Способ получения 3-бензил-(или бензилзамещен- ных)-4- оксихинолин-7-карбоновых кислот

Способ получения 3-бензил-(или бензилзамещен- ных)-4- оксихинолин-7-карбоновых кислот

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

2217О 7

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено ЗОХ.1967 (№ 1161161/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 17.VI I.1968. Бюллетень № 22

Дата опубликования описания 8.Х.1968

Кл. 12р, 1/10

МПК С 07d

УДК 547.831.9.07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совета Министров

СССР

Лвто ры изобретен ия

А. Ф. Бехли и Ф. С. Михайлицын

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-БЕНЗИЛ-(ИЛИ БЕНЗИЛЗАМЕЩЕННЫХ)-4-ОКСИХИНОЛИН-7-КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве исходных веществ для получения различных производных, имеющих биологическую активность.

Предлагаемый способ получения 3-бензил(или бензилзамещенных) - 4-оксихинолин - 7карбоновых кислот заключается в том, что

1,2,3,4-тетрагидро-4-оксихинолин - 7-карбоновую кислоту обрабатывают ароматическими альдегидами в водно-спиртовой среде в присутствии щелочи с последующим выделением целевого продукта известным способом.

П р и м с р 1. Получение 3-бензил-4-оксихинолин-7-карбоновой кислоты.

4,8 г (0,025 лоль) 1,2,3,4-тетрагидро-4-оксихинолин-7-карооновой кислоты растворяют в водной щелочи (1,8 г ХаОН в 15 мл воды).

К полученному раствору прибавляют 3,5 г бензальдегида, растворенного в 50 ил спирта и 10 — 15 воды, до получения прозрачного раствора. Смесь нагревают при кипении 8 час, охлаждают, подкисляют концентрированной соляной кислотой до кислой реакции по конго и оставляют на сутки в холодильнике. Выделившийся осадок отфильтровывают, промывают водой и спиртом (по 10 мл).

Полученный продукт растворяют в водной щелочи (1,8 г NaOH в 15 мл воды), раствор нагревают до кипения, обрабатывают активп рованным углем, фильтруют и к горячему фильтрату прибавляют 10 л1л уксусной кислоты. После 3 час кристаллизации в холодильнике осадок отфильтровывают, промывают Водой и спиртом (по 10 лтл) . Получают

4,83 г (74,2сс) белого с желтым оттенком вещества с т. пл. 390 С (с разл. и диметилформамида). О lтН з1 Оз.

Найдено, сс: N 5,00; 5.11.

Вычислено, с(,: N 5,02.

П р и it е р 2. Получение 3-(2t-метоксибсн15 зил) -4-окспхинолин-7-карбоновой кислоты.

Реакцию проводят, как в примере 1. Пз

4,8 г 1,2,3,4-тетрагидро-4-оксихинолин-7-карбоновой кислоты и 3,7 г и-мето сибензальдегида получают 4,8 г (61,7",.;,) белого вещества

20 с т. пл. 320 — 322-С (с разл. из диметилформампда).

clsH15N04.

Найдено, с с N 4 63; 4 72.

Вычислено, ", N 4 53.

Пример 3. Получение 3- (4т-хлорбензил)4-окспхинолин-7-карбоновой кислоты.

По аналогии с примером 1 из 4,8 г 1,2,3,4тетрагидро-4-оксихинолин-7-карбоновой кисЗО лоты и 3.8 г и-хлорбенззльдегида получают

221701

Предмет изобретения

Составитель И. Бочарова

Техред Л. К. Малова Корректор А. П. Васильева

Редактор Л. А. Ильина

Заказ 2836/11 Тирагк 530 Подписное

ЦИИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

4,76 г (60,4%) белого вещества с т. пл. 370 С (с разл. из уксусной кислоты).

С ттНг2ХОЗС1.

Найдено, %.. Cl 11,10; 11,40.

Вычислено, о/,: Cl 11,30.

Пример 4. Получение,3- (4т-метилсульфонилбензил)-4-оксихинолин-7-карбоновой кислоты.

Аналогично примеру 1 из 4,8 г 1,2,3,4-тетрагидро-4-оксихинолнн-7-,карбоновой кислоты и

3,9 г п-метилсульфонилбензальдегида получают с количественным выходом белое с желтым оттенком вещество с т. пл. 360С (с разл. из формамида), С„Н вО-S.

Найдено, о, : $8,72; 8,76.

Вычислено, /9. S 8,97.

П:р и м е р 5. Получение 3- (4т-диметиламинобензил) -4-оксихинолин - 7 - карбоновой кислоты.

Из 4,8 г 1,2,3,4-тетрагидро-4-оксихинолин7-ка рбоновой кислоты и 3,8 г и-диметиламинобензальдегида получают, как в примере 1, с той лишь разницей, что при выделении продукта реакции реакционную массу обрабаты; вают 10 мл уксусной кислоты, желтое с ко5 ричневатым оттенком вещество с почти количественным выходом, Для очистки продукт переосаждают растворением в щелочи и осаждением уксусной кислотой., Т. пл. его

302 — 305 С (с разл.), 10 С19Н18Х203.

Н айдено, 9/, : N 8,72; 8,77. Вычислено, %, N 8,62.

Способ получения 3-бензил- (или бензилзамещенных) -4-оксихинолин-7-ка рбоновых кислот, отличающийся тем, что 1,2,3,4-тетрагид20:ро-4-оксихинолин-7-карбоновую кислоту обрабатывают ароматическими альдегидами в водно-спиртовой среде в присутствии щелочи с последующим выделением целевого продукта известным способом.