Производные бензилбифенила, способы их получения, биоцидный состав, способ его получения и способ борьбы с микроорганизмами

Производные бензилбифенила, способы их получения, биоцидный состав, способ его получения и способ борьбы с микроорганизмами

Реферат

 

Изобретение относится к соединениям формулы (I), их стереохимически изомерным формам, их солям, полученным присоединением кислоты или основания, их N-оксидам или их четвертичным аммониевым производным, где пунктирная линия представляет собой необязательную связь; Х отсутствует, когда пунктирная линия представляет собой связь, или Х представляет собой водород или гидроксигруппу, когда пунктирная линия не является связью, R¹, R², R⁵ и R⁶ каждый независимо выбирают из водорода, галогена, гидроксигруппы, С_1-4алкила, С_1-4алкоксигруппы, SO₃Н и тому подобных; R³ и R⁴ каждый независимо выбирают из водорода, галогена, гидроксигруппы, С_1-4алкила, С_1-4алкоксигруппы, нитрогруппы, аминогруппы, цианогруппы, трифторметила или трифторметоксигруппы; представляет собой радикал формулы (а-1), (а-2), (а-3), (а-4), (а-5), (а-6), (а-7), (а-8), (а-9), (а-10), где А¹ представляет собой прямую связь или C_1-6алкандиил; А² представляет собой С_2-6алкандиил; R⁷ - R¹¹ представляет собой водород, C_1-6алкил, аминоС_1-6алкил и подобные, при условии, что, когда L представляет собой радикал формулы (а-9), R¹¹ отличен от водорода. Соединение формулы (I) обладают биоцидными свойствами и могут найти применение в сельском хозяйстве. 7 с. и 8 з. п. ф-лы, 14 табл.

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть).

Формула изобретения

1. Производные бензилбифенила формулы (I)

их стереохимически изомерные формы, их соли присоединения кислоты или основания, их N-оксиды или их четвертичные аммониевые производные,

где пунктирная линия представляет собой необязательную связь;

Х отсутствует, когда пунктирная линия представляет собой связь, или

Х представляет собой водород или гидроксигруппу, когда пунктирная линия не является связью;

R¹ и R² каждый независимо выбирают из водорода, галогена, гидроксигруппы, С_1-4алкила, С_1-4алкоксигруппы, нитрогруппы, аминогруппы, цианогруппы, трифторметила, трифторметоксигруппы, C_1-6алкилкарбонила, гидроксикарбонила, C_1-6алкоксикарбонила, аминокарбонила, ди(С_1-4алкил)аминокарбонила, C_1-6алкилсульфинила, C_1-6алкилсульфонила, аминосульфонила, ди (С_1-4алкил) аминосульфонила или SО₃Н;

R³ и R⁴ каждый независимо выбирают из водорода, галогена, гидроксигруппы, С_1-4алкила, С_1-4алкоксигруппы, нитрогруппы, аминогруппы, цианогруппы, трифторметила, трифторметоксигруппы;

R⁵ и R⁶ каждый независимо выбирают из водорода, галогена, гидроксигруппы, С_1-4алкила, С_1-4алкоксигруппы, нитрогруппы, аминогруппы, цианогруппы, трифторметила, трифторметоксигруппы, C_1-6алкилкарбонила, гидроксикарбонила, C_1-6алкокси-карбонила, аминокарбонила, ди(С_1-4алкил) аминокарбонила, C_1-6алкилсульфинила, C_1-6алкилсульфонила, аминосульфонила, ди(C_1-4 алкил) аминосульфонила или SО₃Н;

L представляет собой радикал формулы

где А¹ представляет собой прямую связь или C_1-6алкандиил;

А² представляет собой С_2-6алкандиил;

R⁷ представляет собой водород, С_1-4алкил, фенил или бензил;

R⁸ и R⁹ каждый независимо представляет собой водород, C_1-6 алкил, аминоС_1-6алкил или моно- или ди(С_1-4алкил)аминоС_1-6 алкил;

R¹⁰ представляет собой водород, C_1-6алкил, аминоС_1-6алкил или моно- или ди(С_1-4алкил)аминоС_1-6алкил;

R¹¹ представляет собой водород, C_1-6алкил, аминогруппу, аминоС_1-6алкил или моно- или ди(С_1-4алкил)аминоС_1-6алкил при условии, что, когда L представляет собой радикал формулы (а-9), R¹¹ отличен от водорода.

2. Соединение по п.1, где L представляет собой радикал формулы (а-1), (а-2), (а-5), (а-7), (а-8) или (а-10), где R¹⁰ представляет собой водород, C_1-6алкил или ди(С_1-4алкил)амино-C_1-6алкил.

3. Соединение по п.1, где L представляет собой радикал формулы (а-3) или (а-9), где R¹¹ представляет собой C_1-6алкил, аминогруппу, аминоС_1-6алкил или ди(С_1-4алкил)аминоС_1-6алкил, а в случае (а-3) R¹¹ представляет собой также и водород.

4. Соединение по п.1, где L представляет собой радикал формулы (а-4) или (а-6), где R⁸ и R⁹ каждый независимо представляет собой водород, С_1-4алкил, аминоС_1-6алкил.

5. Соединение по п.1, где это соединение представляет собой

4-[[(1,1'-бифенил)- 4-ил]фенилметил](1,4'-бипиперидин),

4-[[(1,1'-бифенил)-4-ил]фенилметил]-1-пиперидинпропанамин,

N-[3-[(1,1'-бифенил)-4-ил]-3-фенилпропил]-1,3-пропандиамин, и их соли присоединения кислоты или основания, их стереоизомерные формы, их N-оксиды или их четвертичные аммониевые производные.

