Способ получения 4,4'-дихлор-о-гидроксидифенилового эфира

Способ получения 4,4'-дихлор-о-гидроксидифенилового эфира

Реферат

 

Изобретение относится к способу получения 4,4'-дихлор-о-гидроксидифенилового эфира формулы (1), который используется для защиты органических веществ и объектов от микроорганизмов. Способ включает хлорирование дифенилового эфира формулы (5) (стадия 1а) или взаимодействие п-хлорфенола формулы (4а) и п-дихлорбензола формулы (4b) при стехиометрических соотношениях в присутствии меди и/или солей меди в качестве катализатора и гидроокиси щелочного металла (стадия 1b), ацилирование полученного на стадии (1а) или (1b) дихлорзамещенного соединения формулы (6) в условиях реакции Фриделя-Крафтса (2-я стадия), окисление полученного дихлорацильного соединения формулы (7), где R обозначает C₁-С₈алкил, который незамещен или замещен 1-3 атомами галогена или гидрокси; незамещенный С₆-С₁₂арил; или С₆-С₁₂арил, который замещен 1-3 атомами галогена, С₁-С₅алкилом или С₁-С₈алкокси либо их сочетаниями (3-я стадия), последующий гидролиз полученного соединения формулы (8), где R обозначает вышеуказанные значения, (4-я стадия). Способ является экономичным и позволяет подавить нежелательные сопутствующие реакции. 10 з.п.ф-лы.

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть)т

Формула изобретения

1. Способ получения 4,4’-дихлор-о-гидроксидифенилового

эфира формулы (I)

включающий хлорирование дифенилового эфира формулы (5) (стадия 1а)

или взаимодействие п-хлорфенола формулы (4а)

и п-дихлорбензола формулы (4b)

при стехиометрических соотношениях в присутствии меди и/или солей меди в качестве катализатора и гидроокиси щелочного металла (стадия 1b), ацилирование полученного на стадии (1а) или (1b) дихлорзамещенного соединения формулы (6)

в условиях реакции Фриделя-Крафтса (2-я стадия), окисление полученного дихлорацильного соединения формулы (7)

где R обозначает C₁-C₈алкил, который не замещен или замещен 1-3 атомами галогена или гидрокси, незамещенный С₆-С₁₂арил или С₆-С₁₂арил, который замещен 1-3 атомами галогена, С₁-С₅алкилом или С₁-С₈алкокси либо их сочетаниями,

(3-я стадия) и последующий гидролиз полученного соединения формулы (8)

где R обозначает вышеуказанные значения (4-я стадия).

2. Способ по п.1, отличающийся тем, что R обозначает C₁-C₄алкил.

3. Способ по п.2, отличающийся тем, что R обозначает метил.

4. Способ по п.3, отличающийся тем, что хлорирование (стадия 1а) осуществляют с использованием газообразного хлора.

5. Способ по п.4, отличающийся тем, что хлорирование осуществляют в присутствии катализатора - смеси, состоящей из пропилсульфида и эквимолярного количества хлорида алюминия.

6. Способ по любому из пп.1-5, отличающийся тем, что медный катализатор, используемый для осуществления стадии реакции 1b, представляет собой окись меди (II), окись меди (I), карбонат меди, карбонат основной меди, хлорид меди (I), хлорид меди (II), бромид меди (I), бромид меди (II) или сульфат меди.

7. Способ по любому из пп.1-6, отличающийся тем, что реакцию ацилирования (2-я стадия) осуществляют в присутствии ацетилхлорида и хлорида алюминия, взятых в эквимолярных количествах.

8. Способ по п.7, отличающийся тем, что реакцию ацилирования осуществляют в присутствии галоидзамещенного растворителя.

9. Способ по любому из пп.1-8, отличающийся тем, что хлорирование (стадия 1а) и ацилирование (2-я стадия) осуществляют в одном и том же реакционном сосуде.

10. Способ по любому из пп.1-9, отличающийся тем, что окисление (3-я стадия) осуществляют с использованием смеси, состоящей из концентрированной серной кислоты, безводной уксусной кислоты и перекиси водорода.

11. Способ по п.10, отличающийся тем, что время осуществления реакции окисления составляет примерно от 1 до 24 ч, причем окисление осуществляют при комнатной температуре.

РИСУНКИ

Рисунок 1, Рисунок 2, Рисунок 3, Рисунок 4, Рисунок 5, Рисунок 6, Рисунок 7, Рисунок 8, Рисунок 9, Рисунок 10, Рисунок 11, Рисунок 12, Рисунок 13, Рисунок 14, Рисунок 15, Рисунок 16, Рисунок 17, Рисунок 18, Рисунок 19