Патент ссср 221708

Патент ссср 221708

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

22I7G 8

ОПИСАН И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВтОРСНОМм свИДИЕЛЬСтвМ

Союз Соввтскик

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12р, 2

Заявлено 28 17.1967 (№ 1157506/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 17.VII.1968. Бюллетень № 22

Дата опубликования описания 8,Х.1968

МПК С 07т1

УДК 547,753.07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

P. Г. Глушков и О. 1О. Магидсон

Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт имени Серго Орджоникидзе

За явит ель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-КЕТО-2,3,4,5-ТЕТРАГИДРОАЗЕПИНО-(3,4-в)-ИНДОЛОВ ИЛИ ЕГО АЛКОКСИЗАМЕЩЕННЫХ

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут быть .использованы в качестве биологически активных веществ.

Предлагаемый способ получения 1-кето2,3,4,5-тетрагидроазепино- (3,4-в) -индолов или его алкоксизамещенных заключается в том, что смесь З-алкокси-2-кето-1,5,6,7-тетрагидроазепина и фенилгидразина или его алкоксизамещенных кипятят ь абсолютном спирте в присутствии концентрированной серной кислоты в качестве катализатора.

Пример 1. К смеси 20 лл абсолютного спирта,и 2 ил конценврированной серной кислоты прибавляют 3 г хлоргидрата фенилгидразина и 2,85 г 8-метокси-2-кето-1,5,6,7тетрагидроазепина. Реакционную массу кипятят при размешивании 4 час. В процессе нагревания начинает выпадать осадок. По окончании нагревания смесь охлаждают, выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой (3;<10 мл), затем холодным спиртом (3)(5 лл) и сушат. Выход 1-кето-2,3,4-тетрагидроазепино- (3,4-в) -индола 3 г (75% от теории), т. пл. 222 — 224сС (по литературным данным т. пл. 220 С) .

Для анализа вещество дважды кристаллпзуют из абсолютного спирта (1: 20) и получают призмы с т. пл. 225 — 227 С. В ИК-спектре IV присутствуют полосы поглощения при

5 1630 сит < (ампдный карбонил), 3230 и

3290 см 1 (Н-группы) .

Найдено,,": С 71,87 Н 5,7; N 13,90.

С з Н з О .

Вычислено, %: С 72,00; Н 6,00; N 14,00.

П р и м ер 2. К .раствору 1,ял концентрированной серной кислоты з 15 ил абсолютного спирта прибавляют 1,8 г тт-метоксифенилгидразина и 1,4 г З-алкокси-2-кето-1,5,6,7-тет15 рагид роазепина. Реакционную массу t<ипятят при размешиванпп 4 час. По охлаждении смесь разбавляют 15 лтл абсолютного спирта и фильтруют. Осадок промывают водой, затем спиртом и сушат. Выход 7-метокси-1-ке20 то-2,3,4,5-теграгидроазспино - (3,4-в) - индола

1,4 г (60,87% от теории), т. пл. 182 — 184 " C.

Для анализа вещество кристаллизуют из метанола, затем из абсолютного спирта и получают кубы с т. пл. 190 — 191 С.

25 Найдено, %: С 6781; Н 590; Х 1201.

С13Н14ы2оз

Вычислено, %: С 67 82; Н 6,08; N 12,17.

221708

Предмет изобретения

Составитель ИЭ. Брезгин

Текред Л. К. Малова Корректор А. П. Васильева

Редак1ор Л. А. Ильина

Заказ 2836 12 Тираж 530 Подписное

ЦНР1ИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типографии, пр. Сапунова, 2

Способ получения 1-кето-2,3,4,5-тетрагидроазепино-(3,4-в)-индолов или его алкоксизамещенных, отличающийся тем, что смесь 3-алкокси-2-кето-1,5,6,7-тетрагидроазепина и фенилгидразина или его алкоксизамещенных кипятят в абсолютном спирте в присутствии концент рированной серной кислоты в качестве

5 катализатора.