Способ получения n,n'-биc-(бehзoлcульфohил)- бензоксазол-2- сульфинамидина
Патент 221711
Классы МПК
Способ получения n,n'-биc-(бehзoлcульфohил)- бензоксазол-2- сульфинамидина
Иллюстрации
Реферат
!711
ОПИСАНИ Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Сава Советских
Социалистических
Республик
Ьсессюзид ! патентно-техн:;„е, --"- ::чесхяус
t бийiиот ид 1 )
Ю Р
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 18.111.1967 (№ 1141904/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 17.Ч11.1968. Бюллетень ¹ 22
Дата опубликования описания 11.Х.1968
Кл. 12р, 3
МПК С 07d
УДК 547.787.3.07(088.8) Комитет по делам иаобретвиий и открытий при Совета Мииистроа
СССР
Авторы изобретения
М. М. Кремлев и P. П. Науменко
Заягитель
Днепропетровский химико-технологический институт имени Ф. Э. Дзержинского
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N,N -БИС-(БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛ)БЕ НЗО КСАЗОЛ-2-СУЛ ЬФ И НАМ ИДИ НА
Ъ гг
С-S
ХН &О, СьНе
Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов в производстве физиологически активных веществ.
Предложенный способ получения N,N -бис(бензолсульфонил) - бензоксазол - 2 - сульфинамидина заключается во взаимодействии бензольного раствора бензолсульфодихлора»ида с сухой измельченной натриевой солью 2-меркаптобензоксазола при 18 — 20 С и персмешивании и течение 30 — 44 лин с последующей обработкой полученного N-натрий-N,N -бис- (бензолсульфонил) -бензоксазол-2- сульфинамиднна хлористым водородом в метаноле.
Пример 1. В трехгорлую колбу, снаб>кенную обратным холодильником, термометро» и мешалкой, помещают 11,30 г (0,05 г/иго,гь) бснзолсульфодихлорамида, приливают 150 л.г абсолютированного бепзола и перемешивают до тех пор, пока полностью пе растворится бснзолсульфодихлорамид. Реакцшо ведут на бане при 18 — 20 С. Не прекращая пере»сшивания, к раствору порциями подают нзмсльчсш1ую натриевую соль 2-меркап. тобснзоксазола в количестве 21,64 г (0,125 г,. лоло) н продолжают перемсшнванне реакционной массы в течение 30 — 45 лин до исчезновения щелочной реакции и реакции на активный хлор по йодкрахмальной бумажке.
Затем реакционную массу нагревают до кипе10 ния и отфильтровывают. Осадок промывают два-три раза чистым бснзолом н высушивают.
Полученный осадок, представляющий собой смесь Х-натрий-,Х -бнс- (бсн",îëcóëbôoíèë)бензоксазол-2-сульфинамидина н хлористого
15 натрия, вносят в 100 †1 .мл абсолютнрованного метанола, насытцают газообразным хлористым водородом до кислой реакции по конго, нагрсвают до кипения и отфильтровывают.
Хлорпстый натрий, оказавшийся в осадке, 20 промывают два-трн раза нагретым мстанолом.
Мстанольный фпльтрат упарнвают н получают 10 г (86.9", ) Ni,Х -бнс-(бензолсульфоштл)бснзоксазол-2-сульфннамнднна. Упариванпем бензо IbHoI фильтрата получают 13,9 г (92,5, 25 от теории) бпсбензоксазолил-2-дпсульфида.
Пример 2.
Первый экспернхтснт был проведен в аналогичных условиях со вторым, изменены лишь
30 количества взятых веществ.
221711
Предмет изобретения
3J ХБОа СьНв
С-3 ОЗC8H"
Взято
Получено
zo от теории зо от теории
Вещество вещество
N, N -бис- (бензолсульфонил)-бензоксазол-2-сульфинамидин
N, N -бис-(бензоксазолил)-2-дисульфид
Хлористый натрий
5,30
91,30
5,65 100
Бензолсульфодихлорамид
Na соль 2-меркаптобензоксазола
10,82 100
7,00
93,50
2,90
99,50
Сос гани гель С. Дашкевич
Редактор Н. Я. Кузнецова Техред T. П, Курилко Корректор С. Ф. Гоптаренко
Заказ 2843/19 Тирана 530 Подписное
ЦНИИП1Л Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр, Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
Результаты эксперимента занесены в таблипу.
Пример 3. Проведение гидролиза N,N бис -(бензолсульфонил)- бензоксазол -2-сульфинамидина.
Кипятят 15 мин раствор 2 г N,N -бис-(бензолсульфонил) - бензоксазол- 2- сульфинамидина в 40 .ил воды, нейтрализуют 0,1 н. раствором NaOH (метилоранж), фильтруют, промывают водой, высушивают, взвешивают и получают 1,10 г (90 0) бензолсульфинамида т. пл.
152 — 154 С, не дающего депрессии при определении т. пл. смешанной пробы с бензолсульфинамидов известного происхождения.
Фильтрат упаривают и получают 0,74 г (98о,) натриевой соли бензоксазол-2-сульфиновой кислоты.
Способ получения N,N -бис- (бензолсульфонил) -бензоксазол-2-сульфинамидина, общей формулы отличающийся тем, что бензолсульфодихлорамид в среде бензола обрабатывают натрие15 вой солью 2-меркаптобензоксазола при температуре 18 — 20 С с последующей обработкой полученного при этом N-натрий-N,N -бис-(бензолсульфонил) -бензоксазол-2 -сульфинамидина хлористым водородом в метаноле.