Замещенные аминометилфенилсульфонилмочевины, способ их получения, гербицидное средство на их основе, способ борьбы с сорными растениями и промежуточные соединения

Замещенные аминометилфенилсульфонилмочевины, способ их получения, гербицидное средство на их основе, способ борьбы с сорными растениями и промежуточные соединения

Реферат

 

Изобретение относится к новым замещенным аминометилфенилсульфонилмочевинам общей формулы (I), обладающим высокоэффективным гербицидным действием, а также способу их получения, гербицидному средству на их основе и промежуточным соединениям общей формулы (II). В соединениях общей формулы (I) Z означает метин или азот, R¹ - группу NR⁶R⁷, в которой R⁶ - алкил с 1-4 атомами углерода, а R⁷ - водород или алкил с 1-4 атомами углерода; алкил с 1-4 атомами углерода; n = 0, 1 или 2 за исключением значений 0 или 1, когда R¹ означает группу NR⁶R⁷; R² и R³ независимо друг от друга - водород или алкил с 1-4 атомами углерода; R⁴ - водород или алкил с 1-4 атомами углерода, R⁵ - формил, алкилкарбонил с 1-4 атомами углерода в алкильной группе, которая может быть замещена одним или несколькими галогенами; алкенилкарбонил с 2-4 атомами углерода в алкенильной части, алкинилкарбонил с 2-4 атомами углерода в алкинильной части, алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, в котором алкильная группа может быть замещена одним или несколькими галогенами; циклоалкилкарбонил с 3-6 атомами углерода в циклоалкильной части, алкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части, фенилкарбонил, фенилсульфонил, моно- или диалкиламиносульфонил с 1-4 атомами углерода в каждой алкильной части и другие значения, указанные в формуле изобретения. Способ получения соединений общей формулы (I) или их солей заключается в том, что сульфонилизоцианат общей формулы (II) подвергают взаимодействию с аминогетероциклом общей формулы (III) и целевой продукт выделяют в свободном виде или в виде соли. Гербицидное средство содержит соединение формулы (I) или его соль и обычные при защите растений вспомогательные средства для получения препаративных форм. Способ борьбы с сорными растениями заключается в нанесении на растения, семена растений или посевную площадь эффективного количества соединения формулы (I) или его соли. 5 с. и 2 з. п. ф-лы, 2 табл.

Таблицы5

Формула изобретения

1. Замещенные аминометилфенилсульфонилмочевины общей формулы (I)

где R¹ означает группу NR⁶R⁷, в которой R⁶ означает алкил с 1-4 атомами углерода, а R⁷ означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода; алкил с 1-4 атомами углерода;

n означает 0, 1 или 2, за исключением значений 0 или 1, когда R¹ означает группу NR⁶R⁷;

R² и R³ независимо друг от друга означают водород или алкил с 1-4 атомами углерода;

R⁴ означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода;

R⁵ означает формил, алкилкарбонил с 1-4 атомами углерода в алкильной группе, которая может быть замещена одним или несколькими остатками, выбираемыми из галогенов; алкенилкарбонил с 2-4 атомами углерода в алкенильной части, алкинилкарбонил с 2-4 атомами углерода в алкинильной части, алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, в котором алкильная группа может быть замещена одним или несколькими остатками, выбранными из галогенов; циклоалкилкарбонил с 3-6 атомами углерода в циклоалкильной части, алкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части, фенилкарбонил, фенилсульфонил, моно- или диалкиламиносульфонил с 1-4 атомами углерода в каждой алкильной части, группу COCOR', где R' означает алкил с 1-4 атомами углерода; алкоксил с 1-4 атомами углерода, или группу формулы C(=W)-TR⁸, C(=W)NR⁹R¹⁰, где Т означает кислород или серу, W означает кислород или серу; R⁸ означает алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, R⁹ и R¹⁰, независимо друг от друга, означают водород или алкил с 1-4 атомами углерода, или R⁴ и R⁵ вместе означают цепь формулы (-СН₂)_mВ, причем метиленовые группы могут быть заменены атомом кислорода, В означает сульфонил или карбонил;

m означает 3, 4 или 5;

Z означает метин или азот;

один из остатков Х и Y означает алкил с 1-3 атомами углерода, галогеналкил с 1-3 атомами углерода, алкоксил с 1-3 атомами углерода или галогеналкоксил с 1-3 атомами углерода, а другой из остатков Х и Y означает алкил с 1-3 атомами углерода, галогеналкил с 1-3 атомами углерода, алкоксил с 1-3 атомами углерода, галогеналкоксил с 1-3 атомами углерода, галоген, алкиламино- или диалкиламиногруппу с 1-3 атомами углерода в каждой алкильной части,

или их соли.

2. Замещенные аминометилфенилсульфонилмочевины общей формулы (I) по п.1, где R¹ означает моно- или диалкиламиногруппу с 1-4 атомами углерода в каждой алкильной части или алкил с 1-4 атомами углерода, n означает число 2, R² и R³ означают водород, R⁴ означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода, R⁵ означает формил, алкилкарбонил с 1-4 атомами углерода в алкильной части, галогеналкилкарбонил с 1-4 атомами углерода в галогеналкильной части, алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, алкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части, моно- или диалкиламинокарбонил с 1-4 атомами углерода в каждой алкильной части, моно- или диалкиламиносульфонил с 1-4 атомами углерода в каждой алкильной части, или R⁴ и R⁵ вместе означают цепь формулы (-СН₂)_mВ, где В означает сульфонил или карбонил, W и Т означают кислород.

3. Способ получения замещенных аминометилфенилсульфонилмочевины общей формулы (I) по п.1, или их солей, отличающийся тем, что сульфонилизоцианат общей формулы (II)

где R¹-R⁵ и n имеют указанное в п.1 значение,

подвергают взаимодействию с аминогетероциклом общей формулы (III)

где X, Y и Z имеют указанное в п.1 значение,

и целевой продукт выделяют в свободном виде или в виде соли.

4. Гербицидное средство, содержащее соединение формулы (I) или его соль по п.1 или 2 и обычные при защите растений вспомогательные средства для получения препаративных форм.

5. Способ борьбы с сорными растениями, отличающийся тем, что на растения, семена растений или посевную площадь наносят эффективное количество соединения формулы (I) или его соли по п.1 или 2.

6. Замещенные аминометилфенилсульфонилмочевины общей формулы (I) или их соли по п.1 или 2, проявляющие гербицидное действие.

7. Производные сульфонилизоцианата общей формулы (II)

где R¹-R⁵ и n имеют указанное в п.1 значение,

представляющие собой промежуточные соединения для получения замещенных аминометилфенилсульфонилмочевин по п.1.

РИСУНКИ

Рисунок 1, Рисунок 2, Рисунок 3, Рисунок 4, Рисунок 5, Рисунок 6, Рисунок 7, Рисунок 8, Рисунок 9, Рисунок 10, Рисунок 11, Рисунок 12, Рисунок 13, Рисунок 14, Рисунок 15, Рисунок 16, Рисунок 17, Рисунок 18, Рисунок 19, Рисунок 20, Рисунок 21, Рисунок 22, Рисунок 23, Рисунок 24, Рисунок 25, Рисунок 26, Рисунок 27, Рисунок 28, Рисунок 29, Рисунок 30