температуре 50 — 100 С.
Составитель Г. Лндиои
Редактор H. Я. Кузнецова Текрсд Л. К. Малова Корректор Г. И. Плешакова
Заказ 2835)16 Тираж 530 Подписное
ЦИИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2