6. Соединение по п.5, где соли присоединения кислоты представляют собой соли 1,2-бензизотиазолона (БИТ).

7. Соединения по любому из пп.1-6, пригодные для борьбы с микроорганизмами.

8. Биоцидный состав, действующий на микроорганизмы, включающий один инертный носитель или более и, если это желательно, другие вспомогательные вещества и в качестве активного ингредиента биоцидно-эффективное количество соединения по любому из пп.1-6.

9. Биоцидный состав по п.8, дополнительно включающий в себя один или более других активных ингредиентов, выбранных из бактерицидов, фунгицидов, инсектицидов, акарицидов, нематоцидов или гербицидов.

10. Состав по п.9, включающий дополнительный активный ингредиент в количествах, дающих синергетический эффект, и носитель.

11. Способ получения биоцидного состава по пп.8-10, отличающейся тем, что активные ингредиенты смешивают с носителем до однородной массы.

12. Способ борьбы с микроорганизмами посредством применения одного или более соединений по любому из пп.1-6 против упомянутых микроорганизмов.

13. Способ получения соединения формулы (I), отличающийся тем, что магнийорганическое производное бифенила формулы (II')

где R¹-R⁴ имеют указанные в п.1 значения;

hal представляет собой хлор, бром или йод,

подвергают взаимодействию с соединением формулы (III)

где L, R⁵, R⁶ имеют указанные в п.1 значения,

с получением соединения формулы (1), в которой Х представляет гидроксигруппу и пунктирная линия не является связью, и при необходимости полученное соединение превращают в другое соединение формулы (I) с помощью известных реакций или, если это желательно, соединение формулы (I) превращают в фармацевтически приемлемую соль полученную присоединением кислоты, или наоборот, соль соединения формулы (I), полученную присоединением кислоты, превращают в форму свободного основания обработкой щелочью, и, если это желательно, получая их стереохимические изомерные формы.

14. Способ получения соединения формулы (I), отличающийся тем, что соединение формулы (V)

H-L',

где L' представляет собой радикал формулы (а-2), (а-3) или от (а-6) до (а-10), указанные в п.1, где А¹ представляет собой связь,

подвергают N-алкилированию промежуточным соединением формулы (IV)

где R¹-R⁶ имеют указанные в п.1 значения;

W представляет удаляемую группу,

в инертном растворителе и необязательно в присутствии подходящего основания с получением соединения формулы (I), где Х представляет собой водород и пунктирная линия не является связью, а L¹ имеет вышеуказанные значения, и при необходимости полученное соединение превращают в другое соединение формулы (I) с помощью известных реакций или, если это желательно, соединение формулы (I) превращают в фармацевтически приемлемую соль, полученную присоединением кислоты, или наоборот, соль соединения формулы (I), полученную присоединением кислоты, превращают в форму свободного основания обработкой щелочью, и, если это желательно, получая их стереохимические изомерные формы.

15. Способ получения соединения формулы (I), отличающийся тем, что соединение формулы (VI)

где R¹ - R⁶ имеют указанные в п.1 значения;

А¹ представляет C_1-6алкандиил,

W представляет удаляемую группу,

подвергают взаимодействию с соединением формулы (VII) в инертном растворителе, причем соединение формулы (VII) имеет одну из следующих структур:

с получением соединения формулы (I), где L представляет собой радикал формулы от (а-6) до (а-10), указанные в п.1, и при необходимости полученное соединение превращают в другое соединение формулы (1) с помощью известных реакций или, если это желательно, соединение формулы (I) превращают в фармацевтически приемлемую соль полученную присоединением кислоты, или наоборот, соль соединения формулы (I), полученную присоединением кислоты, превращают в форму свободного основания обработкой щелочью, и, если это желательно, получая их стереохимические изомерные формы.

РИСУНКИ

Рисунок 1, Рисунок 2, Рисунок 3, Рисунок 4, Рисунок 5, Рисунок 6, Рисунок 7, Рисунок 8, Рисунок 9, Рисунок 10, Рисунок 11, Рисунок 12, Рисунок 13, Рисунок 14, Рисунок 15, Рисунок 16, Рисунок 17, Рисунок 18, Рисунок 19, Рисунок 20, Рисунок 21, Рисунок 22, Рисунок 23, Рисунок 24, Рисунок 25, Рисунок 26, Рисунок 27, Рисунок 28, Рисунок 29, Рисунок 30, Рисунок 31, Рисунок 32, Рисунок 33, Рисунок 34, Рисунок 35, Рисунок 36, Рисунок 37, Рисунок 38, Рисунок 39, Рисунок 40, Рисунок 41, Рисунок 42, Рисунок 43, Рисунок 44, Рисунок 45, Рисунок 46, Рисунок 47, Рисунок 48, Рисунок 49, Рисунок 50, Рисунок 51, Рисунок 52, Рисунок 53, Рисунок 54, Рисунок 55, Рисунок 56, Рисунок 57, Рисунок 58, Рисунок 59, Рисунок 60, Рисунок 61, Рисунок 62, Рисунок 63, Рисунок 64, Рисунок 65, Рисунок 66, Рисунок 67, Рисунок 68, Рисунок 69, Рисунок 70, Рисунок 71, Рисунок 72